octadec-9-ynoyl chloride | 60010-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: octadec-9-ynoyl chloride
• 英文别名: Octadec-9-inoylchlorid；Stearolsaeurechlorid
• CAS: 60010-36-8
• 化学式: C₁₈H₃₁ClO
• 分子量: 298.897
• InChiKey: NPWLNKSBFYNORS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadec-9-ynoyl chloride 在 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-hydroxyoctadec-9-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory and analgesic activity of mono- and diacetylenic hydroxamic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766548
• 作为产物：
  描述：

  硬脂炔酸 在 草酰氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 octadec-9-ynoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  香草。1.具有抗伤害感受和抗炎活性的辣椒素类似物。

  摘要：

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。

  DOI：

  10.1021/jm00070a002

文献信息

• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。
• 含硫Janus型可离子化脂质体及其用途
  申请人：喻国灿

  公开号：CN115850135A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明涉及一种含硫Janus型可离子化脂质体及其用途，所述脂质体包含式(I)所示的脂质分子。所述脂质分子可以实现对核酸的药物的高效装载和保护，同时硫元素具有一定的还原性，有助于降低活性氧(ROS)水平，减轻炎症，更快地释放核酸。所述脂质分子可以应用于制备核酸疫苗。
• Synthesis of Lipophilic Chemotherapeuticals. V. N⁴-Acyl-sulfanilamides^1a
  作者：F. Bergmann、L. Haskelberg

  DOI：10.1021/ja01853a062

  日期：1941.8
• Awasthi,K.L.; Nath,B., Journal of the Indian Chemical Society, 1969, vol. 46, p. 669 - 671
  作者：Awasthi,K.L.、Nath,B.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of protein kinase C epsilon selective diacylglycerol lactones (DAG-lactones)
  作者：Jihyae Ann、Suyoung Yoon、Jisoo Baek、Da Hye Kim、Nancy E. Lewin、Colin S. Hill、Peter M. Blumberg、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.025

  日期：2015.1

  DAG-lactones afford a synthetically accessible, high affinity platform for probing structure activity relationships at the Cl regulatory domain of protein kinase C (PKC). Given the central role of PKC isoforms in cellular signaling, along with their differential biological activities, a critical objective is the design of isoform selective ligands. Here, we report the synthesis of a series of DAG-lactones varying in their side chains, with a particular focus on linoleic acid derivatives. We evaluated their selectivity for PKC epsilon versus PKC alpha both under standard lipid conditions (100% phosphatidylserine, PS) as well as in the presence of a nuclear membrane mimetic lipid mixture (NML). We find that selectivity for PKC epsilon versus PKC alpha tended to be enhanced in the presence of the nuclear membrane mimetic lipid mixture and, for our lead compound, report a selectivity of 32-fold. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.