氯环辛烷 | 1556-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 氯环辛烷
• 英文名称: cyclooctyl chloride
• 英文别名: chlorocyclooctane；Chlor-cyclooctan；1-chlorocyclooctane
• CAS: 1556-08-7
• 化学式: C₈H₁₅Cl
• 分子量: 146.66
• InChiKey: LDOZEEFSUYHNPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 21 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1197

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯环辛烷 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 (1-Methoxy-ethylidene)-cyclooctane
  参考文献：
  名称：

  Taskinen,E., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. B 28, p. 357 - 366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 在 盐酸 、 potassium chloride 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到氯环辛烷
  参考文献：
  名称：

  在可见光和Ag @ AgX的共同催化下，未活化的C（sp 3）–H与NaX的高度选择性卤化

  摘要：

  未活化C（sp 3的直接选择性卤化）–在室温下，在可见光或LED辐射下，在空气中存在NaX / HX水溶液作为卤化物源的情况下，使用纳米Ag / AgCl催化剂在室温下将H键转变为C-卤素键。烃的卤化为单卤化物取代的产物提供了95％的选择性，收率高于90％，甲苯的氯化率为81％，远高于使用二氯的40％转化率。机理研究表明，该反应是使用蓝光（450-500 nm）的自由基过程，可见光是最有效的光源。提出了辐照以引起AgCl键合电子被激发并且来自氯离子的电子转移引起氯自由基的形成，其驱动取代反应。

  DOI：

  10.1039/c8gc02628a

文献信息

• An efficient method for chlorination of alcohols using PPh3/Cl3CCONH2
  作者：Wanchai Pluempanupat、Warinthorn Chavasiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.060

  日期：2006.9

  A new and convenient method for the chlorination of alcohols utilizing PPh3/Cl3CCONH2 is addressed. Various alcohols could smoothly be converted into their corresponding alkyl chlorides in high yield under mild conditions with short reaction times. A mechanism is disclosed with the evidence of inversion of configuration of the analogous alkyl chloride derived from R-(−)-2-octanol.

  提出了一种利用PPh 3 / Cl 3 CCONH 2进行醇氯化的新型便捷方法。各种醇可以在温和的条件下以短的反应时间以高收率平稳地转化为其相应的烷基氯。公开了一种机理，其证据是衍生自R -（-）-2-辛醇的类似烷基氯的构型反转。
• New alkane functionalization reactions based on gif-type chemistry in the presence of alkali metal salts.
  作者：Derek H.R. Barton、Stéphane D. Bévière、Warinthorn Chavasiri、Darío Doller、Bin Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91950-6

  日期：1993.3

  Cycloalkanes are transformed into monosubstituted cycloalkyl derivatives (chloride, azide, cyanide, thiocyanate, dicycloalkyl disulfide, or nitroalkane

  环烷烃转化为单取代的环烷基衍生物（氯化物，叠氮化物，氰化物，硫氰酸盐，二环烷基二硫化物或硝基烷烃）
• Metal-free regioselective hydrochlorination of unactivated alkenes<i>via</i>a combined acid catalytic system
  作者：Shengzong Liang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1039/c7gc03665e

  日期：——

  A combined acid HCl/DMPU-acetic acid catalytic system was used in the hydrochlorination of a wide range of unactivated alkenes.

  一个结合了盐酸/HCl、DMPU和乙酸的催化体系被用于对一系列未活化的烯烃进行氯化反应。
• Catalytic process for regiospecific chlorination of alkanes, alkenes and arenes
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US06825383B1

  公开（公告）日：2004-11-30

  The present invention provides a process for regiospecific chlorination of an aromatic or aliphatic compound with a chlorine source comprising a metal chloride and other than Cl2 and SO2Cl2 in presence of hypervalent iodine catalyst and in acidic medium.

  本发明提供了一种在酸性介质中利用含有金属氯化物和非Cl2和SO2Cl2的氯源进行芳香族或脂肪族化合物的区域特异氯化的方法，其中还包括高价碘催化剂。
• Catalytic Bromination of Alkyl sp³C–H Bonds with KBr/Air under Visible Light
  作者：Mengdi Zhao、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02208

  日期：2018.9.7

  Alkyl sp3C–H bonds of cycloalkanes and functional branch/linear alkanes have been successfully brominated with KBr using air or O2 as an oxidant at room temperature to 40 °C. The reactions are carried out in the presence of catalytic NaNO2 in 37% HCl (aq)/solvent under visible light, combining aerobic oxidations and photochemical radical processes. For various alkane substrates, CF3CH2OH, CHCl3, or CH2Cl2

  在室温至40°C下，已使用空气或O 2作为氧化剂，成功地用KBr溴化了环烷烃和功能性支链/直链烷烃的烷基sp 3 C–H键。反应是在可见光下于37％HCl（水溶液）/溶剂中的催化NaNO 2存在下进行的，结合了好氧氧化和光化学自由基过程。对于各种烷烃底物，分别使用CF 3 CH 2 OH，CHCl 3或CH 2 Cl 2作为有机溶剂，以提高溴化效率。

表征谱图