N,S-二乙酰半胱胺 | 1420-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,S-二乙酰半胱胺
• 英文名称: S-[2-(acetylamino)ethyl] ethanethioate
• 英文别名: N,S-diacetylcysteamine；S-acetyl N-acetylcysteamine；S-(2-acetamidoethyl) ethanethioate
• CAS: 1420-88-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00042850
• 分子量: 161.225
• InChiKey: UZLRPNHVKXCOHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31 °C(lit.)
• 沸点：
  181-182 °C15 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.140 (estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  -20℃以下时应避光、存放在通风干燥处并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,S-二乙酰半胱胺 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.75h， 生成 N-乙酰基半胱胺
  参考文献：
  名称：

  The biosynthesis of pramanicin in Stagonospora sp. ATCC 74235: a modified acyltetramic acid†

  摘要：

  研究表明，在 Stagonospora sp. ATCC 74235 中，乙酸盐、丙二酸盐和丝氨酸前体（用同位素 2H、13C、15N 和 18O 标记）与普拉马尼菌素 1 的生物合成结合。一个起始醋酸酯和六个延伸丙二酸酯的完整结合产生了无环疏水尾部。与丙二酸盐相比，另一种完整的醋酸盐和丝氨酸实体（仅以 L-对映体形式加入，且 OC-CH(N)-CH2 实体完整）提供了 1 的吡咯烷酮环和羟甲基。对 1 中环氧化物的烯烃前体 3 进行了描述，结果表明它也存在于培养物中。1∶3 的比例可通过添加前体来控制。

  DOI：

  10.1039/b006007k
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 巯基乙胺 在 silica gel 作用下， 反应 0.07h， 以99%的产率得到N,S-二乙酰半胱胺
  参考文献：
  名称：

  聚（N,N'-二溴-N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺）和N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺作为高效催化剂，以及（AC2O/SIO2）作为在微波辐射下进行醇、胺和硫醇乙酰化的多相系统

  摘要：

  摘要 聚-(N,N'-二溴-N-乙基-苯-1,3-二磺酰胺) (PBBS) 和 N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺 (TBBDA) 是良好的活化剂以及用于醇、胺和硫醇乙酰化的催化试剂。该方法具有条件温和、化学选择性好、收率高、使用无腐蚀性、价格低廉、可回收、环保的催化剂等优点。我们还证明，将 SiO2 与微波能量相结合，为合成单取代和双取代乙酸酯、乙酰胺和硫代乙酰胺提供了一种高效、快速、方便且简单的后处理程序。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.496277

文献信息

• Racemic thioesters for production of polyketides
  申请人：Kosan Biosciences, Inc.

  公开号：US06492562B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  披露了制备二酮和三酮硫酯的简便方法。所得的硫酯可以用作合成所需多酮化合物的中间体，并且可能含有最终存在于所得多酮化合物侧链上的功能基团，因此可以进一步用于操纵多酮化合物以形成衍生物。通过糖基化、羟基化等方法，还可以定制生产的多酮化合物。因此，生产了新的多酮化合物及其衍生物和定制形式。
• ARTIFICIAL CATALYST SYSTEM FOR SELECTIVE ACYLATION OF CHROMOSOME PROTEIN
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20190047985A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  An artificial catalyst system which can acylate chromosome proteins with high selectivity has successfully been established by using a combination of an acyl CoA activating catalyst having target acylation area binding ability and acyl CoA or a derivative thereof.

  一种人工催化剂系统已成功建立，可以利用具有目标酰化区结合能力的酰基辅酶A活化催化剂和酰基辅酶A或其衍生物的组合对染色体蛋白进行高选择性酰化。
• Kinetic analyses and structure-activity relationship studies of synthetic lysine acetylation catalysts
  作者：Kenzo Yamatsugu、Masahiro Furuta、Siqi Xi、Yoshifumi Amamoto、Jiaan Liu、Shigehiro A. Kawashima、Motomu Kanai

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.009

  日期：2018.10

  Lysine acylation of proteins is a crucial chemical reaction, both as a post-translational modification and as a method for bioconjugation. We previously developed a chemical catalyst, DSH, which activates a chemically stable thioester including acyl-CoA, allowing the site-selective lysine acylation of histones under physiological conditions. However, a more active catalyst is required for efficient

  蛋白质的赖氨酸酰化是至关重要的化学反应，无论是翻译后修饰还是生物缀合方法。我们之前开发了一种化学催化剂DSH，该催化剂可激活包括酰基CoA在内的化学稳定的硫酯，可在生理条件下对组蛋白进行位点选择性赖氨酸酰化。然而，在更复杂的生物环境中，例如在活细胞中，需要更活性的催化剂来进行有效的赖氨酸酰化，但是与在有机溶剂中相反，没有合理的指导方针来开发在生理条件下使用的有效的赖氨酸酰化催化剂。我们在这里，对DSH和几种衍生物介导赖氨酸乙酰化的能力进行了动力学分析，以更好地了解生理条件下高乙酰化活性必不可少的结构元素。有趣的是，所获得的反应性趋势不同于在有机溶剂中观察到的趋势，这表明与用于有机溶剂的催化剂相比，设计专门用于生理条件的化学催化剂需要不同的原理。基于获得的信息，我们确定了具有高活性和结构柔性的新型催化剂支架，以进一步改性以改善该催化剂体系。这表明与用于有机溶剂的催化剂相比，设计专门用于生理条
• Characterization of the promiscuous <i>N</i>-acyl CoA transferase, LgoC, in legonoxamine biosynthesis
  作者：Fleurdeliz Maglangit、Saad Alrashdi、Justine Renault、Laurent Trembleau、Catherine Victoria、Ming Him Tong、Shan Wang、Kwaku Kyeremeh、Hai Deng

  DOI：10.1039/d0ob00320d

  日期：——

  More than 500 siderophores are known to date, but only three were identified to be aryl-containing hydroxamate siderophores, legonoxamines A and B from Streptomyces sp. MA37, and aryl ferrioxamine 2 from Micrococcus luteus KLE1011.

  迄今已知超过500种铁载体，但只有三种被确认为含芳基羟酰胺的铁载体，分别是来自Streptomyces sp. MA37的legonoxamines A和B，以及来自Micrococcus luteus KLE1011的芳基铁螯合物2。
• Catalytic Hydrogenation of Thioesters, Thiocarbamates, and Thioamides
  作者：Jie Luo、Michael Rauch、Liat Avram、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.0c10884

  日期：2020.12.30

  Direct hydrogenation of thioesters with H2 provides a facile and waste-free method to access alcohols and thiols. However, no report of this reaction is documented, possibly because of the incompatibility of the generated thiol with typical hydrogenation catalysts. Here, we report an efficient and selective hydrogenation of thioesters. The reaction is catalyzed by an acridine-based ruthenium complex

  硫酯与 H2 的直接氢化提供了一种简便且无废物的方法来获得醇和硫醇。然而，没有记录该反应的报告，可能是因为生成的硫醇与典型的氢化催化剂不相容。在这里，我们报告了硫酯的有效和选择性氢化。该反应由无添加剂的吖啶基钌配合物催化。各种硫酯被完全氢化成相应的醇和硫醇，对酰胺、酯和羧酸基团具有优异的耐受性。硫代氨基甲酸酯和硫代酰胺也在类似条件下进行氢化，大大扩展了有机硫化合物氢化的应用。

表征谱图