醋酸阿奈可他 | 7753-60-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 醋酸阿奈可他
• 中文别名: 孕甾-4,9(11)-二烯-17α,21-二醇-3,20-二酮21-醋酸酯;；乙酸阿奈可他；21-乙酰氧基-17α-羟基孕甾-4,9(11)-二烯-3,20-二酮；17α-羟基孕甾-4,9(11)-二烯-3,20-二酮-21-醋酸酯；孕甾-4,9(11)-二烯-17α,21-二醇-3,20-二酮21-醋酸酯；-羟基孕甾-4,9(11)-二烯-3,20-二酮-21-醋酸酯；孕甾-4,9(11)-二烯-17&alpha；,21-二醇-3,20-二酮21-
• 英文名称: anecortave
• 英文别名: Anecortave Acetate；2-((10S,13S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxoethyl acetate；[2-[(8S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 7753-60-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: YUWPMEXLKGOSBF-GACAOOTBSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-234°C
• 比旋光度：
  D +117° (c = 1.0 in CHCl3); D22 +124° (c = 1.04 in CHCl3).
• 沸点：
  551.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

化学性质：结晶于甲醇，熔点为216℃。

用途：作为确炎舒松A醋酸酯、肤轻松醋酸酯和氟氢可的松醋酸酯的重要中间体。

生产方法：可通过将11α,17α,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮（即表氢化可的松）进行(21-位羟基)乙酰化、(11-位羟基)磺酰化，随后消除甲苯磺酸并形成9(11)-双键来制备该物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸阿奈可他 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 甲酸 、 高氯酸 、 乙酸异丙烯酯 、 葡萄糖 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氢氟酸 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 醋酸氟轻松
  参考文献：
  名称：

  氟轻松的改进合成及6α,9α-氟化反应工艺研究

  摘要：

  从 21-乙酰氧基-17α-羟基-4,9(11)-二烯-3,20-二酮 (1a) 开发了一种高效、改进的氟轻松与生物发酵相结合的合成路线。研究了 6α 和 9α 氟化步骤的过程，观察到 6α 氟化的立体选择性高度依赖于底物。在对氟化试剂和活化试剂进行广泛筛选后，6α-F 以 85% 的收率和 98.9% 的立体选择性引入。代替 HF 气体，在 9α 氟化步骤中应用 HF 水溶液，以 89% 的收率提供所需的产物。从 1a 开始，氟轻松分 9 个步骤制备，总产率为 38.5%。

  DOI：

  10.1246/cl.170923
• 作为产物：
  描述：

  醋酸氢化可的松 以90的产率得到醋酸阿奈可他
  参考文献：
  名称：

  一种制备二氟泼尼酯的方法

  摘要：

  本发明公开了二氟泼尼酯的一种新型制备方法。以市场上常见且价格低廉的氢化可的松-21-醋酸酯为原料，通过羟基消除成9，11位双键、17位丁酸酯化、6、9位氟代以及1，2位脱氢最终得到二氟泼尼酯，共九步反应。其中17位丁酸酯化可以一步定量得到关键中间体化合物IV，从而大大简化了原有工艺；两步氟代反应采用的试剂环保低毒，反应条件温和，适合工业化生产。该方法与文献报道方法相比，路线更短，操作更简便，收率和成本等方面都具有明显的优势。

  公开号：

  CN103509075A

文献信息

• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Heterocyclic Compounds as MEK Inhibitors
  申请人：Chikkanna Dinesh

  公开号：US20090275606A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts. These compounds can act as potential MEK inhibitors in the treatment of hyperproliferative diseases, like cancer and inflammation. The present invention also reveals methods of preparation thereof.

  本发明涉及公式I的化合物和药用盐。这些化合物可以作为潜在的MEK抑制剂，用于治疗癌症和炎症等过度增殖性疾病。本发明还揭示了其制备方法。
• FACTOR XIA-INHIBITING PYRIDOBENZAZEPINE AND PYRIDOBENZAZOCINE DERIVATIVES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170275282A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The invention relates to substituted pyridobenzazepine and pyridobenzazocine derivatives and to processes for preparation thereof, and also to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及取代的吡啶苯并脑和吡啶苯并哌啶衍生物，以及其制备方法，还涉及将其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，最好是血栓性或血栓栓塞性疾病，水肿，以及眼科疾病。
• [EN] SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOPYRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017005725A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and o edemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代氧吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，最好是血栓性或血栓栓塞性疾病，以及水肿和眼科疾病。