1-氯丙烷 | 540-54-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1-氯丙烷
• 中文别名: 氯(正)丙烷；氯丙烷；正丙基氯；1-氯代丙烷；氯代正丙烷；3-氯丙烷；丙基氯
• 英文名称: 1-Chloropropane
• 英文别名: propyl Chloride；chloropropane；n-propyl chloride
• CAS: 540-54-5；68390-96-5
• 化学式: C₃H₇Cl
• 分子量: 78.5416
• InChiKey: SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -123 °C
• 沸点：
  46-47 °C(lit.)
• 密度：
  0.892 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  2.71 (vs air)
• 闪点：
  −25 °F
• 溶解度：
  2.7g/l
• 介电常数：
  8.5299999999999994
• LogP：
  2.04 at 20℃
• 物理描述：
  1-chloropropane appears as a clear colorless liquid. Boiling point 46.6°C. Flash point below 0°F. Less dense than water and slightly soluble in water. Vapors are heavier than air. Irritant and narcotic.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Chloroform-like odor
• 蒸汽密度：
  2.7 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  344.4 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  1.12e-12 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  968 °F (520 °C)
• 燃烧热：
  Standard state = -483.0 kcal/mol at 25 °C, as a liquid
• 汽化热：
  6.812 kcal/mol at 25 °C
• 表面张力：
  21.78 dyne/cm at 20 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3879 at 20 °C/D
• 保留指数：
  528.77;528.79;529;538;540;540;540;542;542;544;531;531;531;533;532;532;533;570;534;534.8;570

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

... 在注射了40%重量的1-氯丙烷花生油溶液的大鼠尿液中发现了羟基丙硫酰脲酸。... 用苯巴比妥诱导的大鼠肝微粒体产生了多种代谢物：丙烯、1,2-环氧丙烷、1,2-丙二醇、丙烯酸和一种与蛋白质结合的未鉴定物种。

... Hydroxypropylmercapturic acid /was found/ in the urine of rats injected subcutaneously with a 40% wt/vol solution of 1-chloropropane in arachis oil. ... Hepatic microsomes from phenobarbital induced rats produced a variety of metabolites: propene, 1,2-epoxypropane, 1,2-propandiol, propienic acid, and an unidentified species bound to protein.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/卤代脂肪烃及其相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Halogenated aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，进行辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预期可能出现癫痫，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽，有强烈的呕吐反射，并且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。在去污后，用无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。卤代脂肪烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with sterile dressings after decontamination ... . /Halogenated aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于失去意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽插管以控制气道。使用带阀口罩的气囊正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP：“保持开放”，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%的生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果病人在正常血容量下出现低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/卤代脂肪烃及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia,administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... .Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Halogenated aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/ ... 大鼠 /每天暴露/ 于 1.7 毫摩尔/升 (40,000 ppm) 1 小时/天，持续 4 天，并 ... 检查了肝脏和肺脏。观察到轻微的肺泡出血和肝脏的“显著”局部坏死。据报道，这个浓度对小鼠具有麻醉作用。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ ... Rats /were exposed/ to 1.7 mmol/liter (40,000 ppm) 1 hr/day for 4 days and ... the livers and lungs /were examined/. Slight alveolar hemorrhage and "significant" focal necrosis of the liver were observed. This concentration was reported to be anesthetic in mice.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S29,S9
• 危险类别码：
  R20/21/22,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903199000
• 危险品运输编号：
  UN 1278 3/PG 2
• 危险类别：
  3.1
• RTECS号：
  TX4400000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

概述

现有多种方法制备氯代烷烃，如氯代正丙烷。可采用盐酸和醇为原料制取，或者用氯气与烃反应制取，也可通过其他加成或取代的方法制备。无论采取哪种方法，都需有氯源参与反应。随着我国联碱法纯碱规模的不断扩大，其副产品氯化铵的市场问题日益突出，氯化铵的开发利用成为纯碱工业的重要课题。许多思路用于回收氨，并将其转化为氯化氢、氯气和其他氯产品。由醇与氯化铵反应制取氯代烷烃是主要的研究方向之一。

制备 氯代正丙烷的制备

1. 将氯化锌与氯化铵按摩尔比 1∶1 混合均匀，加热熔化至温度为 340℃。通入丙醇蒸汽与熔液反应，生成一氯丙烷和水的混合气体。经冷凝分离后，提纯可得氯代正丙烷产品。气相色谱分析表明，该产品的纯度可达97%。

2. 氯化锌、氯化铵与丙醇反应后的熔液含有氨，补充氯化铵并升温至 400℃ 蒸发出氨后，回到步骤1进行循环反应。

化学性质

无色液体。熔点 -122.8℃，沸点 46.6℃（或47.2℃），相对密度 0.897（15/4℃），折射率 1.3884，闪点 18℃。能与醇、醚混溶，并可溶于约300份水中。

用途

用于有机合成和生产农药、医药等领域。

生产方法

由正丙醇与盐酸反应制得。将无水氯化锌溶解在盐酸中，搅拌下逐步加入正丙醇。加完后回流反应，至115-120℃蒸出全部氯丙烷。粗产品经过工业硫酸洗涤、水洗涤、10%碳酸钠洗涤及再次用水洗涤后，经氯化钙干燥并进行分馏，收集44.6-47.5℃的馏分即得成品。此外，正丙醇与五氯化磷反应也可制备氯丙烷。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服 - 大鼠 LD50: 2000 毫克/公斤

爆炸物危险特性

与空气混合可爆炸

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧产生有毒氯化物烟雾

储运特性

库房需通风且保持低温干燥，应与氧化剂和酸类分开存放

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫及1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯丙烷 在 europium oxychloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 三聚丙烯
  参考文献：
  名称：

  氧化法制取天然气中的烯烃

  摘要：

  乙烯和丙烯是化学工业的重要组成部分，但当前的工艺无法弥补需求与制造之间日益扩大的差距。本文报道的是一种特殊的三氯氧化euro（EuOCl）催化剂，可通过氧氯化化学从乙烷和丙烷选择性地生产（≥95％）轻质烯烃，从而实现乙烯（90％）和丙烯（40％）的收率，这是任何现有方法所无法比拟的烯烃生产技术。此外，EuOCl能够处理甲烷，乙烷和丙烷的混合物以生产烯烃，从而降低天然气中烷烃的分离成本。最后，将EuOCl催化剂负载在合适的载体上并以挤出物形式进行评估，并在实际工艺条件下将其性能保持> 150小时。

  DOI：

  10.1002/anie.201706624
• 作为产物：
  描述：

  丙烷 在 碘 作用下， 生成 1-氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  将（±）-3-乙基-3-甲基邻苯二甲酸酯转化为3,3-二甲基-3,4-二氢异香豆素。3-甲基水胶素的合成

  摘要：

  与乙基甲基酮烷基化后，邻-硫代γ-甲基苯甲酰胺（1a-f）得到（±）-3-乙基-3-甲基邻苯二甲酸酯（2a-f），经浓H 2 SO 4或无水AlCl 3处理提供了相应的3,3-二甲基-3,4-二氢异香豆素（3a-f）和3-甲基蜜莱因（3g）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390403
• 作为试剂：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 4 A molecular sieve 2,4,6-三甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 1-氯丙烷 、 chiral (S)-catechol derivative 、 四氯化锡 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,4aR,8aR)-2-(2,5,5,8a-tetramethyloctahydrochromen-2-yl)ethyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  人工环化酶诱导的酸敏感（-）-caparrapi氧化物和（+）-8-epicaparrapi氧化物的仿生合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]使用Sharpless-Katsuki环氧化和Lewis酸-可以从法尼醇（9）合成不对称的酸敏感（-）-caparrapi氧化物（1）和（+）-8-epicaparrapi氧化物（2）。辅助手性布朗斯台德酸（手性LBA）诱导的多烯环化是关键步骤。此外，可以通过克服底物控制的试剂控制，由具有88％ds的（S）-nerolidol（3）和（R）-LBA直接合成（-）-1，而从（R）获得（-）-2双不对称诱导的-3和（R）-LBA具有> 99％ds的ds。

  DOI：

  10.1021/ol050295r

文献信息

• Thermal properties of H2SnCl6 complexes
  作者：Tadeusz Janiak、Jerzy Błażejowski

  DOI：10.1016/0040-6031(89)87045-5

  日期：1989.3

  Russell-Jones theory for the dissociative volatilization process and a standard approach based on the Arrhenius model. The values of the parameters characterizing the thermal properties of alkanaminium hexachlorostannates, i.e. temperatures of the thermal effects, and the thermochemical and kinetic constants of thermolysis, depend on the number, length and structure of the alkyl substituent. The essential

  摘要 热分析方法（DTA、TG 和 DTG）用于研究具有通式 [(CnH2n+1)pNH4-p]2SnCl6（其中 n = 1–4 和 p = 2–4）的无支链复合盐的热行为和其他几种环状和开链支链脂肪族链烷胺六氯锡酸盐。这些化合物的热解离通常可以使用等式来概括，其中 A 表示烷基（a = 0 和 s = 1 表示季铵盐，a = 1 和 s = 0 表示其他研究的化合物）。具有简单结构的衍生物的热解发生在一个步骤中并导致它们的完全挥发。其他化合物的分解，通常具有复杂的结构，伴随着副反应。实验 TG 曲线用于检查热解的热力学和动力学。热解离焓基于范特霍夫方程进行评估。导出的值与可用的文献数据一起用于确定盐的形成焓和晶格能。后者的数量也使用 Kapustinskii-Yatsimirskii 公式进行了检查。使用Jacobs 和Russell-Jones 解离挥发过程理论和基于Arrhenius
• NNN-pincer-copper complex immobilized on magnetic nanoparticles as a powerful hybrid catalyst for aerobic oxidative coupling and cycloaddition reactions in water
  作者：Nasrin Zohreh、Mahboobeh Jahani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.007

  日期：2017.1

  such as SEM, TEM, FT-IR, TGA, ICP, XRD, and elemental analysis. The finely engineered supported catalyst is employed in the aerobic oxidative coupling of terminal alkynes and click reaction using only 0.38 and 0.04 mol% catalyst, respectively. All reactions perform under solvent-free condition or green solvent H 2 O. Also, the catalyst is readily recovered and reused for up to 8 and 6 subsequent runs

  摘要 描述了一种简单可靠的方法，用于制备第一个对表面组成具有高度控制的非均相 NNN-钳形铜杂化催化剂。该策略依赖于 2-氨基吡啶与三聚氯氰功能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与 CuI 络合。这些声明通过不同的表征方法得到证实，例如 SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XRD 和元素分析。精细设计的负载型催化剂用于末端炔烃的有氧氧化偶联和点击反应，分别仅使用 0.38 和 0.04 mol% 的催化剂。所有反应均在无溶剂条件或绿色溶剂 H 2 O 下进行。此外，
• Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New Triazolo[1,5-<i>a</i>]Pyrimidine Derivatives as Highly Potent and Orally Active ABCB1 Modulators
  作者：Shuai Wang、Sai-Qi Wang、Qiu-Xu Teng、Linlin Yang、Zi-Ning Lei、Xiao-Han Yuan、Jun-Feng Huo、Xiao-Bing Chen、Mengru Wang、Bin Yu、Zhe-Sheng Chen、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01741

  日期：2020.12.24

  ABCB1 is a promising therapeutic target for overcoming multidrug resistance (MDR). In this work, we reported the structure-based design of triazolo[1,5-a]pyrimidines as new ABCB1 modulators, of which WS-691 significantly increased sensitization of ABCB1-overexpressed SW620/Ad300 cells to paclitaxel (PTX) (IC50 = 22.02 nM). Mechanistic studies indicated that WS-691 significantly increased the intracellular

  ABCB1是克服多药耐药性（MDR）的有希望的治疗靶标。在这项工作中，我们报道了作为新的ABCB1调节剂的三唑并[1,5- a ]嘧啶的结构设计，其中WS-691显着提高了ABCB1过表达的SW620 / Ad300细胞对紫杉醇（PTX）的敏感性（IC 50 = 22.02 nM）。机理研究表明，WS-691通过抑制ABCB1的外排功能，显着增加PTX和[ 3 H] -PTX的细胞内浓度，同时降低SW620 / Ad300细胞中[ 3 H] -PTX的外排。细胞热位移分析表明，WS-691可通过直接结合ABCB1来稳定ABCB1。WS-691可以刺激ABCB1 ATPase的活性，但对CYP3A4几乎没有抑制活性。重要的是，WS-691在体内没有观察到毒性的情况下提高了SW620 / Ad300细胞对PTX的敏感性。总体而言，WS-691是一种高效且口服的ABCB1调节剂，能够克服MDR。三唑并[1，5-
• Simple and selective one-pot replacement of the N-methyl group of tertiary amines by quaternization and demethylation with sodium sulfide or potassium thioacetate: an application to the synthesis of pergolide
  作者：Luigi Anastasia、Giuliana Cighetti、Pietro Allevi

  DOI：10.1039/b104843k

  日期：——

  The paper describes a mild, selective, and rapid replacement of an N-methyl group of tertiary amines with other alkyl groups via a simple one-pot procedure. This transformation is easily achieved by preparation of the appropriate quaternary ammonium salt in sulfolane and in situ treatment with sodium sulfide or potassium thioacetate. The protocol is successfully applied to the transformation of dihydrolysergol, dextromethorphan and laudanosine (as models of ergot and opium N-methyl alkaloids) into various N-alkyl congeners.

  该论文描述了一种温和、选择性且迅速的三级胺N-甲基被其他烷基替换的方法，通过简单的单锅法实现。这一转变通过在环丁砜中制备适当的季铵盐，并现场用硫化钠或硫代乙酸钾处理即可轻松实现。该方案成功应用于将二氢麦角胺、右美沙芬和劳丹诺新（作为麦角和鸦片N-甲基生物碱的模型）转化为各种N-烷基类似物。
• NEW PHENYLAZETIDINECARBOXYLATE OR -CARBOXAMIDE COMPOUNDS
  申请人：INVENTIVA

  公开号：US20170066717A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention relates to compounds of formula (I). where R, R 1 , R 2 , n, A and Cy have the meanings indicated in the description. The compounds of formula (I) are Nurr-1 modulators.

  这项发明涉及式(I)的化合物。 其中R、R1、R2、n、A和Cy的含义如描述中所示。 式(I)的化合物是Nurr-1调节剂。

表征谱图