硫代氯甲酸-O-辛酯 | 86188-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 硫代氯甲酸-O-辛酯
• 英文名称: octyl chlorothioformate
• 英文别名: O-(n-octyl)chlorothionoformate；O-Octyl carbonochloridothioate；O-octyl chloromethanethioate
• CAS: 86188-15-0
• 化学式: C₉H₁₇ClOS
• 分子量: 208.752
• InChiKey: NXHLRFBGXAWZHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代氯甲酸-O-辛酯 在 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以2.5 g的产率得到chlorodifluoromethyl octyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用 BrF3 制备烷基和芳基氯二氟甲基醚

  摘要：

  烷基和芳基氯硫代甲酸酯可以很容易地从相应的醇和硫光气中获得。这些化合物家族用 BrF3 处理形成相应的烷基和芳基氯二氟甲基醚，产率 60-85%。该方法适用于构建多种脂肪族和缺电子芳香族氯二氟甲基醚。反应在温和的条件和短的反应时间下进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800231
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 辛醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 硫代氯甲酸-O-辛酯
  参考文献：
  名称：

  使用 BrF3 制备烷基和芳基氯二氟甲基醚

  摘要：

  烷基和芳基氯硫代甲酸酯可以很容易地从相应的醇和硫光气中获得。这些化合物家族用 BrF3 处理形成相应的烷基和芳基氯二氟甲基醚，产率 60-85%。该方法适用于构建多种脂肪族和缺电子芳香族氯二氟甲基醚。反应在温和的条件和短的反应时间下进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800231

文献信息

• Synthesis of Chlorothioformates from Xanthates
  作者：Christopher Abelt、Megan Fikse、William Bylund、Nicolas Holubowitch

  DOI：10.1055/s-2006-950356

  日期：——

  The Vilsmeier reagent derived from N-formylmorpholine produces chlorothioformates from primary and secondary alkyl xanthates. The major side products are the corresponding alkyl chlorides. Secondary alkyl chlorothioformates give lower yields due to their instability. Treating xanthates with other common chlorinating agents (oxalyl chloride, thionyl chloride) gives only dialkyl thiodicarbonates.

  由N-甲酰基吗啉衍生的Vilsmeier试剂能从一烷基和二烷基黄原酸盐生成氯硫碳酸酯，主要副产品是相应的烷基氯。二烷基氯硫碳酸酯产率较低，因其不稳定性所致。用其他常见氯化剂（草酰氯、亚硫酰氯）处理黄原酸盐只能得到二烷基硫代碳酸酯。
• Synthesis of hydrocortisone esters targeting androgen and glucocorticoid receptors in prostate cancer in vitro
  作者：Miroslav Peřina、Anita Kiss、Erzsébet Mernyák、Lukáš Mada、Gyula Schneider、Radek Jorda

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2023.106269

  日期：2023.5

  Androgen and glucocorticoid receptors have been recently described as key players in processes related to prostate cancer and mainly androgen receptor’s inactivation was shown as an effective way for the prostate cancer treatment. Unfortunately, androgen deprivation therapy usually loses its effectivity and the disease frequently progresses into castration-resistant prostate cancer with poor prognosis

  雄激素和糖皮质激素受体最近被描述为与前列腺癌相关的过程中的关键参与者，主要是雄激素受体的失活被证明是治疗前列腺癌的有效方法。不幸的是，雄激素剥夺疗法通常会失去其有效性，并且该疾病经常会发展为预后不良的去势抵抗性前列腺癌。糖皮质激素受体的作用与耐药机制有关；因此，糖皮质激素受体的药理学靶向与抗雄激素治疗相结合被证明是前列腺癌治疗的另一种方法。我们在这里介绍氢化可的松的新型 17α- 和/或 21- 酯或氨基甲酸酯衍生物的合成，以及它们对不同前列腺癌细胞系中雄激素和糖皮质激素受体的生物活性的评估。17α-丁酰氧基-21-(烷基)氨基甲酰氧基衍生物发现14降低了两种受体的转录活性（在个位数微摩尔范围内），对雄激素受体的效力与恩杂鲁胺相当，但对糖皮质激素受体的效力比米非司酮弱。先导化合物在低微摩尔浓度下抑制雄激素和糖皮质激素受体阳性前列腺癌细胞系的增殖和细胞集落的形成。候选化合物14显示与细胞中的
• Constructing the OCF₂O Moiety Using BrF₃
  作者：Youlia Hagooly、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo801116n

  日期：2008.9.1

  A general preparation for aromatic and aliphatic, cyclic as well as linear, symmetric and asymmetric difluoromethylenedioxy derivatives is described. The alcohols were reacted with thiophosgene to give thiocarbonates, which in turn were reacted with BrF(3). The fluorination step is complete in seconds with moderate to high yields under mild conditions.
• BUCKWALTER, B. L.;LAHANN, T. R.
  作者：BUCKWALTER, B. L.、LAHANN, T. R.

  DOI：——

  日期：——
• Novel carbamate derivatives
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0068592B1

  公开（公告）日：1984-10-17