L-苹果酸二乙酯 | 691-84-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: L-苹果酸二乙酯
• 中文别名: L-(-)-苹果酸二乙酯
• 英文名称: Diethyl (S)-malate
• 英文别名: Diethyl L-malate；diethyl (2S)-2-hydroxybutanedioate
• CAS: 691-84-9
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: VKNUORWMCINMRB-LURJTMIESA-N

物化性质

• 比旋光度：
  -10.18°
• 沸点：
  253℃
• 密度：
  1.13
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 介电常数：
  9.5（20℃）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险类别：
  2.2
• 安全说明：
  S23,S36/37/39,S38
• 危险类别码：
  R20
• 危险品运输编号：
  1009
• 储存条件：
  存于室温环境，密封保存，并确保干燥。

SDS

L-(-)-苹果酸二乙酯 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： Diethyl L-(-)-Malate
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： L-(-)-苹果酸二乙酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 691-84-9
俗名： L-(-)-Apple Acid Diethyl Ester , L-(-)-Malic Acid Diethyl Ester
分子式： C8H14O5

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
L-(-)-苹果酸二乙酯 修改号码：5
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.13
L-(-)-苹果酸二乙酯 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
L-(-)-苹果酸二乙酯 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苹果酸二乙酯 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (2S,3R)-ethyl 3-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxy-tricosanoate
  参考文献：
  名称：

  支链海藻糖糖脂的合成及其微粒激动剂活性

  摘要：

  巨噬细胞诱导型C型凝集素（Mincle）是一种模式识别受体，可识别海藻糖二甲酸酯（TDM），海藻糖二山hen酸酯（TDB）和相关的海藻糖二酯，因此代表了开发基于海藻糖的疫苗佐剂的有希望的目标糖脂支架。为此，我们报道了一系列长链α-支链，β-修饰的海藻糖单酯和二酯的合成，以探索糖脂结构如何通过Mincle影响信号传导。我们合成策略中的关键步骤包括安装C 20的Fráter-Seebachα-烷基化苹果酸衍生物上的脂族脂质，并形成β，γ-环氧化物作为中间体，由此可以对脂质的β-位进行修饰。使用表达mMincle或hMincle的活化T细胞（NFAT）-绿色荧光蛋白（GFP）报道细胞系的核因子对衍生物进行生物学评估，发现所有二酯类的hMincle激动剂活性均优于目前的海藻糖糖脂铅辅助剂TDB ，尽管几种单酯的活性与mMincle的二酯类似物相似，但都显示出hMincle激动剂活性降低。总而言之，二酯2d

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03269
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 以 乙醇 、 硫酸 为溶剂， 生成 L-苹果酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (4R,6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydropyran-2-one

  摘要：

  本发明涉及一种改进的、高效的、对映选择性的合成过程，用于合成(4R, 6S)-4-羟基-6-羟甲基四氢吡喃-2-酮，采用Sharpless不对称二羟基化和环状亚硫酸酯/硫酸酯的特异亲核氢化开启作为关键步骤。该发明还涉及该过程中使用的中间体。

  公开号：

  US06376683B1

文献信息

• Nonpeptidal P₂ Ligands for HIV Protease Inhibitors:  Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Arun K. Ghosh、John F. Kincaid、D. Eric Walters、Yan Chen、Narayan C. Chaudhuri、Wayne J. Thompson、Chris Culberson、Paula M. D. Fitzgerald、Hee Yoon Lee、Sean P. McKee、Peter M. Munson、Tien T. Duong、Paul L. Darke、Joan A. Zugay、William A. Schleif、Melinda G. Axel、Juinn Lin、Joel R. Huff

  DOI：10.1021/jm960128k

  日期：1996.1.1

  Design and synthesis of nonpeptidal bis-tetrahydrofuran ligands based upon the X-ray crystal structure of the HIV-1 protease-inhibitor complex 1 led to replacement of two amide bonds and a 10 pi-aromatic system of Ro 31-8959 class of HIV protease inhibitors. Detailed structure-activity studies have now established that the position of ring oxygens, ring size, and stereochemistry are all crucial to

  根据HIV-1蛋白酶抑制剂复合物1的X射线晶体结构设计和合成非肽双四氢呋喃配体，导致两个酰胺键的置换和Ro 31-8959类HIV蛋白酶的10π芳香系统抑制剂。详细的结构活性研究现已确定，环氧的位置，环的大小和立体化学都对效价至关重要。特别令人感兴趣的是，具有（3S，3aS，6aS）-bis-Thf的化合物49是该系列中最有效的抑制剂（IC50值为1.8 +/- 0.2 nM； CIC95值为46 +/- 4 nM）。蛋白质抑制剂复合物49的X射线结构提供了对配体结合位点相互作用的深入了解。事实证明，bis-Thf配体中的两个氧都与存在于HIV-1蛋白酶S2亚位点中的Asp 29和Asp 30 NH发生氢键相互作用。
• Herstellung von Hilfsstoffen für die asymmetrische Synthese aus Weinsäure. Addition von Butyllithium an Aldehyde in chiralem Medium
  作者：Dieter Seebach、Hans-Otto Kalinowski、Bahram Bastani、Gerhard Crass、Hermann Daum、Hennig Dörr、Nicolaas P. Dupreez、Volker Ehrig、Werner Langer、Christa Nüssler、Hoc-An Oei、Manfred Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19770600202

  日期：1977.3.9

  Preparation of Auxiliaries for Asymmetric Syntheses from Tartaric Acid. Additions of Butyllithium to Aldehydes in Chiral Media.

  由酒石酸制备不对称合成助剂。在手性介质中将丁基锂添加到醛中。
• Inhibition of Acetylcholinesterases by Stereoisomeric Organophosphorus Compounds Containing Both Thioester and <i>p</i>-Nitrophenyl Leaving Groups
  作者：Todd T. Talley、Chih-kai Chao、Clifford E. Berkman、Rudy J. Richardson、Charles M. Thompson

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.0c00236

  日期：2020.9.21

  similarities, MSNPs that phosphylate AChE with the loss of the p-nitrophenoxy (PNP) group form identical, nonreactivatable adducts to those formed from SP-isomalathion; however, all the MSNP isomers inhibited AChE to form adducts that reactivated. Thus, MSNPs inactivate AChE via the ejection of either PNP or thiosuccinyl groups to form a combination of reactivatable and nonreactivatable adducts, and this

  对具有两个手性中心的有机磷 (OP) 化合物抑制的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的研究可以作为模型或替代物，用于了解具有双磷和碳手性中心的神经毒剂梭曼的速率、方向和抑制后机制。目前的方法是合成了O-甲基、[ S- (琥珀酸，二乙酯)、O- (4-硝基苯基)硫代磷酸酯(MSNPs)的立体异构体，并用电鳗研究了其抑制、再活化和老化机制。 AChE (eeAChE) 和重组小鼠脑 AChE (rmAChE)。MSNP R P R C异构体是 eeAChE 和 rmAChE 的最强抑制剂，其效力分别比最弱的S P S C异构体高8 倍和 24 倍。被R P R C - 或R P S C -MSNP 异构体抑制的eeAChE 经历的自发再激活比被S P R C - 和S P S C -MSNP抑制的酶快 10 到 20 倍，并且只有 4%从S P R C观察到自发再激活-eeAChE 加合物。使用 2-吡啶醛肟
• Allylic Stereocontrol of the Intramolecular Diels-Alder Reaction
  作者：Michael J. Lilly、Natalie A. Miller、Alison J. Edwards、Anthony C. Willis、Peter Turner、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/chem.200401215

  日期：2005.4.8

  The stereochemical outcome of the intramolecular Diels-Alder reaction of ester-linked 1,3,8-nonatrienes can be controlled by substituents about a stereogenic center attached to C1. The scope and limitations of this approach have been investigated, with variation in substrate structure about the allylic stereocenter and the dienophile. The stereochemical outcomes of these reactions are explained by

  酯连接的1,3,8-壬烯的分子内Diels-Alder反应的立体化学结果可通过围绕C1的立体中心的取代基控制。已经研究了这种方法的范围和局限性，其中关于烯丙基立体中心和亲双烯体的底物结构有所变化。这些反应的立体化学结果通过参考B3 LYP / 6-31G（d）过渡结构进行解释。报道了对烯丙醇衍生物的构象偏好的新见解，其结果使得可以解释反应中π-非对面选择性和顺/反（即内/外）选择性的不同水平。
• New boron(III)-catalyzed amide and ester condensation reactions
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.157

  日期：2007.8

  meta- or para-position are highly effective catalysts for the amide condensation reaction in less-polar solvents. In this paper, we report that N-alkyl-4-boronopyridinium halides are more effective catalysts than the previous ones in more polar solvents. N-Alkyl-4-boronopyridinium halides are effective not only for amide condensation between equimolar mixtures of carboxylic acids and amines but also

  1996年，我们报道了在间位或对位带有吸电子基团的苯硼酸是在极性较小的溶剂中进行酰胺缩合反应的高效催化剂。在本文中，我们报告了在极性更大的溶剂中，N-烷基-4-硼吡啶鎓卤化物比以前的催化剂更有效。ñ-烷基-4-硼烷基吡啶鎓卤化物不仅对于羧酸和胺的等摩尔混合物之间的酰胺缩合有效，而且对于在醇溶剂中α-羟基羧酸的酯化都是有效的。此外，对于空间上需要的羧酸的酰胺缩合，全氯儿茶酚硼烷比芳烃硼酸更有效。此外，路易斯酸辅助的布朗斯台德酸（LBA）由硼酸和四氯邻苯二酚的1：2 M混合物制得，对从醇和腈到酰胺的Ritter反应有效。