21-Chlor-4,9(11),16-pregnatrien-3,20-dion | 82427-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-Chlor-4,9(11),16-pregnatrien-3,20-dion
• 英文别名: 21-chloro-pregna-4,9(11),16-triene-3,20-dione；21-chloro-4,9(11),16-pregnatriene-3,20-dione；(8S,10S,13S,14S)-17-(2-chloroacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 82427-91-6
• 化学式: C₂₁H₂₅ClO₂
• 分子量: 344.881
• InChiKey: QIRSVQALMJCQPQ-LRGYGIHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-Chlor-4,9(11),16-pregnatrien-3,20-dion 在 甲酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90 %的产率得到21-Chlor-16α,17-dihydroxy-4,9(11)-pregnadien-3,20-dion
  参考文献：
  名称：

  一种哈西奈德的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种哈西奈德的制备方法，化合物HX00与NCS通二氧化硫反应得到HX01；HX01在碱催化下水解得到HX02；HX02与对甲苯磺酰氯在碱作用下反应得到HX03；HX03与高价锰化物反应得到双羟物HX04；HX04与丙酮在酸催化下反应得到缩酮HX05；HX05与溴化剂反应得到溴羟HX06；HX06在碱作用下得到HX07；HX07与HF反应得到目标物哈西奈德。本发明提供了一种新的哈西奈德制备方法，反应条件温和，操作简单。

  公开号：

  CN117229344A
• 作为产物：
  描述：

  11beta,17,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮 21-甲烷磺酸酯 在 硝酸 、 乙酸酐 、 lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 21-Chlor-4,9(11),16-pregnatrien-3,20-dion
  参考文献：
  名称：

  Annen, Klaus; Hofmeister, Helmut; Laurent, Henry, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 5, p. 966 - 972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• .DELTA..sup.9(11) - And .DELTA..sup.16 -21-chloro-20-keto steroids of
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04404141A1

  公开（公告）日：1983-09-13

  .DELTA..sup.16 - and .DELTA..sup.17 -21-chloro-20-keto steroids of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2, C.sub.1 C.sub.2 and C.sub.9 C.sub.11 represent a CC-single or CC-double bond, R.sub.1 is H or OH, R.sub.2 is H or CH.sub.3, R.sub.3 is H or F wherein, when R.sub.3 =F, C.sub.9 C.sub.11 is a CC-single bond, and R.sub.4 is H, CH.sub.3, or F, are valuable intermediates for preparation of highly effective, known steroids. A process for preparing these compounds involves heating the corresponding 11.beta.- and/or 17.alpha.- or 17a.alpha.-nitrooxy-21-mesyloxy-20-keto steroids with lithium chloride in a dipolar aprotic solvent at temperatures above room temperature.

  .DELTA..sup.16-和.DELTA..sup.17-21-氯-20-酮类固醇的公式为##STR1##其中n为1或2，C.sub.1 C.sub.2和C.sub.9 C.sub.11代表CC单键或CC双键，R.sub.1为H或OH，R.sub.2为H或CH.sub.3，R.sub.3为H或F，当R.sub.3=F时，C.sub.9 C.sub.11为CC单键，R.sub.4为H，CH.sub.3或F，是制备高效已知类固醇的有价值中间体。制备这些化合物的方法包括将相应的11.beta.-和/或17.alpha.-或17a.alpha.-硝酰氧-21-甲磺氧-20-酮类固醇与氯化锂在非极性溶剂中加热至室温以上。
• 一种哈西奈德中间体的制备方法
  申请人：南京安一合医药科技有限公司

  公开号：CN116574149A

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明适用于化学药物合成技术领域，提供了一种哈西奈德中间体的制备方法，包括以下步骤：将醋酸阿奈可他在有机溶剂中，加入醋酸，在对甲苯磺酸和三氟乙酸酐的共同催化下反应，用氨水调节pH值，经过分液、水洗、减压浓缩、打浆、过滤、干燥得D‑1；将D‑1加至二甲基亚砜中，在乙酸钾的催化下反应，降温，析出固体，过滤、干燥得D‑2；将D‑2在反应溶剂中，加入氢氧化钠或氢氧化锂的水溶液，水解反应解得到D‑3；D‑3在非质子性溶剂中，在碱性条件下，与酰氯反应得到D‑4；将D‑4加到DMF中，氮气保护下，与氯化锂反应得到D‑5。本发明所采用的原料醋酸阿奈可他易得，价格便宜，制备D‑5的方法高效、绿色、安全、收率高。
• ANNEN, K.;LAURENT, H.;HOFMEISTER, H.
  作者：ANNEN, K.、LAURENT, H.、HOFMEISTER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Process for the preparation of Delta 9(11)- and delta 16-21-chloro-20-keto steroids of the pregnane and D-homopregnane series and their use as intermediates for the synthesis of highly effective corticoids
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0061416B1

  公开（公告）日：1985-11-13
• New process for the preparation of 20-keto-delta16-steroids and new intermediate compounds formed in this process
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0127217B1

  公开（公告）日：1988-11-02