13-cis-crocetin | 27876-94-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-cis-crocetin
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E,10Z,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedioic acid
• CAS: 27876-94-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: PANKHBYNKQNAHN-LKFPPXFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285°
• 沸点：
  386.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0786 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶）
• LogP：
  4.312 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

蕃紅[花]酸又名藏红花酸。这是一种水溶性的类胡萝卜素，存在于藏红花和栀子中。它不仅是藏红花的主要成分，还具有抗癌、抑制肿瘤、降血脂、护肝、淬灭自由基、抗氧化等多种功效。此外，其水溶性好、着色力强，并能在pH值为1～4范围内均呈现鲜艳的金黄色，一旦着色非常稳定，因此广泛应用于医药和食品领域。

生物活性

Transcrocetin 是从藏红花中提取的一种可以透过血脑屏障并具有高亲和力NMDA受体拮抗作用的化合物。

靶点

Human Endogenous Metabolite (人体内源性代谢物)

体外研究

Transcrocetin（顺-藏红花酸），一种源自crocin apocarotenoids的番紅[花]酸代谢物，已被证明具有很强的NMDA受体亲和力，并被认为是藏红花神经系统活性的原因之一。为确保Caco-2细胞在整个运输实验中保持不变的活力，在添加测试化合物后的24小时，通过MTT试验测量了细胞线粒体脱氢酶活性：含乙醇提取物的藏红花（SE，0.5-1 mg/mL）和crocin-1（250-1000 µM），未观察到显著的变化。在Transcrocetin 10 µM水平下，细胞活力无变化；而更高浓度（40-160 µM）则显著降低了细胞活力。

化学性质

藏红花酸是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于栀子、西红花及鸢尾科番红花属的藏红花柱头和藏红花。

用途

藏红花酸具有抗肿瘤、抗动脉粥样硬化、抗高血压及治疗出血性休克、抗氧化、保肝利胆等多种功效。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  藏红花酸 在 3-(1,4-epidioxy-4-methyl-1,4-dihydro-1-naphthyl)propionic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 13-cis-crocetin
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的单线态氧反应。番红花及相关类胡萝卜素的理化猝灭速率常数

  摘要：

  3-（1,4-环氧--4-甲基-1,4-二氢-1-萘基）丙酸的热分解（）已用于测量1 O 2的物理和化学猝灭速率常数（k Q并且k - [R ，分别地）通过水溶性8,8'--diapocar​​otenoids如藏花素（）及其衍生物（，）。发现在所有检查的溶剂中，k Q的值均略低于扩散控制的速率常数，而k R则显示出对介质的强烈依赖性，从k开始。H 2 O中的10 8至10 6 M -1 s -1在DMF和DMSO中。这些结果表明，这两个能量和电子转移机制参与的淬火Ô 2（1 Δ克）通过crocinoids。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95585-0