[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-乙酰氧基-13-甲基-6-氧代-8,9,11,12,14,15,16,17-八氢-7H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酸酯 | 3434-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: [(8R,9S,13S,14S,17S)-3-乙酰氧基-13-甲基-6-氧代-8,9,11,12,14,15,16,17-八氢-7H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酸酯
• 英文名称: 6-oxo-3,17β-estradiol diacetate
• 英文别名: 6-keto-17β-estradiol diacetate；6-ketoestradiol-3,17-diacetate；3,17β-diacetoxy-1,3,5(10)-estrotriene-6-carbonyl；3,17β-diacetoxy-estra-1,3,5(10)-trien-6-one；3,17β-Diacetoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-6-on；3.17β-Diacetoxy-oestratrien-(A)-on-(6)；6-keto-estradiol diacetate；6-Oxoestradiol diacetate；[(8R,9S,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-13-methyl-6-oxo-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 3434-45-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: REXFWMANWYNMPV-AJYQEWAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(8R,9S,13S,14S,17S)-3-乙酰氧基-13-甲基-6-氧代-8,9,11,12,14,15,16,17-八氢-7H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酸酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S,17R)-6,17-diethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,6,17-triol
  参考文献：
  名称：

  Weber, Gisela; Schaumann, J.; Carl, Constanze, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 2, p. 223 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  诺龙 在 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 [(8R,9S,13S,14S,17S)-3-乙酰氧基-13-甲基-6-氧代-8,9,11,12,14,15,16,17-八氢-7H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Improved Syntheses of 3,17β-Diacetoxyestra-1,3,5(10)-Trien-6-One

  摘要：

  improved syntheses of 3,17 beta-Diacetoxyestra-1,3,5(10)-trien-6-on 5 was achieved in 4 steps (respectively in 45% and 56% overall yield) from 19-nortestosterone 1.

  DOI：

  10.1080/00397919608004657

文献信息

• Syntheses of Steroid O-(3-Carboxypropyl)oximes
  作者：Tereza Slavíková、Vladimír Pouzar、Ivan Černý

  DOI：10.1135/cccc19970457

  日期：——

  The syntheses of O-(3-carboxypropyl)oxime derivatives, i.e. bis-homologues of O-(carboxymethyl)oxime derivatives (CMO), derived from dehydroepiandrosterone, testosterone and estradiol are presented. Both the reaction of steroid ketone with O-(3-carboxypropyl)hydroxylamine, and the reaction of sodium salt of steroid oxime with ethyl 4-bromobutyrate were alternatively evaluated, together with some other methods using successive chain lengthening. The compatibility with acetyl and methoxymethyl protecting groups was studied.

  这里提出了从去氢表雄酮、睾酮和雌二醇衍生的O-(3-羧基丙基)肟衍生物，即O-(羧甲基)肟衍生物（CMO）的双同系物的合成。评估了类固醇酮与O-(3-羧基丙基)羟胺的反应，以及类固醇肟的钠盐与乙酸4-溴丁酯的反应，还有使用连续链延长的一些其他方法。研究了与乙酰和甲氧甲基保护基的兼容性。
• Direct fluorination of aryl ketone hydrazones
  作者：Timothy B. Patrick、Pamela A. Flory

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80945-8

  日期：1984.6

  and deoxybenzoin react with dilute fluorine to produce intermediate diazo compounds which react further with the fluorine or nascent hydrogen fluoride to give geminal difluoro or monofluoro derivatives respectively of the starting hydrazones. The fluorination procedure has been applied to two biological systems, 1 and 2, with their conversion to monofluoro compounds 3 and 4.

  二苯甲酮，苯乙酮和脱氧安息香的与稀氟反应，生成中间体重氮化合物，它们与氟或新生的氟化氢进一步反应，分别生成起始hydr的双氟或单氟衍生物。氟化程序已应用于两个生物系统1和2，它们已转化为单氟化合物3和4。
• Cytoprotective steroids (II)
  申请人：——

  公开号：US20030092692A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  A method is provided for treating a patient in need of therapy for acute neuronal degeneration due to metabolic compromise of central or peripheral nervous system cells comprising administering to that patient a therapeutically effective amount of a 7&agr;-hydroxy substituted steroid selected from 7&agr;-hydroxy-derivatives of estradiols, dehydroepiandrosterones and pregnenolones, and metabolic precursors thereof. Use of such compounds for manufacture of medicaments and neuroprotective compositions are also provided.

  提供了一种治疗因中枢或外周神经系统细胞代谢妥协而需要治疗急性神经退行性的患者的方法，包括向该患者施用从雌二醇、去氢表雄酮和孕酮的7α-羟基衍生物中选择的一种7α-羟基取代类固醇的治疗有效量，以及其代谢前体。还提供了这些化合物用于制造药物和神经保护组合物的用途。
• 6-(4′-氯-1′-苯甲酰胺)-雌甾化合物及其制备方法和应用
  申请人：南宁师范大学

  公开号：CN112062806A

  公开（公告）日：2020-12-11

  本发明公开了一种6‑(4′‑氯‑1′‑苯甲酰胺)‑雌甾化合物，具有以下化学结构式：其中，R是‑C＝O‑或‑H中的任意一种。本发明的6‑(4′‑氯‑1′‑苯甲酰胺)‑雌甾化合物对卵巢癌细胞、乳腺癌细胞和人宫颈癌细胞具有抑制作用。
• Rotatory dispersion and circular dichroism studies of some α-tetralones
  作者：R.C. Cambie、L.N. Mander、A.K. Bose、M.S. Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93227-2

  日期：1964.1

  The rotatory dispersion and circular dichroism spectra of several ketones conjugated with an aromatic ring (derived from diterpenoids and steroids) have been studied. These compounds show Cotton effect curves with peaks near 350mμ. Extremely weak UV absorption maxima in the 320- 350 mμ region can be detected for these ketones in iso-octane solution. This would indicate that the perturbing light wave

  研究了几种与芳香环共轭的酮的旋转分散和圆二色性光谱（衍生自二萜和类固醇）。这些化合物显示出棉花效应曲线，其峰值接近350mμ。可以在异辛烷溶液中检测到这些酮在320-350mμ区域内极弱的紫外线吸收最大值。这将表明，扰动的光波在这样的共轭酮中诱导出非常小的电偶极矩，但引起了很大的磁偶极矩。