13-cis-crocetin | 27876-94-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-cis-crocetin
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E,10Z,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaenedioic acid
• CAS: 27876-94-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: PANKHBYNKQNAHN-LKFPPXFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285°
• 沸点：
  386.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0786 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶）
• LogP：
  4.312 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

蕃紅[花]酸又名藏红花酸。这是一种水溶性的类胡萝卜素，存在于藏红花和栀子中。它不仅是藏红花的主要成分，还具有抗癌、抑制肿瘤、降血脂、护肝、淬灭自由基、抗氧化等多种功效。此外，其水溶性好、着色力强，并能在pH值为1～4范围内均呈现鲜艳的金黄色，一旦着色非常稳定，因此广泛应用于医药和食品领域。

生物活性

Transcrocetin 是从藏红花中提取的一种可以透过血脑屏障并具有高亲和力NMDA受体拮抗作用的化合物。

靶点

Human Endogenous Metabolite (人体内源性代谢物)

体外研究

Transcrocetin（顺-藏红花酸），一种源自crocin apocarotenoids的番紅[花]酸代谢物，已被证明具有很强的NMDA受体亲和力，并被认为是藏红花神经系统活性的原因之一。为确保Caco-2细胞在整个运输实验中保持不变的活力，在添加测试化合物后的24小时，通过MTT试验测量了细胞线粒体脱氢酶活性：含乙醇提取物的藏红花（SE，0.5-1 mg/mL）和crocin-1（250-1000 µM），未观察到显著的变化。在Transcrocetin 10 µM水平下，细胞活力无变化；而更高浓度（40-160 µM）则显著降低了细胞活力。

化学性质

藏红花酸是一种黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于栀子、西红花及鸢尾科番红花属的藏红花柱头和藏红花。

用途

藏红花酸具有抗肿瘤、抗动脉粥样硬化、抗高血压及治疗出血性休克、抗氧化、保肝利胆等多种功效。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  藏红花酸 在 3-(1,4-epidioxy-4-methyl-1,4-dihydro-1-naphthyl)propionic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 13-cis-crocetin
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的单线态氧反应。番红花及相关类胡萝卜素的理化猝灭速率常数

  摘要：

  3-（1,4-环氧--4-甲基-1,4-二氢-1-萘基）丙酸的热分解（）已用于测量1 O 2的物理和化学猝灭速率常数（k Q并且k - [R ，分别地）通过水溶性8,8'--diapocar​​otenoids如藏花素（）及其衍生物（，）。发现在所有检查的溶剂中，k Q的值均略低于扩散控制的速率常数，而k R则显示出对介质的强烈依赖性，从k开始。H 2 O中的10 8至10 6 M -1 s -1在DMF和DMSO中。这些结果表明，这两个能量和电子转移机制参与的淬火Ô 2（1 Δ克）通过crocinoids。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95585-0

文献信息

• Singlet oxygen reactions in aqueous solution. Physical and chemical quenching rate constants of crocin and related carotenoids
  作者：Paolo Manitto、Giovanna Speranza、Diego Monti、Paola Gramatica

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95585-0

  日期：——

  4-dihydro-1-naphthyl)propionic acid () has been used to measure both the physical and chemical quenching rate constants of 1O2 (kQ and kR, respectively) by water-soluble 8,8′-diapocarotenoids such as crocin () and its derivatives (,). The value of kQ was found to be slightly lower than the diffusion controlled rate constant in all the solvents examined, whereas kR showed strong dependence on the medium, going

  3-（1,4-环氧--4-甲基-1,4-二氢-1-萘基）丙酸的热分解（）已用于测量1 O 2的物理和化学猝灭速率常数（k Q并且k - [R ，分别地）通过水溶性8,8'--diapocar​​otenoids如藏花素（）及其衍生物（，）。发现在所有检查的溶剂中，k Q的值均略低于扩散控制的速率常数，而k R则显示出对介质的强烈依赖性，从k开始。H 2 O中的10 8至10 6 M -1 s -1在DMF和DMSO中。这些结果表明，这两个能量和电子转移机制参与的淬火Ô 2（1 Δ克）通过crocinoids。