氯代仲丁烷 | 78-86-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 氯代仲丁烷
• 中文别名: 2-氯代丁烷；2-氯-3-甲基丙烷；仲丁基氯；氯代第二丁烷；2-氯丁烷；氯化第二丁基；2-氯丁烷,98+%；氯代仲辛烷
• 英文名称: s-butyl chloride
• 英文别名: 2-chlorobutane；sec-butyl chloride
• CAS: 78-86-4
• 化学式: C₄H₉Cl
• mdl: MFCD00000871
• 分子量: 92.5685
• InChiKey: BSPCSKHALVHRSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -140 °C (lit.)
• 沸点：
  68-70 °C (lit.)
• 密度：
  0.873 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  5 °F
• 溶解度：
  1.0克/升
• 介电常数：
  8.5600000000000005
• LogP：
  2.72 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  156.64 mmHg
• 亨利常数：
  0.02 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  2.30e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  598.38;598.87;598;601;601;601;601;600.4
• 稳定性/保质期：
  1. 易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，爆炸极限为1.8-10.1%。遇明火、高热易引起燃烧爆炸。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。无催化剂或在氯化钙存在下，加热至450~550℃脱去氯化氢生成1-丁烯与顺式和反式2-丁烯的混合物。在无水三氯化铝存在下与苯反应，生成仲丁基苯。 稳定性：稳定 禁配物：强氧化剂、强碱 应避免接触的条件：受热 聚合危害：不聚合 分解产物：氯化氢

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 8,000 ppm/4小时

LCLo (rat) = 8,000 ppm/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S29,S7/9,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29031980
• 危险品运输编号：
  UN 1127 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  EJ6475000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项：应存放在阴凉、通风的库房中，远离火种与热源，库温不宜超过37℃。确保容器密封，并与氧化剂及碱类分开存放，切忌混合储存。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
2-氯丁烷亦称“仲丁基氯”、“氯代仲丁烷”。其化学式为CH3CH2CHClCH3，分子量92.57。该物质具有乙醚气味，呈无色液体状态，并不溶于水，但能与乙醇和乙醚混溶。它有三种异构体：(R)-2-氯丁烷、(S)-2-氯丁烷及(R,S)-2-氯丁烷。在粗汽油中与锂共沸可得仲丁基锂，在铝汞齐存在下与苯作用生成叔丁基苯。同时，在三氟化硼和稀硫酸的环境下，它能与甲苯共沸生成对仲丁基甲苯。此外，2-氯丁烷还能通过硝酸铵和硫酸反应得到2-氯-2-硝基丁烷；若在紫外光照射下，则可能生成2-氯-1-硝基丁烷。(R)-2-氯丁烷与苄基钠在正己烷中反应可得(S)-2-甲基-1-苯基丁烷，(S)-2-氯丁烷与钠在十二烷中作用则生成(S)-3,4-二甲基己烷。

用途
2-氯丁烷是一种有机合成中间体和溶剂，在药物、增塑剂、杀虫剂、橡胶、树脂及表面活性剂等领域有着广泛应用。

生产方法
通过将2-丁醇与盐酸在氯化锌的存在下反应可制得2-氯丁烷。

类别
易燃液体

毒性分级
低毒

急性毒性
口服：大鼠 LD50: 17,460 毫克/公斤；吸入：大鼠 LCL0: 8,000 ppm/4小时

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧会产生有毒氯化物烟雾；在高热情况下会分解产生有毒光气。

储运特性
应存放在通风干燥的库房中，避免接触明火和高温；与氧化剂分开存放。

灭火剂
可使用水雾、干粉、二氧化碳或泡沫进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯代仲丁烷 在 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 以86%的产率得到sec-butylmagnesium chloride lithium chloride
  参考文献：
  名称：

  一次性弹药筒概念可按需合成Turbo Grignards，Knochel-Hauser酰胺和烷氧基镁。

  摘要：

  镁有机金属试剂在有机合成中占据中心位置。这些化合物的新鲜度是实现高转化率和可再现结果的关键。由金属镁合成格氏试剂的常用方法存在安全性问题，并且批次间存在差异。固体试剂与溶液相试剂相结合的管状反应器可实现有机镁试剂的连续流制备。据报道，使用镁金属和氯化锂的分层填充床柱来合成高浓度涡轮格氏试剂。一种低成本的吊舱式合成器原型，其中包括一次性使用的预包装全氟化药筒和试剂袋，用于按需实验室规模自动合成碳，氮，并介绍了氧涡轮镁碱。该概念将使人们能够以发现规模获得新鲜的有机镁试剂，并且与操作者在流动和/或有机金属化学领域的经验无关。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.115
• 作为产物：
  描述：

  乙酸仲丁酯 在 bismuth(III) chloride 甲基三氯硅烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到氯代仲丁烷
  参考文献：
  名称：

  Labrouillere, Mireille; Roux, Christophe Le; Oussaid, Abdelouahad, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 522 - 530

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  正戊烷 在 氯代仲丁烷 、 氢气 作用下， 176.0 ℃ 、4.37 MPa 条件下， 生成 异丁烷 、 2-甲基丁烷
  参考文献：
  名称：

  INTEGRATED PROCESS FOR GASOLINE PRODUCTION

  摘要：

  描述了一种用于汽油生产的集成工艺。该工艺包括将含有n-C5烃的进料引入一个不平衡反应区，在不平衡催化剂的存在下形成一个含有异构体C4和C6+不平衡产物以及未反应的n-C5烃的不平衡混合物。将异构体C4烃流和烯烃进料引入一个烷基化反应区，在烷基化催化剂的存在下产生一个包含烷基化产物和未反应的异构体C4烷烃的烷基化混合物。将不平衡混合物和烷基化混合物组合在一起，然后将组合混合物分离成至少包含烷基化产物的流、一个异构体C4流和一个未反应的n-C5烃流。将异构体C4流回收到烷基化反应区，未反应的n-C5烃流回收到不平衡反应区。回收包含烷基化产物的流。

  公开号：

  US20160168054A1

文献信息

• Catalytic alkylation of arylGrignard reagents by iron(<scp>iii</scp>) amine-bis(phenolate) complexes
  作者：Xin Qian、Louise N. Dawe、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1039/c0dt01239d

  日期：——

  [FeL2(μ-Cl)]2 (2) and [FeL3(μ-Cl)]2 (3). In the solid state, these complexes exist as chloride-bridged dimers giving distorted trigonal bipyramidal iron(III) ions. Reaction of H2L1 with FeBr3, however, results in the formation of a tetrahedral iron(III) complex possessing two bromide ligands. The amine-bis(phenolate) ligand is bidentate in this complex and bonds to the iron(III) ion via the phenolate O-donors

  正丙基氨基-N，N-双（2-亚甲基-4-叔丁基-6-甲基苯酚），H 2 L1，正丙基氨基-N，N-双（2-亚甲基-4,6-di）的反应-叔丁基苯酚），H 2 L2和苄氨基-N，N-双（2-亚甲基-4-叔丁基-6-甲基苯酚），H 2 L3（无水）氯化铁在碱的存在下产生产物[Fe L1（μ-Cl）] 2（1），[Fe L2（μ-Cl）] 2（2）和[Fe L3（μ-Cl）] 2（3） 。在固态下，这些络合物以氯桥联的二聚体形式存在，产生扭曲的三角双锥体铁（III）离子。然而，H 2 L1与FeBr 3的反应导致形成具有两个溴化物配体的四面体铁（III）配合物。胺-二（酚盐）配位体是在这种复杂的二齿并粘合到铁（III）离子通过酚盐O供体 中心胺供体被质子化，产生季铵化的铵碎片，并且铁（III）中心具有负的形式电荷。结果，该络合物是两性离子的，并配制成FeBr 2 L1H（4）。配合物1是一种空气
• Highly Efficient Synthesis of Alkylboronate Esters via Cu(II)-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides in Air
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Simon Brand、Helen Oluwatola Omoregie、Martin Haehnel、Jonathan Maier、Gerhard Bringmann、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acscatal.6b02918

  日期：2016.12.2

  A copper(II)-catalyzed borylation of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) has been developed, which can be carried out in air, providing a wide range of primary, secondary, and some tertiary alkylboronates in high yields. A variety of functional groups are tolerated and the protocol is also applicable to unactivated alkyl chlorides (including 1,1- and 1,2-dichlorides). Preliminary mechanistic

  已经开发出了铜（II）催化的卤化烷基卤与双（频哪醇）二硼化硼（B 2 pin 2），该反应可以在空气中进行，从而提供高范围的伯，仲和某些叔烷基硼酸酯。产量。可以耐受多种官能团，该方案也适用于未活化的烷基氯化物（包括1,1-和1,2-二氯化物）。初步的机理研究表明，这种硼化反应涉及单电子过程。
• Reactivity of bismuth(III) halides towards alcohols. A tentative to mechanistic investigation
  作者：El Mehdi Keramane、Bernard Boyer、Jean-Pierre Roque

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00013-8

  日期：2001.3

  bismuth(III) halides (BiX3; X=Cl, Br and I) towards a series of alcohols has been investigated. Three different reactions have been studied, namely: halogenation, dehydration and etherification. The behaviour of these bismuth derivatives was found to depend on the nature of the halide bonded to the bismuth atom. Their reactivities can be interpreted on the basis of the Hard and Soft Acids and Bases

  研究了卤化铋（III）（BiX 3； X = Cl，Br和I）对一系列醇的反应性。已经研究了三种不同的反应，即：卤化，脱水和醚化。发现这些铋衍生物的行为取决于结合到铋原子上的卤化物的性质。它们的反应性可以根据硬酸和软酸和碱（HSAB）原理进行解释。提出了一种机制，该机制涉及形成醇与Bi（III）的复合物。
• Design and Syntheses of a Series of Novel Serotonin3 Antagonists.
  作者：Manabu HORI、Kenji SUZUKI、Takeshi YAMAMOTO、Fumio NAKAJIMA、Akio OZAKI、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.1832

  日期：——

  serotonin and serotonin3 (5-HT3) antagonists using a two-dimensional grid template composed of regular hexagons, we deduced structural modification patterns from agonists to antagonists, and designed new 5-HT3 antagonist prototypes. Among them, 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-butylbenzimidazole (6) was identified as a lead compound which has potent 5-HT3 antagonistic activity comparable to that of granisetron

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。
• Nickel-Catalyzed CH Alkylations: Direct Secondary Alkylations and Trifluoroethylations of Arenes
  作者：Weifeng Song、Sebastian Lackner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201309584

  日期：2014.2.24

  A versatile nickel catalyst allowed for CH alkylations of unactivated arenes with challenging secondary alkyl bromides and chlorides. The high catalytic efficacy also set the stage for direct secondary alkylations of indoles as well as CH trifluoroethylations with ample substrate scope.

  允许C A多功能镍催化剂未活化的芳烃h的烷基化与挑战仲烷基溴化物和氯化物。高催化效率还为吲哚直接仲烷基化以及具有足够底物范围的CH三氟乙基化奠定了基础。

表征谱图