3-(1,4-epidioxy-4-methyl-1,4-dihydro-1-naphthyl)propionic acid | 76673-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1,4-epidioxy-4-methyl-1,4-dihydro-1-naphthyl)propionic acid
• 英文别名: 1-Methylnaphthalene-4-propionate endoperoxide；3-(8-methyl-9,10-dioxatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,11-tetraen-1-yl)propanoic acid
• CAS: 76673-35-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: ANJQRGGBEZTGOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,4-epidioxy-4-methyl-1,4-dihydro-1-naphthyl)propionic acid 反应 3.0h， 生成 3-(4-甲基萘-1-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  萘过氧化物产生的单线态氧诱导肥大病。

  摘要：

  单线态氧在光动力疗法（PDT）和皮肤光老化中引起肿瘤细胞的细胞毒性过程。然而，导致这种细胞毒性的机制尚未完全了解。1-甲基萘-4-丙酸酯内过氧化物（MNPE）是可透过细胞的内过氧化物，可产生纯单线态氧。我们以前曾报道过，由MNPE诱导的细胞死亡并未显示出典型的凋亡情况，而这种细胞死亡的原因仍然难以捉摸。我们从肥大病的角度在这里报道了关于MNPE诱导的细胞死亡机制的研究。这些发现表明，MNPE处理降低了小鼠肝癌Hepa 1-6细胞的体外活力，并且这种降低伴随着细胞内亚铁浓度和脂质过氧化水平的增加，但是半胱天冬酶介导的凋亡途径没有被激活。MNPE处理不影响细胞内半胱氨酸和谷胱甘肽水平。重要的是，一项乳酸脱氢酶活性的测定表明，由铁蛋白抑制素-1（一种ferroptosis特异性抑制剂）抑制了由MNPE引起的细胞死亡。总的来说，这些结果强烈表明，肥大症是单线态氧诱导的主要细胞死亡途径。

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2019.08.073
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基萘-1-基)丙酸 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(1,4-epidioxy-4-methyl-1,4-dihydro-1-naphthyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  萘作为水溶性单线态氧载体和检测器：疏水性和动力学特性

  摘要：

  描述了具有丙酸和乙磺酸侧链的萘衍生物的内过氧化物的合成。已确定所有化合物在磷酸盐缓冲液中热分解的分配系数和半衰期。由于它们在 37°C 磷酸盐缓冲液中的高稳定性，3,3' - (4-Methyl-1,3-naphthylene)二丙酸及其相应的甲酯可用作生物系统中检测 1O2 的化学捕集器.

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250406
• 作为试剂：
  描述：

  藏红花酸 在 3-(1,4-epidioxy-4-methyl-1,4-dihydro-1-naphthyl)propionic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 13-cis-crocetin
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的单线态氧反应。番红花及相关类胡萝卜素的理化猝灭速率常数

  摘要：

  3-（1,4-环氧--4-甲基-1,4-二氢-1-萘基）丙酸的热分解（）已用于测量1 O 2的物理和化学猝灭速率常数（k Q并且k - [R ，分别地）通过水溶性8,8'--diapocar​​otenoids如藏花素（）及其衍生物（，）。发现在所有检查的溶剂中，k Q的值均略低于扩散控制的速率常数，而k R则显示出对介质的强烈依赖性，从k开始。H 2 O中的10 8至10 6 M -1 s -1在DMF和DMSO中。这些结果表明，这两个能量和电子转移机制参与的淬火Ô 2（1 Δ克）通过crocinoids。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95585-0

文献信息

• Kinetic Study of the Quenching Reaction of Singlet Oxygen by Carotenoids and Food Extracts in Solution. Development of a Singlet Oxygen Absorption Capacity (SOAC) Assay Method
  作者：Aya Ouchi、Koichi Aizawa、Yuko Iwasaki、Takahiro Inakuma、Junji Terao、Shin-ichi Nagaoka、Kazuo Mukai

  DOI：10.1021/jf101947a

  日期：2010.9.22

  A kinetic study of the quenching reaction of singlet oxygen (1O2) with eight kinds of carotenoids and α-tocopherol was performed in ethanol/chloroform/D2O (50:50:1, v/v/v) solution at 35 °C. The overall rate constants, kQ (= kq + kr, physical quenching + chemical reaction), for the reaction of carotenoids with 1O2 were measured, using the competition reaction method, where endoperoxide was used as

  在35℃的乙醇/氯仿/ D 2 O（50：50：1，v / v / v）溶液中进行了单线态氧（1 O 2）与八种类胡萝卜素和α-生育酚猝灭反应的动力学研究。℃。使用竞争反应法（其中内过氧化物用作单线态氧生成器），使用竞争反应法测量了类胡萝卜素与1 O 2的反应的总速率常数k Q（= k q + k r，物理猝灭+化学反应）， 2,5-二苯基-3,4-苯并呋喃（DPBF）作为紫外可见吸收剂，α-生育酚为标准化合物。速率常数k Q（小号）和ķ Q（吨1/2），通过分析所述第一阶速率常数（确定小号）和半衰期（吨1/2 DPBF的类胡萝卜素的衰减曲线的）分别是示出根据良好彼此。对番茄和胡萝卜提取物进行了类似的测量。根据这些结果，提出了一种新的测定方法，该方法可以量化抗氧化剂（包括类胡萝卜素，α-生育酚和植物提取物）的单线态氧吸收能力（SOAC）。
• Kinetic Study of the Quenching Reaction of Singlet Oxygen by Flavonoids in Ethanol Solution
  作者：Souichi Nagai、Keishi Ohara、Kazuo Mukai

  DOI：10.1021/jp0451389

  日期：2005.3.1

  The quenching rate of singlet oxygen (1O2) by seven kinds of flavonoids (flavone, flavonol, chrysin, apigenin, rutin, quercetin, and myricetin) with 2,3-double bonds has been measured spectrophotometrically in ethanol at 35 degrees C. The overall rate constants kQ (= kq + kr, physical quenching + chemical reaction) increased as the number of OH groups substituted to the flavone skeleton (that is, the

  在35°C的乙醇中，用分光光度法测定了具有2,3双键的7种类黄酮（黄酮，黄酮醇，黄体素，芹菜素，芦丁，槲皮素和杨梅素）对单线态氧（1O2）的猝灭速率。速率常数kQ（= kq + kr，物理淬灭+化学反应）随着被黄酮骨架取代的OH基团数量（即黄酮类化合物的总给电子能力）的增加而增加。B环中邻苯二酚或邻苯三酚结构的存在对于黄酮类化合物的1O2猝灭至关重要。发现log kQ与它们的峰值氧化电位E（P）相关。具有较小E（P）值的类黄酮具有较高的反应活性。同样，类黄酮的log kQ值与最高占据分子轨道（E（HOMO））的能级相关，由PM3 MO方法计算得出，并且具有最长的波长pi pi *激发能（E（ex））。发现在这些类黄酮中化学反应（kr）的贡献可忽略不计。发现芦丁，槲皮素和杨梅素的[kQ值[（1.21约为5.12）x 10（8）M（-1）s（-1）]比脂质[[0.9约为6.4）x 10（ 4）M（-1）s（-1）]，氨基酸（<3
• Toxicity of Singlet Oxygen Generated Thermolytically in Escherichia coli.
  作者：Tetsuo NAGANO、Takako TANAKA、Hitomo MIZUKI、Masaaki HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.42.883

  日期：——

  Three water-soluble derivatives of naphthalene endoperoxide were prepared to examine the toxicity of singlet oxygen towards Escherichia coli. On incubation without irradiation, these endoperoxides produce singlet oxygen thermolytically in a dose-dependent manner. The amount of singlet oxygen produced per unit time can be controlled by varying both the incubation temperature and the number of methyl substituents of the naphthalene endoperoxide derivatives. 3-(1, 4-Dihydro-1, 4-epidioxy-4-methyl-1-naphthyl)propionic acid(EP-1), one of the derivatives, inhibited E. coli growth dose- and incubation temperature-dependently and caused E. coli lethality. Furthermore, EP-1 did not induce superoxide dismutase or catalase in E. coli even when the cells were incubated in nutritionally rich medium containing trypticase/soy/yeast extract. Singlet oxygen, one of the reactive oxygen species, did not act as a signal for induction of superoxide dismutase and catalase, in contrast to the actions of superoxide and hydrogen peroxide.

  为了研究单线态氧对大肠杆菌的毒性，我们制备了萘内过氧化物的三种水溶性衍生物。在不经辐照的培养条件下，这些内过氧化物以剂量依赖的方式热解产生单线态氧。单位时间内产生的单线态氧的数量可以通过改变孵育温度和萘内过氧化物衍生物的甲基取代基数量来控制。其中一种衍生物 3-（1, 4-二氢-1, 4-环氧-4-甲基-1-萘基）丙酸（EP-1）对大肠杆菌生长的抑制作用与剂量和培养温度有关，并导致大肠杆菌死亡。此外，即使将大肠杆菌培养在含有胰蛋白酶/大豆/酵母提取物的营养丰富的培养基中，EP-1 也不会诱导大肠杆菌体内的超氧化物歧化酶或过氧化氢酶。单线态氧是活性氧之一，与超氧化物和过氧化氢的作用相反，单线态氧并不作为诱导超氧化物歧化酶和过氧化氢酶的信号。
• Singlet oxygen quenching activity of furan fatty acids: Kinetic and thermodynamics study
  作者：Kensuke Seki、Youji Okada

  DOI：10.1002/aocs.12693

  日期：——

  We have undertaken a detailed study of the reactivity of furan fatty acids (F-acids) with singlet oxygen (1O2) produced by thermal decomposition of endoperoxide and photosensitizer reaction of rose bengal in ethanol. Accordingly, we measured the second order rate constant (kQ) for the reaction of F-acids with 1O2. As a result, the reactivity of F-acids against 1O2 exhibited a decrease in the order

  我们对呋喃脂肪酸 (F-acids) 与单线态氧 ( 1 O 2 ) 的反应性进行了详细研究，单线态氧 ( 1 O 2 ) 由内过氧化物的热分解和玫瑰红在乙醇中的光敏剂反应产生。因此，我们测量了 F-酸与1 O 2反应的二阶速率常数 ( k Q ) 。结果，F-酸对1 O 2的反应性按四烷基 F-酸 (F 3 ) > 三烷基 F-酸 (F 2) > 二烷基 F-酸 (NMF)。此外，我们还采用密度泛函理论 (DFT) 和量子化学计算来预测 F-酸与猝灭1 O 2相关的化学反应性、稳定性和热力学性质。因此，很明显，F 酸的 log k Q值与最高占据分子轨道 ( E HOMO )的能级相关，F 酸的 HOMO 可能与1的最低未占据分子轨道 (LUMO) 反应哦2。此外，F-酸与1 O 2的反应根据热力学方法计算，在乙醇中自发进行。这些结果表明，F-酸可能通过猝灭1 O 2有助于保护动物体内的氧化损伤。
• Formation of superoxide ion from singlet oxygen. Use of a water-soluble singlet oxygen source
  作者：Isao Saito、Teruo Matsuura、Kenzo Inoue

  DOI：10.1021/ja00391a035

  日期：1981.1