甲基17-氧代硬脂酸酯 | 2380-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基17-氧代硬脂酸酯
• 英文名称: methyl 17-oxooctadecanoate
• 英文别名: 17-oxo-octadecanoic acid methyl ester；17-Oxo-octadecansaeure-methylester
• CAS: 2380-32-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: ZCEPZEDNDLTDEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  十八二酸单甲酯	18-methoxy-18-oxooctadecanoic acid	72849-35-5	C19H36O4	328.492
  ——	(R)-17-hydroxy octadecanoic acid methyl ester	23548-92-7	C19H38O3	314.509
  ——	(+)-(S)-17-hydroxystearic acid methyl ester	19485-99-5	C19H38O3	314.509
  甲基十八碳-17-炔酸酯	methyl 17-octadecynoate	68950-90-3	C19H34O2	294.478
  甲基15-溴十五烷酸酯	methyl 15-bromopentadecanoate	41240-56-6	C16H31BrO2	335.325
  17-氧代十八酸	17-oxo-octadecanoic acid	16694-38-5	C18H34O3	298.466
  ——	(S,Z)-methyl 17-hydroxyoctadece-9-enoate	114127-64-9	C19H36O3	312.493
  十八烷二酸	octadecanedioic acid	871-70-5	C18H34O4	314.466
  ——	(R)-17-hydroxy octadecanoic acid	35433-70-6	C18H36O3	300.482
  ——	(+)-(S)-17-hydroxystearic acid	34370-59-7	C18H36O3	300.482
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基17-羟基硬脂酸酯	methyl 17-hydroxystearate	2380-14-5	C19H38O3	314.509
  17-氧代十八酸	17-oxo-octadecanoic acid	16694-38-5	C18H34O3	298.466
  ——	17-Hydroxystearic acid	4552-19-6	C18H36O3	300.482

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基17-氧代硬脂酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 甲基17-羟基硬脂酸酯
  参考文献：
  名称：

  长链脂族化合物的微生物氧化。第五部分羟基化的机理

  摘要：

  甲基[（17大号）-17- 3 ħ 1 ]硬脂酸酯，甲基[（17 d）-17- 3 ħ 1 ]硬脂酸酯，以及甲基[（17 DL）-17- 3 ħ 1 ]硬脂酸已经制备。这些化合物中的每一种都与[U- 14 C]硬脂酸甲酯混合，已与Torulopsis gropengiesseri孵育，在后处理后得到17- L-羟基硬脂酸甲酯和十八烷基二甲基-1,18-二酸酯。3 H：14的测定后一种化合物的C比值已确定（a）硬脂酸的ω-羟基化和ω-1-羟基化是独立的反应，涉及氢原子总体上被羟基直接取代，（b）ω-硬脂酸的1-羟基化是立体有择方法，该方法发生与配置的保持力，以及（c）一个动力学同位素效应[（17的羟基化过程中可能操作大号）-17- 3 ħ 1 ]硬脂酸。1-溴的混合物[（16 DL）-16- 3 ħ 1 ]十七烷和1-溴[U- 14 C]十七烷被氧化以T. gropengiesseri后处理后得到1

  DOI：

  10.1039/j39680002827
• 作为产物：
  描述：

  甲基15-溴十五烷酸酯 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 2-戊酮 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 甲基17-氧代硬脂酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bergstroem et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 1157,1160, 1169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polymerisable di- and triesters from Tall Oil Fatty Acids and related compounds
  作者：Marc R. L. Furst、Thomas Seidensticker、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/c3gc37071b

  日期：——

  Tall Oil Fatty Acids, a low value side product from the paper industry containing mainly oleic and linoleic acids, are used for producing the polyester precursor, dimethyl 1,19-nonadecanedioate by methoxycarbonylation in the presence of [Pd2(dba)3], 1,2-bis(ditertiarybutylphosphinomethyl)benzene and methanesulfonic acid in methanol. The methoxycarbonylation of methyl linoleate has been used to identify

  妥尔油 脂肪酸造纸业的低价值副产品，主要包含油酸和亚油酸，用于生产聚酯前体， 1,19-壬二酸二甲酯在[Pd 2（dba）3 ]存在下通过甲氧羰基化反应，1,2-双（二叔丁基膦基甲基）苯 和 甲磺酸 在 甲醇。甲氧羰基化亚油酸甲酯已用于识别形成的其他产品，并已开发出使其最小化的方法。它也已经用于生产三甲基十七烷三羧酸酯。最后，共轭不饱和酯类 对不同链长（最多16个C原子）（其中一些可从植物油中获得）进行甲氧基羰基化，得到α，ω-二酯。
• THE FERMENTATION OF LONG-CHAIN COMPOUNDS BY TORULOPSIS MAGNOLIAE: I. STRUCTURES OF THE HYDROXY FATTY ACIDS OBTAINED BY THE FERMENTATION OF FATTY ACIDS AND HYDROCARBONS
  作者：A. P. Tulloch、J. F. T. Spencer、P. A. J. Gorin

  DOI：10.1139/v62-203

  日期：1962.7.1

  The yield of extracellular glycolipid produced by Torulopsis magnoliae is increased three-to five-fold by the addition of suitable compounds to the growing culture. The supplement, which can be a long-chain acid, ester, hydrocarbon, or glyceride, is hydroxylated and converted to hydroxy fatty acid sophorosides. Fatty esters of all chain lengths from C₁₆to C₂₂, including several unsaturated esters, and even-numbered hydrocarbons from C₁₆to C₂₄are readily fermented. Shorter-chain compounds are used poorly or not at all. With compounds of 16 to 18 carbon atoms, hydroxylation occurs at the terminal or penultimate carbon atom, depending on degree of unsaturation and chain length. Substrates of more than 18 carbon atoms are mainly reduced in chain length by one or more two-carbon units and hydroxylated, giving C₁₇or C₁₈acids with the hydroxyl group on the penultimate carbon atom. The various enzymic reactions which occur during the fermentation are discussed.

  扩大培养基中添加适当化合物可将Magnoliae酵母产生的细胞外糖脂产量提高三到五倍。这种添加剂可以是长链酸、酯、碳氢化合物或甘油酯，经过羟基化后转化为羟基脂肪酸索非酮苷。从C16到C22的所有链长的脂肪酯，包括几种不饱和酯，以及从C16到C24的偶数碳氢化合物都容易发酵。较短链的化合物使用效果不佳或根本不使用。对于含有16到18个碳原子的化合物，羟基化发生在末端或次末端碳原子上，取决于不饱和度和链长。含有超过18个碳原子的底物主要通过一个或多个二碳单位减少链长并进行羟基化，从而在次末端碳原子上带有羟基的C17或C18酸。讨论了发酵过程中发生的各种酶反应。
• HYDROXY FATTY ACID GLYCOSIDES OF SOPHOROSE FROM TORULOPSIS MAGNOLIAE
  作者：P. A. J. Gorin、J. F. T. Spencer、A. P. Tulloch

  DOI：10.1139/v61-104

  日期：1961.4.1

  The oil formed during fermentation by a strain of Torulopsismagnoliae consisted mainly of partly acetylated 2-O-β-D-glucopyranosyl-D-glucopyranose units attached β-glycosidically to 17-L-hydroxyoctadecanoic and 17-L-hydroxy-9-octadecenoic acids.

  在Torulopsis magnoliae菌株发酵过程中形成的油主要由部分乙酰化的2-O-β-D-葡萄糖吡喃基-D-葡萄糖吡喃糖单元组成，以β-糖苷键连接到17-L-羟基十八烷酸和17-L-羟基-9-十八烯酸上。
• Properties of unusual phospholipids. III: Synthesis, monolayer investigations and DSC studies of hydroxy octadeca(e)noic acids and diacylglycerophosphocholines derived therefrom
  作者：Lars Negelmann、Sandra Pisch、Uwe Bornscheuer、Rolf D Schmid

  DOI：10.1016/s0009-3084(97)00085-6

  日期：1997.11

  Diacylglycerophosphocholines containing (R)-3-, (R)-12-, (R)-17-hydroxy octadeca(e)noic acids and the corresponding racemates were synthesized and purified to homogeneity. The influence of the position of the hydroxy group on the monolayer packing properties of these fatty acids and their phosphatidylcholines was studied by Langmuir techniques and 1,2-di-[(R)-12-hydroxy-octadec-cis-9-enyl]-sn-glycero-3-phosphocholine displayed the largest lift-off area (330 Angstrom(2)/molecule). This result was in line with the thermotropic phase behavior of these phospholipids, as measured by differential scanning calorimetry (DSC): the gel-to liquid-crystalline phase transition temperature (T-m) passed through a minimum of -15.1 degrees C for 1,2-di-[(R)-12-hydroxy-octadec-cis-9-enyl]-sn-glycero-3-phosphocholine. (C) 1997 Elsevier Science Ireland Ltd.
• Augustin, Kim E.; Schaefer, Hans J., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 10, p. 1037 - 1040
  作者：Augustin, Kim E.、Schaefer, Hans J.

  DOI：——

  日期：——