顺式-1,4-二氯-2-丁烯 | 1476-11-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 顺式-1,4-二氯-2-丁烯
• 中文别名: 顺-1,4-二氯-2-丁烯；顺-1,4-二氯丁烯；顺式-1-4-二氯-2-丁烯；二氯丁烯；顺式1,4-二氯-2-丁烯
• 英文名称: Z-1,4-dichlorobutene
• 英文别名: cis-1,4-Dichloro-2-butene；(Z)-1,4-dichlorobut-2-ene
• CAS: 1476-11-5
• 化学式: C₄H₆Cl₂
• 分子量: 124.998
• InChiKey: FQDIANVAWVHZIR-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  −48 °C(lit.)
• 沸点：
  152 °C758 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.188 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  132 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
• 物理描述：
  1,4-dichloro-2-butene appears as a clear colorless liquid. Burns, though may be difficult to ignite. Corrosive to tissue. Denser than water and insoluble in water. Vapors heavier than air. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Sweet, pungent
• 蒸汽压力：
  4.09 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，也没有已知的危险反应。应避免与氧化物、碱、碱金属及热源接触。
• 自燃温度：
  55 °C
• 分解：
  Decomposition vapors contain phosgene and hydrogen chloride gases; both are toxic and irritating. /Dichlorobutene/
• 粘度：
  0.0035678 Pa-sec @ melting point
• 腐蚀性：
  Corrodes metal when wet. /Dichlorobutene/
• 燃烧热：
  -17,500 Btu/lb = -9,720 cal/g = -407x10+5 J/kg /Dichlorobutene/
• 汽化热：
  130 Btu/lb = 73 cal/g = 3.1x10+5 J/kg /Dichlorobutene/
• 表面张力：
  24 dynes/cm = 0.024 N/m at 20 °C /Dichlorobutene/
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4887 @ 25 °C/D
• 保留指数：
  874.6;874

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

某些卤代烯烃的双键氧化，这种氧化依赖于微粒体单加氧酶，可能是形成生物活性中间体的一种常见途径。

AN OXIDATION OF THE DOUBLE BOND IN CERTAIN HALO-OLEFINS, WHICH IS DEPENDENT ON MICROSOMAL MONO-OXYGENASES PROBABLY IS A COMMON PATHWAY IN THE FORMATION OF BIOLOGICALLY REACTIVE INTERMEDIATES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

某些卤代烯烃的双键氧化，这种氧化依赖于微粒体单加氧酶，可能是形成生物活性中间体的一种常见途径。

AN OXIDATION OF THE DOUBLE BOND IN CERTAIN HALO-OLEFINS, WHICH IS DEPENDENT ON MICROSOMAL MONO-OXYGENASES PROBABLY IS A COMMON PATHWAY IN THE FORMATION OF BIOLOGICALLY REACTIVE INTERMEDIATES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A2; 怀疑的人类致癌物。/1,4-二氯-2-丁烯/

A2; Suspected human carcinogen. /1,4-Dichloro-2-butene/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

致癌性分类：动物证据不足。没有关于反式-1,4-二氯丁烯致癌性的相关流行病学数据。对人类致癌风险的总体评估为第3组。该物质对人类致癌性不可分类。

Classification of carcinogenicity: evidence in animals: inadequate. No epidemiological data relevant to the carcinogenicity of trans-1,4-dichlorobutene were available. Overall summary evaluation of carcinogenic risk to humans is Group 3. The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A2; 怀疑的人类致癌物。

A2; Suspected human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。 ACGIH Carcinogen - 怀疑对人类有致癌性。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors. ACGIH Carcinogen - Suspected Human.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。 催泪剂（催泪瓦斯）- 刺激眼睛并引起流泪的物质。 中毒性肺炎 - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。 ACGIH致癌物 - 怀疑对人类有致癌性。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors. ACGIH Carcinogen - Suspected Human.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T+,N
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39,S45,S53,S60,S61
• 危险类别码：
  R24/25,R26,R45,R50/53,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2928000090
• 危险品运输编号：
  UN 3390
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  EM4900000
• 包装等级：
  I
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

顺-1,4-二氯-2-丁烯 修改号码：2

---

模块 1. 化学品
产品名称： cis-1,4-Dichloro-2-butene
修改号码： 2

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第2级
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
生殖细胞敏感性 1B类
致癌性 1B类
生殖毒性 第2级
特异性靶器官毒性 肝脏, 呼吸系统, 肾脏, 中枢神经系统, 脾脏
- 单一接触 [第1级]
特异性靶器官毒性 麻醉作用
- 单一接触 [第3级]
特异性靶器官毒性 肝脏, 呼吸系统
- 单一接触 [第1级]
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
顺-1,4-二氯-2-丁烯 修改号码：2

---

模块 2. 危险性概述
危险描述 易燃液体和蒸气
皮肤接触或吞咽会中毒。
吸入致命
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
可能导致遗传性缺陷
可能致癌
怀疑会损害生育能力或胎儿
对器官引起损害： 肝脏 呼吸系统 肾脏 中枢神经系统 脾脏
可能因延长或接触对器官产生损害： 肝脏 呼吸系统
可能会导致嗜睡或头晕
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。立即呼叫解毒中心/医
生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
收集溢出物。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 顺-1,4-二氯-2-丁烯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 1476-11-5
分子式： C4H6Cl2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
顺-1,4-二氯-2-丁烯 修改号码：2

---

模块 4. 急救措施
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免所有部位的接触！
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷藏防爆冰箱。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
顺-1,4-二氯-2-丁烯 修改号码：2

---

模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 155 °C
闪点： 55°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气压： 0.55kPa/25°C
密度： 1.19
溶解度： 极微溶于： 水
混和： 苯 酒精

---

模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热敏, 光敏, 气敏
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： cyt-rat-ihl 1700 ug/m3/30D-I
mmo-sat 1 mmol/L (+/-S9)
sln-dmg-orl 2 mmol/L/3D-I
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
顺-1,4-二氯-2-丁烯 修改号码：2

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
副危险性： 第3类：易燃液体
UN编号： 2929
正式运输名称： 有毒液体, 易燃的, 有机的,不另作详细说明
包装等级： II

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 液体。熔点为 -48℃，沸点为 152℃（在 101kPa 压力下）。相对密度 1.88，折光率为 1.4884。

用途： 主要用于吡咯芬的合成。

生产方法： 通过使用丁烯二醇与氯化亚硫酰氯反应制得。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  反式-1,4-二氯-2-丁烯	trans-1,4-dichlorobut-2-ene	110-57-6	C4H6Cl2	124.998

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  反式-1,4-二氯-2-丁烯	trans-1,4-dichlorobut-2-ene	110-57-6	C4H6Cl2	124.998
  顺式-1-氨基-4-氯-2-丁烯	(Z)-4-chlorobut-2-en-1-amine hydrochloride	54880-27-2	C4H8ClN	105.567

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 以100%的产率得到1-(benzenesulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-Amino-4-hydroxy pyrrolidines compounds, their preparation and use as medicaments

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的取代吡咯烷化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及它们在制备用于治疗人类和动物的药物中的应用。

  公开号：

  EP1849781A1
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 在 T406石油添加剂 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到顺式-1,4-二氯-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Thionyl Chloride-Benzotriazole in Methylene Chloride: A Convenient Solution for Conversion of Alcohols and Carboxylic Acids Expeditiously into Alkyl Chlorides and Acid Chlorides by Simple Titration

  摘要：

  在干燥的二氯甲烷中，以1:1等量混合的亚硫酰氯和苯并三唑溶液，在室温下能高效地将醇和羧酸分别转化为相应的烷基氯化物和酰氯，且通过简单的滴定法即可获得极佳的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2943
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 顺式-1,4-二氯-2-丁烯 、 magnesium 作用下， 生成 4-溴代联苯 、 4,4'-二溴联苯 、 1-Bromo-4-((Z)-4-chloro-but-2-enyl)-benzene 、 1-溴-4-(1-氯丁-3-烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Coupling of aryl Grignard reagents by electron transfer to unsaturated 1,4-dihalo compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a050

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION
  申请人：Nakao Akira

  公开号：US20120196824A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention provides a therapeutic drug for ischemic stroke. The therapeutic drug has the formula (I) wherein each symbol is as defined herein, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate thereof, as an active ingredient.

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。
• Synthesis and Anxiolytic Activity of N-Substituted Cyclic Imides(1R*,2S*,3R*,4S*)-N-(4-(4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl)butyl)-2,3-bicyclo(2.2.1)heptanedicarboximide(Tandospirone) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU

  DOI：10.1248/cpb.39.2288

  日期：——

  The in vitro binding affinities of these compounds were also examined for 5-HT1A receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, (1R*,2S*,-3R*,4S*)-N-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-2,3- bicyclo[2.2.1]heptanedicarboximide (1: tandospirone), was found to be equipotent with buspirone in its anxiolytic activity and more anxio-selective

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。
• Synthesis and biological properties of 1,8-naphthalimidebutylamines. Serotonin 5-HT_1Aand 5-HT₇binding data and pass-assisted search
  作者：Piotr Kowalski、Teresa Kowalska、Andrzej J. Bojarski、Beata Duszyńska

  DOI：10.1002/jhet.5570440423

  日期：2007.7

  methylhomopiperazine moieties attached at 4-position of the butyl chain have been described. Biological activities were evaluated in vitro for their ability to bind to serotonin 5-HT1A and 5-HT7 receptors. Due to the structural similarity of derivatives 1-8 to psychotropic agents, the pharmacological properties of target compounds were predicted using PASS program.

  已经描述了包含在丁基链的4-位连接的各种芳基哌嗪，四氢异喹啉和甲基高哌嗪部分的1，8-萘二甲酰亚胺（1-8）的N-取代丁基衍生物的合成。体外评估其与血清素5-HT 1A和5-HT 7受体结合的能力。由于衍生物1-8与精神药物的结构相似性，因此使用PASS程序可预测目标化合物的药理特性。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：XI NING

  公开号：WO2013138210A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention provides novel substituted cyclic compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, apoptosis, migration and invasion. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明提供了新颖的取代环化合物，药用可接受的盐及其制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，并调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包括这些化合物的药用可接受的组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病中使用这些组合物的方法。
• Double chain peptide compounds having hemoregulatory activity
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US05610141A1

  公开（公告）日：1997-03-11

  Dipeptide compounds are disclosed, the two peptide chains being joined together at a C.alpha.-atom of a non-terminal amino acid by a divalent bridging group --A--. The C.alpha.-atoms joined to group --A-- are located in equivalent positions in each peptide and each lack their native .alpha.-side chain. The bridged dipeptide compounds disclosed have a stimulating activity on cell division, especially for myelopoietic and bone marrow cells.

  披露了二肽化合物，两个肽链通过一个二价桥接基团--A--在非末端氨基酸的C.alpha.-原子上连接在一起。连接到基团--A--的C.alpha.-原子在每个肽中位于等效位置，并且每个都缺少其原始的.alpha.-侧链。所披露的桥接二肽化合物对细胞分裂具有刺激作用，特别是对于髓系和骨髓细胞。