十八碳-9-炔-1-醇 | 2861-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十八碳-9-炔-1-醇
• 英文名称: octadec-9-yn-1-ol
• 英文别名: 9-Octadecyn-1-ol
• CAS: 2861-49-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: UMHNGRQQWSQVNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八碳-9-炔-1-醇 在 Jones's reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到硬脂炔酸
  参考文献：
  名称：

  A dialkynoyl analogue of DOPE improves gene transfer of lower-charged, cationic lipoplexes

  摘要：

  带正电荷的基因递送载体，如阳离子脂质体，通常通过将阳离子脂质和中性脂质以1:1的摩尔比例混合制备，存在一个根本性缺陷：一方面，正电荷促进细胞摄取；另一方面，正电荷导致其在体内与带负电的血清成分发生聚集。本文报道了一种更相稳定的两性离子且具有融合性的脂质DOPE的类似物，能够在几乎不明显降低转染活性的情况下，将脂质体中的阳离子脂质成分从50%降低到9%。这种电荷的减少可能增加体内稳定性，同时仍保持高细胞摄取率和转基因表达。

  DOI：

  10.1039/b514532e
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 戊醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 十八碳-9-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  柔性链分子旋转动力学的定量处理。连接芴锚的烃链的 13C NMR 弛豫研究

  摘要：

  测量了柔性链分子中单个碳的 13C 自旋晶格弛豫时间 (T1) 和核 Overhauser 增强 (NOE)，该分子由通过酯键连接到 3 位芴部分的烃链组成。环碳弛豫数据的定量处理揭示了所有研究分子的各向异性运动。根据描述关于连续 CC 键的多个内部旋转的相关函数来分析链碳的弛豫时间。结果（旋转扩散常数）用于讨论作为链长度和链不饱和度函数的链迁移率的特征。检查了定量处理中涉及的假设，并将值与正烷烃和脂质双层的值进行了比较。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260320503

文献信息

• [EN] PHOSPHOLIPID-FLAVAGLINE CONJUGATES AND METHODS OF USING THE SAME FOR TARGETED CANCER THERAPY<br/>[FR] CONJUGUÉS PHOSPHOLIPIDE-FLAVAGLINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR UNE THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE CIBLÉE
  申请人：CELLECTAR BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021072300A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed herein are phospholipid ether (PLE) molecules. Further provided are phospholipid-flavagline conjugates. The phospholipid-flavagline conjugate may include a PLE conjugated to a flavagline via a linker. Further provided herein are methods of treating cancer in a subject and methods of targeting a drug to a tumor or cancer cell in a subject.

  本文披露了磷脂醚（PLE）分子。进一步提供了磷脂醚-黄樟素共轭物。磷脂醚-黄樟素共轭物可能包括通过连接剂将PLE与黄樟素共轭的结构。本文还提供了在受试者中治疗癌症的方法以及将药物靶向肿瘤或癌细胞的方法。
• Synthetic Fluorogenic Peptides Reveal Dynamic Substrate Specificity of Depalmitoylases
  作者：Neri Amara、Ian T. Foe、Ouma Onguka、Megan Garland、Matthew Bogyo

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.10.005

  日期：2019.1

  Little is known about rates of depalmitoylation or the parameters that dictate these rates. Here we report a modular strategy to synthesize quenched fluorogenic substrates for the specific detection of depalmitoylase activity and for mapping the substrate specificity of individual depalmitoylases. We demonstrate that human depalmitoylases APT1 and APT2, and TgPPT1 from the parasite Toxoplasma gondii

  棕榈酰化是翻译后修饰，涉及半胱氨酸残基与16碳饱和脂肪酸的硫酯化反应。关于去棕榈酸酯化的速率或决定这些速率的参数知之甚少。在这里，我们报告了一种模块化的策略，用于合成淬灭的荧光底物，用于特异性检测去棕榈酰酶活性并绘制单个去棕榈糖酶的底物特异性。我们证明人类去棕榈糖脂APT1和APT2，和TgPPT1从寄生虫弓形虫，有不同的特异性，取决于远端的棕榈酰半胱氨酸的氨基酸残基。该信息指导了最佳和非最佳底物以及同工型选择性底物的设计，以检测复杂蛋白质组中特定去棕榈酰化酶的活性。
• GLYCERO-COMPOUND HAVING TRIPLE BOND AND MEMBRANE MATERIAL CONTAINING THE SAME
  申请人：BABA Teruhiko

  公开号：US20070105823A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention provides a chemically stable and novel glycero-compound having one or two triple bonds, one molecule of a glycerol and one or two molecules of a fatty alcohol having a triple bond being linked through an ether bond, an organic group being linked to residual hydroxyl groups of the glycerol, which can be used as a membrane material for forming a vesicle membrane due to its high intermolecular cohesive force, and also provides a membrane forming material containing the same. The glycero-compound has a triple bond represented by the following general formula (1): wherein n and m each represents a number of 1 to 17 and the total (n+m) is a number of 4 to 18, n and m may be the same or different, and R represents a hydrogen atom, a metal atom, a phosphoric acid group, or an organic group which may be linked through a phosphoric acid group.

  本发明提供了一种化学稳定且新颖的甘油化合物，其中含有一个或两个三键，一个甘油分子和一个或两个含有三键的脂肪醇分子通过醚键连接，有机基与甘油的残余羟基连接，由于其高分子间内聚力可用作形成囊泡膜的膜材料，还提供了含有相同物质的膜形成材料。该甘油化合物具有以下一般式（1）所代表的三键：其中n和m分别表示1到17之间的数字，总数（n+m）为4到18之间的数字，n和m可以相同也可以不同，R表示氢原子、金属原子、磷酸基或可以通过磷酸基连接的有机基。
• Preparation of functionalized alkynes having internal triple bonds
  申请人：Kenkel Research Corporation

  公开号：US05093536A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  Functional internal alkynes are conveniently and economically prepared by dehydrohalogenating a dibromide with an alkali metal hydroxide in the presence of a phase transfer catalyst.

  通过在相转移催化剂的存在下，使用碱金属氢氧化物去卤化二溴化物，可以方便、经济地制备功能性内炔。
• In Vivo Studies of Dialkynoyl Analogues of DOTAP Demonstrate Improved Gene Transfer Efficiency of Cationic Liposomes in Mouse Lung
  作者：Steven Fletcher、Ayesha Ahmad、Eric Perouzel、Andrew Heron、Andrew D. Miller、Michael R. Jorgensen

  DOI：10.1021/jm0507227

  日期：2006.1.1

  A novel set of dialkynoyl analogues of the cationic, gene delivery lipid DOTAP (1) was synthesized. Structure-activity studies demonstrate that replacement of the cis-double bonds of DOTAP with triple bonds in varying positions alters both the physical properties of the resultant cationic liposome-DNA complexes and their biological functionalities, both in vitro and in vivo. Particularly, in vivo studies demonstrate that pDNA transfection of mouse lung endothelial cells with lead analogue DS(14-yne)TAP (4):cholesterol lipoplexes exhibits double the transfection level with less associated toxicity relative to the well-established DOTAP:cholesterol system. In fact, 4:cholesterol delivers up to 3 times the dose of pDNA in mice than can be tolerated by DOTAP, leading to nearly 3 times greater marker-gene expression. X-ray diffraction studies suggest that lipoplexes containing analogue 4 display increased stability at physiological temperatures. Our results thus suggest that analogue 4 is a potentially strong candidate for the gene therapy of lung tumors.