methyl 2-hydroxyphosphonoacetic acid | 87423-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxyphosphonoacetic acid
• 英文别名: methyl 2-phosphono-2-hydroxy-acetate；(1-Hydroxy-2-methoxy-2-oxoethyl)phosphonic acid；(1-hydroxy-2-methoxy-2-oxoethyl)phosphonic acid
• CAS: 87423-17-4
• 化学式: C₃H₇O₆P
• 分子量: 170.059
• InChiKey: IWQXWPBSLWJSNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙酸酐 、 methyl 2-hydroxyphosphonoacetic acid 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 2-O-acetyl-α-(dimethoxyphosphinyl)glycolate
  参考文献：
  名称：

  The structures of fosfazinomycins A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81904-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxy)-2-(bis(benzyloxy)phosphoryl)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.0h， 以6%的产率得到methyl 2-hydroxyphosphonoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  使用磷酸甲基转移酶鉴定磷嗪霉素生物合成基因簇

  摘要：

  基因组挖掘方法促进了天然产物的发现，但化合物纯化通常仍然具有挑战性。我们报告了一种“提取物中膦酸盐的稳定同位素标记”（SILPE）的酶促策略，该策略有助于其纯化。我们使用参与脱氢磷生物合成的膦酸甲基转移酶 DhpI，将粗废培养基中的各种膦酸天然产物与标记和未标记的S-腺苷甲硫氨酸的混合物甲基化。然后通过质量引导分馏可以直接进行纯化。我们通过纯化膦酸盐来说明其实用性，该膦酸盐导致了磷嗪霉素生物合成基因簇的鉴定。这种不寻常的天然产物在羧酸和膦酸之间含有酰肼连接基。基因簇的生物信息分析提供了对如何组装这种结构的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201308363

文献信息

• Biosynthesis of fosfazinomycin is a convergent process
  作者：Zedu Huang、Kwo-Kwang A. Wang、Jaeheon Lee、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1039/c4sc03095h

  日期：——

  Fosfazinomycin A is a phosphonate natural product in which the C-terminal methylhydrazide of a Val–Arg dipeptide is connected to methyl 2-hydroxy-2-phosphono-acetate (Me-HPnA).

  Fosfazinomycin A是一种磷酸酯天然产物，其中Val-Arg二肽的C-末端甲基肼与甲基2-羟基-2-磷酸乙酸酯（Me-HPnA）连接。