2-羟基膦酰基乙酸 | 23783-26-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基膦酰基乙酸
• 中文别名: 蜗牛凝集素；HPAA；正己基磷酸；2-羟基膦酸基乙酸；膦酰基羟基乙酸；羟基磷酰乙酸；羟基膦乙酸
• 英文名称: 2-hydroxy-2-phosphonoacetic acid
• 英文别名: 2-hydroxy phosphonoacetic acid；phosphono-hydroxy-acetic acid；Acetic acid, hydroxyphosphono-
• CAS: 23783-26-8
• 化学式: C₂H₅O₆P
• 分子量: 156.032
• InChiKey: UTCHNZLBVKHYKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37 (50% aq.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  1. 具有腐蚀性，工作人员应做好防护，避免吞食或与身体接触。工作场所应保持良好的通风条件。 2. 若不慎接触到皮肤或眼睛，请立即用大量清水冲洗。该物质较难生物降解，应注意其对水体的影响。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S1/2,S22,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34,R48/22,R43
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 海关编码：
  2931900090
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P260,P261,P264,P270,P272,P280,P301+P312,P301+P330+P331,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P314,P321,P330,P333+P313,P363,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H314,H317,H373
• 储存条件：
  1. 存放于阴凉通风处，避免阳光直射。不可与强碱、亚硝酸盐或亚硫酸盐等物质共同存放和运输。 2. 长期储存时，由于其中所含杂质可能释放二氧化碳，应定期释放压力。

制备方法与用途

性质

HPAA化学稳定性好，不易水解，不易被酸碱破坏，使用安全可靠，无毒无害，能提高锌的溶解度，具有极强的缓蚀作用。其缓蚀性能比HEDP和EDTMP高5~8倍。它与低分子量聚合物一起组成有机缓蚀阻垢剂，效果更佳。

用途

2-羟基膦酰基乙酸主要用作金属的阴极缓蚀剂，广泛应用于钢铁、石化、电力、医药等行业中的循环冷却水系统中进行缓蚀和阻垢。特别适合用于我国南方低硬度、易腐蚀水质的场合。与锌盐复配使用效果更佳，并且同样适用于这类水质。

HPAA广泛应用于钢铁、石化、电力、医药等行业的循环冷却水系统，主要用于阻垢和缓蚀。它一般与锌盐复配成缓蚀剂，适用于我国南方低硬度水质，并具有良好的阻垢性能。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基膦酰基乙酸 、 氨基硫脲 在 硼酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以69.1%的产率得到thiosemicarbazide-2-hydroxyphosphonoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种缓蚀剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种缓蚀剂及其制备方法和应用，本发明所提供的缓蚀剂的结构式如式Ⅰ所示，是以硫代氨基脲和2‑羟基磷酰基乙酸为原料，通过脱水缩合反应制备得到，其是一种多功能型缓蚀剂，能够通过静电引力将钢铁表面的水分子排挤掉，强吸附在钢铁表面，使H+无法接触到钢铁表面，使析氢腐蚀难以进行；同时，其分子中含有的N、S以及三个羟基中的氧原子，均可以与钢铁表面少量的Fe2+、Fe3+形成配位键，进行多原子间的螯合，能更大范围地覆盖在钢铁表面，并形成致密牢固的螯合膜，阻止Cl‑、H+等对基底的侵蚀；通过化学吸附和配位螯合等多重作用抑制钢铁的腐蚀，在加量较小的情况下，就能达到优于现有缓蚀剂的缓蚀效果。

  公开号：

  CN110746456B
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 在 P₄O₆ 作用下， 生成 2-羟基膦酰基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Schuelke, Ulrich, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 51/52, p. 623 - 626

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  dimethoxyphosphinyl-hydroxy-acetic acid butyl ester 在 水 、 甲苯 、 2-羟基膦酰基乙酸 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 15.0h， 以are obtained (yield: 85%)的产率得到2-羟基膦酰基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Phosphono-hydroxy-acetic acid and its salts, their production and their

  摘要：

  本发明涉及公式I所定义的膦酸羟基乙酸及其盐，作为抗病毒剂，例如抗疱疹剂。本发明还包括含有公式I化合物作为活性成分的制药组合物和药物，以及使用该化合物、组合物和药物的方法。

  公开号：

  US04340599A1

文献信息

• Phosphonate Decomposition-Induced Polyoxomolybdate Dumbbell-Type Cluster Formation: Structural Analysis, Proton Conduction, and Catalytic Sulfoxide Reduction
  作者：Eirini Armakola、Inés R. Salcedo、Montse Bazaga-García、Pascual Olivera-Pastor、Gellert Mezei、Aurelio Cabeza、Tiago A. Fernandes、Alexander M. Kirillov、Konstantinos D. Demadis

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01376

  日期：2019.9.3

  octanuclear, phosphate-bridged, polyoxometalate molybdenum cluster (NH4)5[Mo8(OH)2O24(μ8-PO4)](H2O)2 (POMPhos). This cluster has been fully characterized and its structure determined. It was studied as a proton conductor, giving moderate values of σ = 2.13 × 10–5 S·cm–1 (25 °C) and 1.17 × 10–4 S·cm–1 (80 °C) at 95% relative humidity, with Ea = 0.27 eV. The POMPhos cluster was then thermally treated at

  MoO 4 2-与许多膦酸的反应[双（膦酰基甲基）甘氨酸，R，S-羟基膦乙酸，1-羟基乙烷-1,1-二膦酸，苯基膦酸，氨基三（亚甲基膦酸）和1 ，2-乙烯二膦酸]在低pH值的氧化（H 2 O 2）水热条件下会导致P–C键断裂，正磷酸根离子释放，以及生成辛酸，磷酸根桥联的多金属氧酸盐钼簇（NH 4）5 [沫8（OH）2 ö 24（μ 8 -PO 4）]（H 2 O）2（POMPhos）。该群集已得到充分表征，并确定了其结构。作为质子导体进行了研究，在95％相对湿度下，σ= 2.13×10 –5 S·cm –1（25°C）和1.17×10 –4 S·cm –1（80°C）适中，E a = 0.27 eV。然后在310°C下对POMPhos团簇进行热处理，得到（NH 4）2.6（H 3 O）0.4（PO 4 Mo 12 O 36）以及含有磷酸盐和氧化钼的无定形杂质。还对该产品的质子传导性特性进行了研究，得出了令人印象深刻的σ=
• Syntheses, crystal structures, thermal stabilities and luminescence of six M(II)-hydroxyphosphonoacetate materials
  作者：Ruibiao Fu、Shengmin Hu、Xintao Wu

  DOI：10.1016/j.jssc.2011.02.023

  日期：2011.4

  Hydrothermal reactions of ZnII, BaII or CoII ion with 2-hydroxyphosphonoacetic acid (H3L) afforded six metal phosphonates, namely, [Zn5(O3PCH(OH)CO2)4(C6H9N2)2] (1), [(C4H12N2)Zn5(O3PCH(OH)CO2)4(H2O)2] (2), [(C3H12N2)0.5Zn5(HO3PCH(OH)CO2)(O3PCH(OH)CO2)3(H2O)2]·0.75H2O (3), [BaZn2(O3P CH(OH)CO2)2] (4), [Ba(HO3PCH(OH)CO2)] (5) and [(NH4)2Co7(HO3PCH(OH) CO2)6(HPO4)2(H2O)6]·4H2O (6). In 1, zinc tetrahedra

  Zn II，Ba II或Co II离子与2-羟基膦酰乙酸（H 3 L）进行水热反应，得到六种金属膦酸酯，即[Zn 5（O 3 PCH（OH）CO 2）4（C 6 H 9 N 2））2 ]（1），[（C 4 H 12 N 2）Zn 5（O 3 PCH（OH）CO 2）4（H 2 O）2 ]（2），[（C 3 H12 N 2）0.5 Zn 5（HO 3 PCH（OH）CO 2）（O 3 PCH（OH）CO 2）3（H 2 O）2 ]·0.75H 2 O（3），[BaZn 2（O 3） P CH（OH）CO 2）2 ]（4），[Ba（HO 3 PCH（OH）CO 2）]（5）和[（NH 4）2 Co 7（HO 3 PCH（OH）CO 2）6（HPO4）2（H 2 O）6 ]·4H 2 O（6）。在1中，四面体锌（[ZnO 4 ]）和八面体（[ZnO 5 N]，[ZnO 6 ]）被2-羟基膦酸乙酸
• NH₃/H₂O-mediated proton conductivity and photocatalytic behaviour of Fe(<scp>ii</scp>)-hydroxyphosphonoacetate and M(<scp>ii</scp>)-substituted derivatives
  作者：Inés R. Salcedo、Montse Bazaga-García、Ana Cuesta、Enrique R. Losilla、Konstantinos D. Demadis、Pascual Olivera-Pastor、Rosario M. P. Colodrero、Aurelio Cabeza

  DOI：10.1039/c9dt04210e

  日期：——

  Synthesis redesign and derivatisation of Fe(ii)-hydroxyphosphonoacetate, incorporating different ammonia loads and M(ii) isomorphic substitutions (M = Mn, Co and Zn), have been implemented. The NH3 adsorption led to materials with enhanced proton conductivity, up to ∼10-3 S cm-1, although it caused a progressive amorphization. The Pair Distribution Function (PDF) analysis for this material confirmed

  Fe（ii）-羟基膦酸乙酸酯的合成重新设计和衍生化已实现，其中结合了不同的氨负载量和M（ii）同构取代（M = Mn，Co和Zn）。NH 3吸附导致质子传导性增强，直至10-3 S cm-1，尽管它引起了渐进的非晶化。这种材料的成对分布函数（PDF）分析证实了结晶度的损失，但似乎保持了局部有序。母体化合物即使在温和条件下也显示出是苯酚，4-氯苯酚和亚甲基蓝的有效光催化剂，在50-150分钟的反应时间中TOC去除率达75-90％。M（ii）取代的衍生物作为母体化合物在性质上表现出相似的行为，因此它们的多功能特性，尽管功能略有降低。
• Syntheses, crystal structures, thermal stabilities and luminescence of two new zinc phosphonates
  作者：Ruibiao Fu、Shengmin Hu、Xintao Wu

  DOI：10.1039/b909015k

  日期：——

  Two new zinc phosphonates, [(C5H14N2)0.5Zn5(HO3PCH(OH)CO2)(O3PCH(OH)CO2)3 x 2 H2O] x 2 H2O (1) and [(C4H12N2)Zn2(O3PCH(OH)CO2)2] (2), have been synthesized under hydrothermal conditions and characterized by single-crystal X-ray diffraction along with powder XRD, elemental analysis (EA), IR, and thermogravimetric analysis (TGA). In compound 1, [ZnO6] octahedra and [ZnO5] square-pyramids are bridged

  两种新的膦酸锌，[（（C5H14N2）0.5Zn5（HO3PCH（OH）CO2）（O3PCH（OH）CO2）3 x 2 H2O] x 2 H2O（1）和[（C4H12N2）Zn2（O3PCH（OH）CO2）2式（2）是在水热条件下合成的，并通过单晶X射线衍射，粉末XRD，元素分析（EA），红外光谱和热重分析（TGA）进行表征。在化合物1中，[ZnO6]八面体和[ZnO5]方形金字塔被2-羟基（膦酰基）乙酸酯以三齿，四齿和五齿配位方式桥接，从而形成具有1D 24原子通道的3D骨架。在化合物2中，2-羟基（膦酰基）乙酸酯表现出新的三齿配位模式，可将[ZnO4]四面体连接到2D杂化层中。2-甲基哌嗪和哌嗪均用作结构导向剂，它们通过静电相互作用和氢键键合封装在框架中。固体1和2分别显示紫色和黄绿色发射。有趣的是，固体1在不同的热处理温度下会发出明亮的白色，黄色和橙红色发射光。此外，通过改变激发光的
• Synthesis and characterizations of a layered antimony (III) phosphonate: [NH2CH2CH2NH2][Sb2(O3PCH(OH)CO2)2]
  作者：Jing Li、Lei Meng、Zhen-Gang Sun、Lian-Yi Cui、Jing Zhang、Yan-Yu Zhu、Da-Peng Dong、Hui Chen、Wan-Sheng You、Zai-Ming Zhu

  DOI：10.1016/j.inoche.2007.01.019

  日期：2007.5

  Abstract In the presence of ethylenediamine template agents, a layered antimony (III) phosphonate, [NH2CH2CH2NH2][Sb2O3PCH(OH)CO2}2] (1) has been synthesized by hydrothermal reaction at 140 °C and characterized by single-crystal X-ray diffraction as well as by infrared spectroscopy, elemental and thermogravimetric analysis. The structure of compound 1 comprises [SbO4E] trigonal bipyramids (E is the

  摘要 在乙二胺模板剂存在下，通过 140 °C 水热反应合成了层状膦酸锑 [NH2CH2CH2NH2][Sb2O3PCH(OH)CO2}2](1) X 射线衍射以及红外光谱、元素和热重分析。化合物1的结构包括[SbO4E]三角双锥体（E是占据轴向位置的孤对电子）和[O3PC]四面体通过[O3PCH(OH)CO2]3−连接形成一维二维层状结构通道系统，乙二胺模板剂位于通道内。