(S)-2-羟基琥珀酸甲酯 | 66212-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-羟基琥珀酸甲酯
• 中文别名: 苹果酸-1-甲酯
• 英文名称: (3S)-3-hydroxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: (S)-2-Hydroxysuccinic Acid Methyl Ester
• CAS: 66212-45-1
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: RTSODCRZYKSCLO-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72°C
• 沸点：
  318.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-羟基琥珀酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-(-)-1,2,4-丁三醇
  参考文献：
  名称：

  一种S-(+)-3-羟基四氢呋喃的化学合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种S‑(+)‑3‑羟基四氢呋喃的化学合成方法，包括以下操作步骤：1、化合物1在氯化亚砜和甲醇存在下反应得到化合物2；2、在溶剂中，化合物2在还原剂及碱存在下反应得到化合物3；3、化合物3在对甲苯磺酸存在下，反应得到化合物S‑(+)‑3‑羟基四氢呋喃。

  公开号：

  CN109503523A
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-羟基琥珀酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （-）-Spirangien A的总合成，一种从有粘液细菌的纤维素分离的抗有丝分裂的聚酮化合物。

  摘要：

  描述了立体控制的含细胞毒性螺缩醛的聚酮化合物（-）-spirangiangien A的合成。这利用了基于羟醛的策略来构建被精制到螺缩醛核心中的普通立体四聚体中间体，然后引入了不稳定的含戊烯侧链，并通过连续的Stille交叉偶联反应在排除光线的情况下进行了引入。

  DOI：

  10.1002/asia.200800445

文献信息

• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MUSCARINIC M2 RECEPTOR
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US20180297994A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present application relates to positive allosteric modulators of the muscarinic M2 receptor, especially to novel 7-substituted 1-arylnaphthyridine-3-carboxamides, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of cardiovascular disorders and/or renal disorders.

  本申请涉及肌动蛋白M2受体的阳性变构调节剂，特别是新型的7-取代的1-芳基萘啶-3-羧酰胺，以及其制备方法，单独或组合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病和/或肾脏疾病。
• Total Syntheses of Epothilones B and D
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1021/jo0007480

  日期：2000.11.1

  described, starting from optically pure (S)-malic acid and methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate. The synthesis is highly convergent by coupling the three fragments C1-C6 (fragment D), C7-C10 (fragment C), and C11-C21 (fragment B). Key steps are two stereoselective Wittig type olefinations to generate the 12,13- and 16,17-double bonds, an enantioselective Mukaiyama aldol addition to synthesize fragment

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。
• An Efficient Synthesis of Carlosic Acid and Other 5-Carboxymethyltetronates from Malates
  作者：Rainer Schobert、Carsten Jagusch

  DOI：10.1055/s-2005-870018

  日期：——

  S-Carlosic acid was prepared in six steps and 32% yield from malic acid. Ring closure was effected by a domino addition-Wittig alkenation reaction with Ph3PCCO. A variant employing resin-bound malates furnished immobilized 5-carboxymethyltetron­ates. It should be amenable to parallelization and automation.

  S-卡尔洛斯酸是通过六个步骤从苹果酸中制备的，产率为32%。环闭合通过一个多米诺加成-维迪克烯化反应与Ph3PCCO实现。采用树脂结合的苹果酸盐的变体提供了固定化的5-羧甲基四氢呋喃酸。这应该可以实现平行化和自动化。
• In tube determination of the absolute configuration of α- and β-hydroxy acids by NMR via chiral BINOL borates
  作者：Félix Freire、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1039/b806529b

  日期：——

  A simple NMR methodology, through the formation of chiral BINOL borates in the NMR tube, and that reunites the advantages of chiral derivatizing (CDAs) and chiral solvating agents (CSAs), is presented for the assignment of the absolute configuration of alpha- and beta-hydroxy acids.

  提出了一种简单的NMR方法，该方法通过在NMR管中形成手性BINOL硼酸酯，并重新组合了手性衍生化（CDA）和手性溶剂化剂（CSA）的优点，用于分配α-和β的绝对构型-羟基酸。
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Nostosin B
  作者：Xiaoji Wang、Junmin Feng、Zhengshuang Xu、Tao Ye、Yi Meng、Zhiyu Zhang

  DOI：10.3390/md15030058

  日期：——

  Nostosin A was the most potent natural tripeptide aldehyde as trypsin inhibitor up to now. Both R- and S-2-hydroxy-4-(4-hydroxy-phenyl) butanoic acid (Hhpba) were prepared and incorporated into the total synthesis of nostosin B, respectively. Careful comparison of the NMR spectra and optical rotation data of synthetic nostosin B (1a and 1b) with the natural product led to the unambiguous identification of

  Nostosins A和B是从Nostoc sp。的亲水性提取物中分离得到的。伊朗具有优良的胰蛋白酶抑制活性的菌株。迄今为止，Nostosin A是最有效的天然三肽醛作为胰蛋白酶抑制剂。分别制备了R-和S-2-羟基-4-（4-羟基-苯基）丁酸（Hhpba），并将其分别掺入了诺斯托菌素B的总合成中。仔细比较合成的Nossin B（1a和1b）与天然产物的NMR光谱和旋光度数据，可以明确鉴定Hhpba片段的R-构型，并与真实样品共进样进一步证实了这一点。使用反相柱和手性AD-RH柱进行HPLC检测。