3-benzyloxyestra-1,3,5(10)-triene-2,17β-diol | 26356-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxyestra-1,3,5(10)-triene-2,17β-diol
• 英文别名: estradiol-3-benzyloxy-2,17-diol；3-Benzyloxy-estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol；(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-phenylmethoxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-2,17-diol
• CAS: 26356-53-6
• 化学式: C₂₅H₃₀O₃
• 分子量: 378.511
• InChiKey: HCVXPVDBJXHNDB-ASDQOZNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxyestra-1,3,5(10)-triene-2,17β-diol 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-甲氧基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  一种新的、实用的 2-甲氧基雌二醇合成方法

  摘要：

  描述了一种合成中等至大量 2-甲氧基雌二醇 (2-ME2) 的有效且实用的方法。合成中的关键步骤是使用四氯化锆介导的 Fries 重排在雌二醇二乙酸酯上进行区域选择性地在雌二醇的 C-2 位置引入乙酰基。七步合成程序很容易得到 2-ME2，总产率为 49%。还描述了该方法在 2-甲氧基-7 α-甲基雌二醇合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00065-x
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 氯化锆(IV) 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 3-benzyloxyestra-1,3,5(10)-triene-2,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  一种新的、实用的 2-甲氧基雌二醇合成方法

  摘要：

  描述了一种合成中等至大量 2-甲氧基雌二醇 (2-ME2) 的有效且实用的方法。合成中的关键步骤是使用四氯化锆介导的 Fries 重排在雌二醇二乙酸酯上进行区域选择性地在雌二醇的 C-2 位置引入乙酰基。七步合成程序很容易得到 2-ME2，总产率为 49%。还描述了该方法在 2-甲氧基-7 α-甲基雌二醇合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00065-x

文献信息

• SUBSTITUTED ESTRATRIENE DERIVATIVES AS 17BETA HSD INHIBITORS
  申请人：MESSINGER Josef

  公开号：US20080255075A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Substituted estratriene compounds of formula (I) useful in therapy, especially in the treatment or inhibition of a steroid hormone dependent disorder requiring the inhibition of a 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD) type 1, type 2 and/or type 3 enzyme, as well as their salts, pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  公式（I）中的替代雌三烯化合物在治疗中很有用，特别是在治疗或抑制需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）类型1、类型2和/或类型3酶的类固醇激素依赖性疾病方面，以及它们的盐、含有这种化合物的药物组合物和制备这种化合物的方法。
• 17SS-HSD1 and STS inhibitors
  申请人：Messinger Josef

  公开号：US20060281710A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention relates to novel substituted steroid derivatives which represent selectiv inhibitors of the 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I (17β-HSD1) and, in addition, which may represent inhibitors of the steroid sulphatase, as well as to their salts, to pharmaceutical preparations containing these compounds and to processes for the preparation of these compounds. Furthermore, the invention concerns the therapeutic use of said novel substituted steroid derivatives, particularly their use in the treatment, inhibition, prophylaxis or prevention of steroid hormone dependent diseases or disorders, such as steroid hormone dependent diseases or disorders requiring the inhibition of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I and/or steroid sulphatase enzymes and/or requiring the lowering of the endogenous 17β-estradiol concentration.

  本发明涉及新型取代类固醇衍生物，这些衍生物代表17β-羟基类固醇脱氢酶I（17β-HSD1）的选择性抑制剂，此外，它们可能代表类固醇硫酸酶的抑制剂，以及它们的盐，含有这些化合物的药物制剂以及这些化合物的制备方法。此外，本发明涉及所述新型取代类固醇衍生物的治疗用途，特别是它们在治疗、抑制、预防或预防类固醇激素依赖性疾病或紊乱中的使用，例如需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶I和/或类固醇硫酸酶酶的依赖性疾病或紊乱，以及需要降低内源性17β-雌二醇浓度的疾病或紊乱。
• Novel 2-alkoxyestradiol analogs with antiproliferative and antimitotic activity
  申请人：SOUTHWEST FOUNDATION FOR BIOMEDICAL RESEARCH

  公开号：US20030229061A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The application discloses novel 2-alkoxyestradiol analogs which exhibit anti-proliferative properties, and methods of making and using such compounds to inhibit undesired cell proliferation and tumor growth. Additionally, methods are disclosed of treating diseases associated with undesired angiogenesis and undesired proliferation, and methods of treating infectious disease wherein the infectious agent is particularly susceptible to inhibition by agents that disrupt microtubule organization and function.

  本发明披露了新型2-烷氧基雌二醇类似物，该类似物具有抗增殖特性，并公开了制备和使用这些化合物以抑制不良细胞增殖和肿瘤生长的方法。此外，还披露了治疗与不良血管生成和不良增殖有关的疾病的方法，以及治疗感染疾病的方法，其中感染剂特别易受到破坏微管组织和功能的药物抑制。
• 17-beta HSD1 and STS Inhibitors
  申请人：Messinger Josef

  公开号：US20110021480A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Substituted steroid compounds which represent selective inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I (17β-HSD1) and, in addition, which may represent inhibitors of the steroid sulfatase, salts thereof, pharmaceutical preparations containing these compounds, and a process for the preparation of these compounds. Also disclosed is a therapeutic method of using such substituted steroid compounds, particularly in the treatment, inhibition, prophylaxis or prevention of steroid hormone dependent diseases or disorders, such as steroid hormone dependent diseases or disorders requiring the inhibition of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I and/or steroid sulfatase enzymes and/or requiring lowering of the endogenous 17β-estradiol concentration.

  本发明涉及代替类固醇化合物，其代表选择性抑制17β-羟基类固醇脱氢酶I（17β-HSD1）并且可能代表类固醇磺酸酯酶的抑制剂，这些化合物的盐，包含这些化合物的药物制剂以及制备这些化合物的方法。此外，本发明还揭示了使用这种代替类固醇化合物的治疗方法，特别是在治疗、抑制、预防或预防类固醇激素依赖性疾病或疾病时，例如需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶I和/或类固醇磺酸酯酶和/或需要降低内源性17β-雌二醇浓度的类固醇激素依赖性疾病或疾病。
• WO2006/125800
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——