顺-6-氯-2-己烯 | 62614-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 顺-6-氯-2-己烯
• 英文名称: (Z)-6-chlorohex-2-ene
• 英文别名: cis-6-chloro-2-hexene
• CAS: 62614-70-4
• 化学式: C₆H₁₁Cl
• 分子量: 118.606
• InChiKey: SJHDJTNQXRYLLN-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C
• 密度：
  0.92

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 1993

SDS

顺-6-氯-2-己烯

---

模块 1. 化学品
产品名称： cis-6-Chloro-2-hexene

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 顺-6-氯-2-己烯
百分比： >90.0%(GC)
CAS编码： 62614-70-4
俗名： cis-4-Hexen-1-yl Chloride
分子式： C6H11Cl
顺-6-氯-2-己烯

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
顺-6-氯-2-己烯

---

模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 132 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.92
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
顺-6-氯-2-己烯

---

模块 14. 运输信息
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： III

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-6-氯-2-己烯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (9Z)-undecen-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective cycloisomerizations of enediynes via palladium catalysis

  摘要：

  Considerations of atom economy drive a search for reactions that are simple additions which, performed intramolecularly, are cycloisomerizations. Exposure of acyclic enediynes to a catalyst generated by mixing a Pd(O) complex with acetic acid normally in the presence of a phosphine ligand creates [5.6.51 and [6.6.51 tricycles with extraordinary diastereoselectivity of remote stereogenic centers. Effects of substituents on the tethers as well as the olefinic and acetylenic bonds reveal a wide tolerance of functionality. While geminal substitution facilitates the cycloisomerization, it is not required. Allylic oxygen plays a role as a regioselectivity control element. Cycloisomerization dominates over allylic ionization in such cases by proper tuning of the ligand. The mechanism of this reaction appears to vary depending upon the structure of the substrate. In the normal cases, the process involves three stages, initiation, propagation, and termination. Chemoselective initiation at the acetylenic linkage closest to one of the chain's termini occurs by hydropalladation. Propagation entails intramolecular carbametalations. Termination by beta-hydrogen elimination generates a hexatriene that undergoes high rotoselectivity in its disrotatory cyclization to generate the final product. Blocking formation of the hexatriene shuts down reaction. With substrates bearing a gamma-siloxypropiolate as the acetylenic initiator, cycloisomerization forms a tricycle with different positions of the double bonds. In contrast' to the case of the other substrates, blocking formation of a hexatriene does not shut down cycloisomerization. Invoking a novel intramolecular Diels-Alder reaction of a dienylpalladium intermediate derived from the diyne moiety with the olefin, likely assisted by coordination to palladium, accounts for our observations. The ease of availability of the acyclic substrates because of the versatility of the acetylenes combined with the high chemo-, regio-, and diastereoselectivity makes this atom-economical reaction a very practical approach for the construction of polycycles.

  DOI：

  10.1021/ja00079a033
• 作为产物：
  描述：

  己-4-炔-1-醇 在 nickel diacetate sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 顺-6-氯-2-己烯
  参考文献：
  名称：

  Zabransky,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 3294 - 3307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benign Catalysis with Iron: Unique Selectivity in Catalytic Isomerization Reactions of Olefins
  作者：Reiko Jennerjahn、Ralf Jackstell、Irene Piras、Robert Franke、Haijun Jiao、Matthias Bauer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201100404

  日期：2012.4

  of noble metal catalysts in homogeneous catalysis has been well established. Due to their price and limited availability, there is growing interest in the substitution of such precious metal complexes with readily available and bio‐relevant catalysts. In particular, iron is a “rising star” in catalysis. Herein, we present a general and selective iron‐catalyzed monoisomerization of olefins, which allows

  贵金属催化剂在均相催化中的使用已得到广泛确立。由于它们的价格和有限的可获得性，人们越来越有兴趣用易于获得的和生物相关的催化剂来代替这种贵金属络合物。特别是，铁是催化作用中的“后起之秀”。在此，我们介绍了烯烃的一般性和选择性铁催化的单异构化，它可以选择性地生成2-烯烃。通常，常见的金属络合物给出各种内烯烃的混合物。大规模末端烯烃和官能化末端烯烃都可以在温和条件下以高至优异的收率提供相应的产物。通过原位NMR研究阐明了拟议的反应机理，并得到DFT计算和扩展的X射线吸收精细结构（EXAFS）测量的支持。
• Site-Selective Catalytic Deaminative Alkylation of Unactivated Olefins
  作者：Shang-Zheng Sun、Ciro Romano、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.9b07489

  日期：2019.10.16

  A catalytic deaminative alkylation of unactivated olefins is described. The protocol is characterized by its mild conditions, wide scope - including the use of ethylene as substrate -, and exquisite site-selectivity pattern for both a-olefins and internal olefins, thus unlocking a new catalytic platform to forge sp3-sp3 linkages, even in the context of late-stage functionalization.

  描述了未活化烯烃的催化脱氨基烷基化。该协议的特点是条件温和、范围广——包括使用乙烯作为底物——以及对α-烯烃和内烯烃的精细位点选择性模式，从而开启了一个新的催化平台来形成 sp3-sp3 键，甚至在后期功能化的背景下。
• Photoluminescence from Au(I) Complexes Exhibiting Color Sensitivity to the Structure of the Molecular Aggregates
  作者：Ryo Kawano、Osama Younis、Akihiro Ando、Yuki Rokusha、Shigeyuki Yamada、Osamu Tsutsumi

  DOI：10.1246/cl.150944

  日期：2016.1.5

  Gold(I) complexes with a flexible chain were synthesized, and their photophysical properties were discussed. Particular attention was focused on the effect of a slight difference at the chain termi...

  合成了具有柔性链的金（I）配合物，并讨论了它们的光物理性质。特别关注的是链端的微小差异的影响......
• Comparaison des transformations polyreactionnelles induites par les chlorure et bromure de pyridinium
  作者：Daniel Dauzonne、Pierre Demerseman、Janos Egyed、Catherine Lang、Nicole Platzer、Rene Royer

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80426-2

  日期：1977.1

  Pyridinium chloride and bromide react with 1,6-hexanediol through a complex multireactional chain process mostly furnishing unsaturated hydrocarbons, cyclic ethers, unsaturated halides and unsaturated alcohols. The similar transformations undergone by 5-hexene-1-ol and 1-hexanol under the same conditions suggest several hypotheses about the mechanism. Several original assignments from 13C NMR data

  氯化吡啶鎓和溴化物通过复杂的多反应链过程与1,6-己二醇反应，主要提供不饱和烃，环醚，不饱和卤化物和不饱和醇。5-己烯-1-醇和1-己醇在相同条件下经历的相似转化表明了有关该机理的几种假设。来自13 C NMR数据的一些原始分配涉及确定产物的结构。
• Photocatalytic Aerobic Phosphatation of Alkenes
  作者：Christian Depken、Felix Krätzschmar、Rene Rieger、Katharina Rode、Alexander Breder

  DOI：10.1002/anie.201711599

  日期：2018.2.23

  A catalytic regime for the direct phosphatation of simple, non‐polarized alkenes has been devised that is based on using ordinary, non‐activated phosphoric acid diesters as the phosphate source and O2 as the terminal oxidant. The title method enables the direct and highly economic construction of a diverse range of allylic phosphate esters. From a conceptual viewpoint, the aerobic phosphatation is

  基于使用普通的，未活化的磷酸二酯作为磷酸盐源，使用O 2作为末端氧化剂，设计了一种简单的非极化烯烃直接磷酸化的催化方案。该标题方法使得能够直接和高度经济地构建各种范围的烯丙基磷酸酯。从概念上讲，好氧磷酸化与传统的磷酸酯形成方法完全互补，后者主要依赖于使用预官能化或预活化的反应物，例如醇和磷酰卤。标题转换是通过光还原和硒酸催化剂的相互作用实现的，涉及一系列单电子转移过程。