科罗索酸苄酯; (2alpha,3beta)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸苄酯 | 869788-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 科罗索酸苄酯; (2alpha,3beta)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸苄酯
• 中文别名: 科罗索酸苄酯；科罗索酸苄酯;(2alpha,3beta)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸苄酯；(2alpha,3beta)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸苄酯
• 英文名称: benzyl-2α,3β-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid
• 英文别名: benzyl 2α,3β-dihydroxyurs-12-en-28-oate；Corosolic acid benzyl ester；benzyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 869788-73-8
• 化学式: C₃₇H₅₄O₄
• 分子量: 562.833
• InChiKey: TUAXFVZNHOKOBU-GCNHMCACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乌索酸苄酯	benzyl ursolate	192211-41-9	C37H54O3	546.834
  ——	benzyl-2α-hydroxy-3-oxours-12-en-28-oic acid	958237-69-9	C37H52O4	560.817
  科罗索酸	corosolic acid	4547-24-4	C30H48O4	472.709
  熊果酸	ursolic acid	77-52-1	C30H48O3	456.709

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  科罗索酸	corosolic acid	4547-24-4	C30H48O4	472.709

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  科罗索酸苄酯; (2alpha,3beta)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到科罗索酸
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎特性的氧化齐墩果酸和熊果酸衍生物的合成

  摘要：

  四种含氧三萜的可扩展合成已被实施以获得大量的山楂酸、3-表山楂酸、科罗索酸和3-表科罗索酸。半合成从天然产物齐墩果酸和熊果酸开始。经过五个步骤，四种化合物中的每一种都可以以克级合成。α-羟基酮的不同非对映选择性还原提供了从齐墩果烷或乌苏烷谱系的两种前体中获得四种含有目标二醇的化合物。随后评估了这些化合物在化学诱导的皮肤炎症小鼠模型中抑制炎症基因表达的能力。所有化合物均具有抑制小鼠皮肤中12- O-十四烷酰佛波醇-13乙酸酯诱导的一种或多种炎症基因表达的能力，但其中科罗索酸、3-表科罗索酸和山楂酸三种化合物的抑制作用更强。比其他人有效。克量的可用性将允许进一​​步测试这些化合物的潜在抗炎活性以及癌症化学预防活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.029
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 硫酸 、 aluminum isopropoxide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 科罗索酸苄酯; (2alpha,3beta)-2,3-二羟基乌苏-12-烯-28-酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎特性的氧化齐墩果酸和熊果酸衍生物的合成

  摘要：

  四种含氧三萜的可扩展合成已被实施以获得大量的山楂酸、3-表山楂酸、科罗索酸和3-表科罗索酸。半合成从天然产物齐墩果酸和熊果酸开始。经过五个步骤，四种化合物中的每一种都可以以克级合成。α-羟基酮的不同非对映选择性还原提供了从齐墩果烷或乌苏烷谱系的两种前体中获得四种含有目标二醇的化合物。随后评估了这些化合物在化学诱导的皮肤炎症小鼠模型中抑制炎症基因表达的能力。所有化合物均具有抑制小鼠皮肤中12- O-十四烷酰佛波醇-13乙酸酯诱导的一种或多种炎症基因表达的能力，但其中科罗索酸、3-表科罗索酸和山楂酸三种化合物的抑制作用更强。比其他人有效。克量的可用性将允许进一​​步测试这些化合物的潜在抗炎活性以及癌症化学预防活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.029

文献信息

• Pentacyclic triterpenes. Part 1: The first examples of naturally occurring pentacyclic triterpenes as a new class of inhibitors of glycogen phosphorylases
  作者：Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Jun Liu、Guanzhong Wu、Luyong Zhang、Xiaoming Wu、Peizhou Ni

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.026

  日期：2005.11

  and in vivo biological evaluation of corosolic acid (1) and maslinic acid (2) are described. Compounds 1 and 2 represent a new class of inhibitors of glycogen phosphorylases. Both 1 and 2 inhibit the increase of fasted plasma glucose of diabetic mice induced by adrenaline. It is therefore proposed that naturally occurring pentacyclic triterpenes 1 and 2 might reduce blood glucose, at least in part,

  描述了半合成，体内和体外的Corosolic酸（1）和Masylic酸（2）的生物学评估。化合物1和2代表一类新的糖原磷酸化酶抑制剂。1和2均抑制肾上腺素诱导的糖尿病小鼠的空腹血糖升高。因此，提出天然存在的五环三萜1和2可能至少部分地通过抑制肝糖原降解来降低血糖。
• Synthesis of water soluble glycosides of pentacyclic dihydroxytriterpene carboxylic acids as inhibitors of α-glucosidase
  作者：Jiancong Xu、Xuliang Nie、Yanping Hong、Yan Jiang、Guoqiang Wu、Xiaoli Yin、Chunrong Wang、Xiaoqiang Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2016.02.009

  日期：2016.4

  including (1)H NMR, (13)C NMR and HRMS. The α-glucosidase inhibitory activities of all the novel compounds were evaluated in vitro. The solubility and inhibitory activity of α-glucosidase assays showed that the bis-disaccharide glycosides of triterpene acids possessed higher water solubility and α-glucosidase inhibitory activities than the bis-monosaccharide glycosides. Among these compounds, maslinic acid

  通过单糖和二糖将山梨酸（MA）和椰油酸（CA）糖基化合成了一系列化合物，并通过标准的光谱方法阐明了衍生物的结构，包括（1）H NMR，（13）C NMR和人力资源管理系统。在体外评估了所有新化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。α-葡糖苷酶测定法的溶解度和抑制活性表明，三萜酸的双-二糖苷比双-单糖苷具有更高的水溶性和α-葡糖苷酶抑制活性。在这些化合物中，山梨酸双-乳糖苷（8e，IC50 = 684 µM）和椰油酸双-乳糖苷（9e，IC50 = 428 µM）具有最佳的水溶性，并且9e的抑制活性比阿卡波糖更好（IC50 = 478） µM）。然而，大多数糖基化衍生物具有比母体化合物低的抑制活性，尽管它们的水溶性明显增强。此外，动力学抑制研究表明9e是一种非竞争性抑制剂，并且还讨论了衍生物的构效关系。
• Naturally Occurring Pentacyclic Triterpenes as Inhibitors of Glycogen Phosphorylase: Synthesis, Structure−Activity Relationships, and X-ray Crystallographic Studies
  作者：Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Jun Liu、Keguang Cheng、Pu Zhang、Liying Zhang、Jia Hao、Luyong Zhang、Peizhou Ni、Spyros E. Zographos、Demetres D. Leonidas、Kyra-Melinda Alexacou、Thanasis Gimisis、Joseph M. Hayes、Nikos G. Oikonomakos

  DOI：10.1021/jm8000949

  日期：2008.6.1

  Twenty-five naturally occurring pentacyclic triterpenes, 15 of which were synthesized in this study, were biologically evaluated as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase a (GPa). From SAR studies, the presence of a sugar moiety in triterpene saponins resulted in a markedly decreased activity ( 7, 18- 20) or no activity ( 21, 22). These saponins, however, might find their value as potential

  二十五个天然存在的五环三萜，在本研究中合成了十五个，被生物评估为兔肌肉糖原磷酸化酶α（GPa）的抑制剂。根据SAR研究，三萜皂苷中糖部分的存在导致活性显着降低（7、18-20）或无活性（21、22）。但是，这些皂苷可能具有潜在的天然前药价值，它们的水溶性比其相应的糖苷配基要高得多。为了阐明GP抑制的机制，我们确定了GPb-亚硫酸和GPb-山梨酸复合物的晶体结构。X射线分析表明，抑制剂在生理活化剂AMP结合的变构活化剂位点结合。
• Pentacyclic triterpenes. Part 5: Synthesis and SAR study of corosolic acid derivatives as inhibitors of glycogen phosphorylases
  作者：Xiaoan Wen、Jun Xia、Keguang Cheng、Liying Zhang、Pu Zhang、Jun Liu、Luyong Zhang、Peizhou Ni、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.057

  日期：2007.11

  The synthesis and biological evaluation of corosolic acid derivatives and related compounds as inhibitors of rabbit muscle glycogen phosphorylase a is described. Within this series of compounds, 8 (IC(50)=7.31 microM), 12d (IC(50)=3.26 microM), and 12e (IC(50)=5.1 microM) exhibited more potent activities than the parent compound 1 (IC(50)=20 microM). SAR of these compounds is also discussed.

  描述了作为兔肌肉糖原磷酸化酶α抑制剂的钴酸衍生物和相关化合物的合成和生物学评估。在这一系列化合物中，8（IC（50）= 7.31 microM），12d（IC（50）= 3.26 microM）和12e（IC（50）= 5.1 microM）表现出比母体化合物1（IC （50）= 20 microM）。还讨论了这些化合物的SAR。
• Synthesis of oxygenated oleanolic and ursolic acid derivatives with anti-inflammatory properties
  作者：Andrew T. Nelson、Andrew M. Camelio、Karin R. Claussen、Jiyoon Cho、Lisa Tremmel、John DiGiovanni、Dionicio Siegel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.029

  日期：2015.10

  The scalable syntheses of four oxygenated triterpenes have been implemented to access substantial quantities of maslinic acid, 3-epi-maslinic acid, corosolic acid, and 3-epi-corosolic acid. Semi-syntheses proceed starting from the natural products oleanolic acid and ursolic acid. Proceeding over five steps, each of the four compounds can be synthesized on the gram scale. Divergent diastereoselective

  四种含氧三萜的可扩展合成已被实施以获得大量的山楂酸、3-表山楂酸、科罗索酸和3-表科罗索酸。半合成从天然产物齐墩果酸和熊果酸开始。经过五个步骤，四种化合物中的每一种都可以以克级合成。α-羟基酮的不同非对映选择性还原提供了从齐墩果烷或乌苏烷谱系的两种前体中获得四种含有目标二醇的化合物。随后评估了这些化合物在化学诱导的皮肤炎症小鼠模型中抑制炎症基因表达的能力。所有化合物均具有抑制小鼠皮肤中12- O-十四烷酰佛波醇-13乙酸酯诱导的一种或多种炎症基因表达的能力，但其中科罗索酸、3-表科罗索酸和山楂酸三种化合物的抑制作用更强。比其他人有效。克量的可用性将允许进一​​步测试这些化合物的潜在抗炎活性以及癌症化学预防活性。