21-Hydroxypregna-4,9(11),16-triene-3,20-dione | 24510-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-Hydroxypregna-4,9(11),16-triene-3,20-dione
• 英文别名: 21-Hydroxy-pregna-4,9(11),16-trien-3,20-dion；(8S,10S,13S,14S)-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 24510-86-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: WRUUMJKTKOKDJB-LRGYGIHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-218 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  514.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-Hydroxypregna-4,9(11),16-triene-3,20-dione 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 21-Chlor-4,9(11),16-pregnatrien-3,20-dion
  参考文献：
  名称：

  一种哈西奈德中间体的制备方法

  摘要：

  本发明适用于化学药物合成技术领域，提供了一种哈西奈德中间体的制备方法，包括以下步骤：将醋酸阿奈可他在有机溶剂中，加入醋酸，在对甲苯磺酸和三氟乙酸酐的共同催化下反应，用氨水调节pH值，经过分液、水洗、减压浓缩、打浆、过滤、干燥得D‑1；将D‑1加至二甲基亚砜中，在乙酸钾的催化下反应，降温，析出固体，过滤、干燥得D‑2；将D‑2在反应溶剂中，加入氢氧化钠或氢氧化锂的水溶液，水解反应解得到D‑3；D‑3在非质子性溶剂中，在碱性条件下，与酰氯反应得到D‑4；将D‑4加到DMF中，氮气保护下，与氯化锂反应得到D‑5。本发明所采用的原料醋酸阿奈可他易得，价格便宜，制备D‑5的方法高效、绿色、安全、收率高。

  公开号：

  CN116574149A
• 作为产物：
  描述：

  9,21-Dihydroxypregna-4,16-diene-3,20-dione 在 silicium dioxide 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 21-Hydroxypregna-4,9(11),16-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 9(11)-dehydro steroids

  摘要：

  9(11)-去氢雄烷和9(11)-去氢孕烷是通过在Lewis酸存在下脱水对应的9-alpha-羟基类固醇制备的。相应的8(9)-去氢异构体不可检测。由此产生的产物在类固醇合成中是有价值的中间体，特别是在皮质类固醇的制备中。

  公开号：

  US04917827A1

文献信息

• 9.alpha.-hydroxy-17-methylene steroids, process for their preparation
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US05194602A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  New 9.alpha.-hydroxy-17-methylene steroids are prepared by the introduction of a substituted 17-methylene group in 9.alpha.-hydroxyandrost-4-ene-3, 17-dione. The resulting compounds are useful starting compounds in the synthesis of corticosteroids.

  新的9.alpha.-羟基-17-亚甲基类固醇是通过在9.alpha.-羟基雄烯酮-4-烯-3,17-二酮中引入一个取代的17-亚甲基基团来制备的。所得的化合物是合成皮质类固醇中有用的起始化合物。
• [EN] C20 THROUGH C26 AMINO STEROIDS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1987001706A2

  公开（公告）日：1987-03-26

  (EN) Disclosed are $g(D)9(11)-steroids (VI) and amino substituted steroids of formula (XI), which contain an amino group attached to the terminal carbon atom of the C17-side chain, more particularly amino steroids (Ia and Ib), aromatic steroids (II), $g(D)16-steroids (IIIa and IIIb), reduced A-ring steroids (IV), $g(D)17(20)-steroids (Va and Vb) and $g(D)9(11)-steroids (VI) which are useful as pharmaceutical agents for treating a number of conditions.(FR) Stéroïdes $g(D)9(11) (VI) et stéroïdes à substitution amino de formule (XI), contenant un groupe amino fixé à la terminaison d'atome de carbone de la chaîne côté C17, plus particulièrement amino-stéroïdes (Ia et Ib), stéroïdes aromatiques (II), stéroïdes $g(D)16 IIIa et IIIb), stéroïdes à composés cycliques A réduits (IV), stéroïdes $g(D)17(20) (Va et Vb) et stéroïdes $g(D)9(11) (VI) utiles en tant qu'agents pharmaceutiques pour traiter un certain nombre d'états.

  揭示了$g(D)9(11)-类固醇(VI)和式子(XI)的氨基取代类固醇，其中包含连接到C17侧链末端碳原子的氨基基团，更具体地包括氨基类固醇(Ia和Ib)，芳香族类固醇(II)，$g(D)16-类固醇(IIIa和IIIb)，还原A环类固醇(IV)，$g(D)17(20)-类固醇(Va和Vb)和$g(D)9(11)-类固醇(VI)，这些类固醇可用作治疗多种疾病的药物。
• New process for the preparation of 21-hydroxy-20-keto-delta 16-steroids and new intermediate compounds formed in this process
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0123736A1

  公开（公告）日：1984-11-07

  The invention relates to a new process for the preparation of 21-hydroxy-20-keto-steroids from 17-isocyano-sulfonylmethylene-steroids whereby simultaneously an unsaturated bond is introduced between C16 and C17. Furthermore, the invention relates to new intermediate compounds formed in this process and their preparation.

  本发明涉及一种从 17-异氰基磺酰亚甲基类固醇制备 21-羟基-20-酮类固醇的新工艺，在该工艺中，同时在 C16 和 C17 之间引入不饱和键。此外，本发明还涉及在该工艺中形成的新中间化合物及其制备方法。
• C20 Through C26 amino steroids
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0263213B1

  公开（公告）日：1995-09-06
• A novel method to build acetyl and hydroxyacetyl side-chains in 17-oxosteroids
  作者：Daan van Leusen、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81236-3

  日期：1984.1