octadec-9-ynoyl chloride | 60010-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: octadec-9-ynoyl chloride
• 英文别名: Octadec-9-inoylchlorid；Stearolsaeurechlorid
• CAS: 60010-36-8
• 化学式: C₁₈H₃₁ClO
• 分子量: 298.897
• InChiKey: NPWLNKSBFYNORS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadec-9-ynoyl chloride 在 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-hydroxyoctadec-9-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory and analgesic activity of mono- and diacetylenic hydroxamic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766548
• 作为产物：
  描述：

  硬脂炔酸 在 草酰氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 octadec-9-ynoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  香草。1.具有抗伤害感受和抗炎活性的辣椒素类似物。

  摘要：

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。

  DOI：

  10.1021/jm00070a002

文献信息

• Discovery of a Potent, Selective, and Efficacious Class of Reversible α-Ketoheterocycle Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase Effective as Analgesics
  作者：Dale L. Boger、Hiroshi Miyauchi、Wu Du、Christophe Hardouin、Robert A. Fecik、Heng Cheng、Inkyu Hwang、Michael P. Hedrick、Donmienne Leung、Orlando Acevedo、Cristiano R. W. Guimarães、William L. Jorgensen、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/jm049614v

  日期：2005.3.1

  Herein we report the discovery of a potent, selective, and efficacious class of reversible FAAH inhibitors that produce analgesia in animal models validating a new therapeutic target for pain intervention. Key to the useful inhibitor discovery was the routine implementation of a proteomics-wide selectivity screen against the serine hydrolase superfamily ensuring selectivity for FAAH coupled with systematic

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 在其作用部位降解神经调节脂肪酸酰胺，包括 anandamide（内源性大麻素激动剂）和油酰胺（睡眠诱导脂质），并密切参与其调节。在这里，我们报告了在动物模型中发现了一种有效的、选择性的和有效的可逆 FAAH 抑制剂，它们可以产生镇痛作用，从而验证了疼痛干预的新治疗靶点。发现有用抑制剂的关键是常规实施针对丝氨酸水解酶超家族的蛋白质组学选择性筛选，确保对 FAAH 的选择性，并结合候选抑制剂的系统体内检查。
• 含硫Janus型可离子化脂质体及其用途
  申请人：喻国灿

  公开号：CN115850135A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及一种含硫Janus型可离子化脂质体及其用途，所述脂质体包含式(I)所示的脂质分子。所述脂质分子可以实现对核酸的药物的高效装载和保护，同时硫元素具有一定的还原性，有助于降低活性氧(ROS)水平，减轻炎症，更快地释放核酸。所述脂质分子可以应用于制备核酸疫苗。
• Synthesis of Lipophilic Chemotherapeuticals. V. N⁴-Acyl-sulfanilamides^1a
  作者：F. Bergmann、L. Haskelberg

  DOI：10.1021/ja01853a062

  日期：1941.8
• Awasthi,K.L.; Nath,B., Journal of the Indian Chemical Society, 1969, vol. 46, p. 669 - 671
  作者：Awasthi,K.L.、Nath,B.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of protein kinase C epsilon selective diacylglycerol lactones (DAG-lactones)
  作者：Jihyae Ann、Suyoung Yoon、Jisoo Baek、Da Hye Kim、Nancy E. Lewin、Colin S. Hill、Peter M. Blumberg、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.025

  日期：2015.1

  DAG-lactones afford a synthetically accessible, high affinity platform for probing structure activity relationships at the Cl regulatory domain of protein kinase C (PKC). Given the central role of PKC isoforms in cellular signaling, along with their differential biological activities, a critical objective is the design of isoform selective ligands. Here, we report the synthesis of a series of DAG-lactones varying in their side chains, with a particular focus on linoleic acid derivatives. We evaluated their selectivity for PKC epsilon versus PKC alpha both under standard lipid conditions (100% phosphatidylserine, PS) as well as in the presence of a nuclear membrane mimetic lipid mixture (NML). We find that selectivity for PKC epsilon versus PKC alpha tended to be enhanced in the presence of the nuclear membrane mimetic lipid mixture and, for our lead compound, report a selectivity of 32-fold. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.