氯代环戊烷 | 930-28-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 氯代环戊烷
• 中文别名: 环戊基氯；氯环戊烷；一氯环戊烷；氯化环戊烷
• 英文名称: cyclopentyl chloride
• 英文别名: chlorocyclopentane；monochlorocyclopentane
• CAS: 930-28-9
• 化学式: C₅H₉Cl
• 分子量: 104.579
• InChiKey: NDTCXABJQNJPCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -50 °C
• 沸点：
  114 °C(lit.)
• 密度：
  1.005 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  59 °F
• 溶解度：
  0.8g/l
• LogP：
  2.7 at 20℃ and pH8.3-8.5
• 保留指数：
  762;760;804;758;767.5
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S33,S37,S9
• 危险类别码：
  R11,R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29035990
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氯化环戊烷，环戊基氯
化学品英文名称：	Cyclopentykhloride；Chloro cyclopentane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	930-28-9
分子式：	C 5 H 9 Cl
分子量：	104.58

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：氯化环戊烷，环戊基氯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品蒸气有毒。本品经受热分解出有毒气体。对眼睛和皮肤可能有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处，就医。
食入：	误服者用水漱口，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	砂土、泡沫、干粉、二氧化碳。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	15
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作。加强局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴供气式头盔。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	113．5
相对密度(水=1)：	1．01
相对蒸气密度(空气=1)：	3．5
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	15
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 9 Cl
分子量：	104.58
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇等。
主要用途：	作为有机合成的原料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32037
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型。罐储时要有防火防爆技术措施。禁止使用易产生火花的机械
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

概述

氯化环戊烷是一种医药中间体，可用于制备Palbociclib。Palbociclib（正式名称为PD-0332991）最初是由Parke-Davis公司的研究者开发的项目成果，并被辉瑞收购。这款药物于2012年在圣安东尼奥乳腺癌会议（SABCS）上首次亮相，一经发布便引起了行业广泛关注。Palbociclib是一种口服的细胞周期素依赖性激酶CDK4、CDK6抑制剂，主要通过调节细胞周期发挥作用，并通过抑制CDK4/6活性来阻止细胞由G1期进入S期从而抑制DNA合成。

理化性质

氯化环戊烷在常温常压下为无水透明液体，不溶于水但可与大多数有机溶剂混溶。它具有良好的化学稳定性，在一般情况下不易变质，并对氧化剂表现出良好的稳定性。此外，氯化环戊烷还显示出较好的溶解性。

化学性质

氯化环戊烷是一种无色透明的液体，其相对密度（d420）为1.0051，折光率（ηD20）为1.4512。

用途

氯化环戊烷主要用作有机合成中间体。它可作为还原剂和显像剂，在有机合成中用于制备肟。此外，还可用作制备抗癌药物（如羟基脲）、磺胺类药物（新诺明）、抗感冒药及农药（如灭多威）的原料。在电分析领域，氯化环戊烷可作为去极剂；在合成橡胶工业中，则用作无色短期终止剂。

类别

易燃液体。

可燃性危险特性

易燃，并且在火场会释放有毒氯化物烟雾。

储运特性

储存在低温、通风和干燥的库房内。防火，并避免光照。

灭火剂

使用二氧化碳、化学干粉、喷水或酒精泡沫、聚合泡沫进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯代环戊烷 在 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Cyclopentylmagnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING DI-ORGANO-DIALKOXYSILANES

  摘要：

  本发明涉及一种制备二有机二烷氧基硅烷的方法，特别是其中一个或两个有机取代基较大的二有机二烷氧基硅烷的方法。该方法包括将四烷氧基硅烷化合物与第一格氏试剂反应，形成一种单有机三烷氧基硅烷化合物，然后将其与氯化剂反应，形成氯化的单有机二烷氧基硅烷化合物，然后将其与第二格氏试剂反应，形成二有机二烷氧基硅烷化合物。

  公开号：

  US20130172595A1
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 氯代环戊烷
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛 (IV) 催化的环醇立体保留氯化：正面攻击机制的证据

  摘要：

  使用经典的亚硫酰氯试剂开发了醇的温和氯化反应，但添加了催化氯化钛 (IV)。这些反应进行得很快，以极好的收率提供氯化产物，并优先保留构型。包括空间位阻系统在内的各种手性环状次级底物的立体选择性都很高。氯亚硫酸盐首先在原位生成并通过四氯化钛的作用转化为烷基氯化物，四氯化钛被认为螯合氯亚硫酸盐离去基团并从正面释放卤素亲核试剂。为了更好地理解这种新的反应途径，使用两种不同的计算方法在 DFT 理论水平上进行了从头研究。这一计算证据表明，虽然反应通过碳正离子中间体进行，但这种带电物质可能保留金字塔几何形状，作为通过超共轭（超共轭体）稳定的构象异构体而存在。然后，这些碳正离子在亲核捕获时基本上“冻结”为其原始构型。

  DOI：

  10.1021/jo3023439
• 作为试剂：
  描述：

  1-triisopropylsiloxy-3-butene 、 methyl 3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanoate 在 三异丙氧基氯化钛 、 氯代环戊烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代-1,2-二氧戊环的合成：获得真菌霉素类似物和一些重排产物

  摘要：

  霉菌霉素是一种二十碳烯-庚烯酸，含有前所未有的3,5-二取代-1,2-二氧戊环，具有抗真菌和抗疟疾的活性。制备1,2-二氧戊环的大多数报道方法针对3,3,5,5-四取代或3,3,5-三取代的1，2-二氧戊环。因此，研究了一些合成这些不寻常的3，5-二取代的1，2-二氧戊环的方法。最有前途的方法是使用Kulinkovich反应，然后将环丙醇与Co（acac）2氧化开环达到过氧半水合物的结构。连续的三氟甲磺酸介导的相应的过氧-半缩酮的硅烷还原得到预期的3,5-二取代-1,2-二氧戊环。通过我们的研究，观察到1,2-二氧戊环的一些前所未有的重排，将在本函中进行讨论。最后，合成了Mycangimycin的两个饱和类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.051

文献信息

• Thiourea-Mediated Halogenation of Alcohols
  作者：Amar R. Mohite、Ravindra S. Phatake、Pooja Dubey、Mohamed Agbaria、Alexander I. Shames、N. Gabriel Lemcoff、Ofer Reany

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01431

  日期：2020.10.16

  conditions expedited by the presence of substoichiometric amounts of thiourea additives is presented. The amount of thiourea added dictates the pathway of the reaction, which may diverge from the desired halogenation reaction toward oxidation of the alcohol, in the absence of thiourea, or toward starting material recovery when excess thiourea is used. Both bromination and chlorination were highly efficient

  提出了在亚化学计量的硫脲添加剂的存在下加速的在温和条件下醇的卤化。硫脲的添加量决定了反应的途径，该途径可能与所需的卤化反应不同，在没有硫脲的情况下朝着醇的氧化，或者在使用过量的硫脲时朝着原料的回收。溴化和氯化对于伯醇，仲醇，叔醇和苄醇都非常有效，并且可以耐受各种官能团。详细的电子顺磁共振（EPR）研究，同位素标记和其他对照实验表明，基于自由基的机理。反应是在环境条件下进行的，使用的试剂普遍存在且价格便宜，具有广泛的应用范围，并且可以实现高度原子经济，
• Highly Efficient Synthesis of Alkylboronate Esters via Cu(II)-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides in Air
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Simon Brand、Helen Oluwatola Omoregie、Martin Haehnel、Jonathan Maier、Gerhard Bringmann、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acscatal.6b02918

  日期：2016.12.2

  A copper(II)-catalyzed borylation of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) has been developed, which can be carried out in air, providing a wide range of primary, secondary, and some tertiary alkylboronates in high yields. A variety of functional groups are tolerated and the protocol is also applicable to unactivated alkyl chlorides (including 1,1- and 1,2-dichlorides). Preliminary mechanistic

  已经开发出了铜（II）催化的卤化烷基卤与双（频哪醇）二硼化硼（B 2 pin 2），该反应可以在空气中进行，从而提供高范围的伯，仲和某些叔烷基硼酸酯。产量。可以耐受多种官能团，该方案也适用于未活化的烷基氯化物（包括1,1-和1,2-二氯化物）。初步的机理研究表明，这种硼化反应涉及单电子过程。
• Reactivity of bismuth(III) halides towards alcohols. A tentative to mechanistic investigation
  作者：El Mehdi Keramane、Bernard Boyer、Jean-Pierre Roque

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00013-8

  日期：2001.3

  bismuth(III) halides (BiX3; X=Cl, Br and I) towards a series of alcohols has been investigated. Three different reactions have been studied, namely: halogenation, dehydration and etherification. The behaviour of these bismuth derivatives was found to depend on the nature of the halide bonded to the bismuth atom. Their reactivities can be interpreted on the basis of the Hard and Soft Acids and Bases

  研究了卤化铋（III）（BiX 3； X = Cl，Br和I）对一系列醇的反应性。已经研究了三种不同的反应，即：卤化，脱水和醚化。发现这些铋衍生物的行为取决于结合到铋原子上的卤化物的性质。它们的反应性可以根据硬酸和软酸和碱（HSAB）原理进行解释。提出了一种机制，该机制涉及形成醇与Bi（III）的复合物。
• Hydrodefluorination and Other Hydrodehalogenation of Aliphatic Carbon−Halogen Bonds Using Silylium Catalysis
  作者：Christos Douvris、C. M. Nagaraja、Chun-Hsing Chen、Bruce M. Foxman、Oleg V. Ozerov

  DOI：10.1021/ja100605m

  日期：2010.4.7

  Trialkylsilylium cation equivalents partnered with halogenated carborane anions (such as Et(3)Si[HCB(11)H(5)Cl(6)]) function as efficient and long-lived catalysts for hydrodehalogenation of C-F, C-Cl, and C-Br bonds with trialkylsilanes as stoichiometric reagents. Only C(sp(3))-halogen bonds undergo this reaction. The range of C-F bond-containing substrates that participate in this reaction is quite broad and

  与卤化碳硼烷阴离子（如 Et(3)Si[HCB(11)H(5)Cl(6)]）配合使用的三烷基甲硅烷阳离子等价物可作为 CF、C-Cl 和 C 加氢脱卤的高效长寿命催化剂-Br 与作为化学计量试剂的三烷基硅烷键合。只有 C(sp(3))-卤素键会发生此反应。参与该反应的含 CF 键的底物范围非常广泛，包括简单的烷基氟化物、苯并三氟化物和具有连接到脂肪链的全氟烷基的化合物。然而，CF(4) 已证明对这种反应免疫。用一系列烷基氯和三氯化苯进行加氢脱氯，仅用伯烷基溴底物研究加氢脱溴。竞争性实验确定了催化系统在活化伯烷基卤化物中较轻卤化物的碳-卤键方面具有明显的动力学偏好。相反，在一锅实验中，C(6)F(5)CCl(3) 的加氢脱氯比 C(6)F(5)CF(3) 的加氢脱氟进行得快得多。Et(3)Si[HCB(11)H(5)Cl(6)] 的固态结构由 X 射线衍射方法确定。
• Highly selective halogenation of unactivated C(sp³)–H with NaX under co-catalysis of visible light and Ag@AgX
  作者：Shouxin Liu、Qi Zhang、Xia Tian、Shiming Fan、Jing Huang、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c8gc02628a

  日期：——

  The direct selective halogenation of unactivated C(sp3)–H bonds into C-halogen bonds was achieved using a nano Ag/AgCl catalyst at RT under visible light or LED irradiation in the presence of an aqueous solution of NaX/HX as a halide source, in air. The halogenation of hydrocarbons provided mono-halide substituted products with 95% selectivity and yields higher than 90%, with the chlorination of toluene

  未活化C（sp 3的直接选择性卤化）–在室温下，在可见光或LED辐射下，在空气中存在NaX / HX水溶液作为卤化物源的情况下，使用纳米Ag / AgCl催化剂在室温下将H键转变为C-卤素键。烃的卤化为单卤化物取代的产物提供了95％的选择性，收率高于90％，甲苯的氯化率为81％，远高于使用二氯的40％转化率。机理研究表明，该反应是使用蓝光（450-500 nm）的自由基过程，可见光是最有效的光源。提出了辐照以引起AgCl键合电子被激发并且来自氯离子的电子转移引起氯自由基的形成，其驱动取代反应。

表征谱图