2-溴-cis-2-丁烯 | 3017-71-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2-溴-cis-2-丁烯
• 中文别名: (E)-2-溴-2-丁烯
• 英文名称: (E)-2-bromobut-2-ene
• 英文别名: (E)-2-bromo-2-butene；2-bromo-cis-2-butene；2-bromo-2-butene
• CAS: 3017-71-8
• 化学式: C₄H₇Br
• mdl: MFCD00000141
• 分子量: 135.004
• InChiKey: UILZQFGKPHAAOU-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  -115.4°C
• 沸点：
  91-92 °C(lit.)
• 密度：
  1.331 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  34 °F
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S7/9
• 储存条件：
  -8°C至2°C，应密封保存在阴凉避光处。

SDS

1.1 产品标识符
: (E)-2-Bromo-2-butene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H7Br
分子式
: 135.00 g/mol
分子量
成分 浓度
(E)-2-Bromo-2-butene
-
化学文摘编号(CAS No.) 3017-71-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 将人员撤离到安全区域。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
84 °C - lit.
g) 闪点
-5 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.332 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. ((E)-2-Bromo-2-butene)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. ((E)-2-Bromo-2-butene)
国际空运危规: FLAMMAble liquid, n.o.s. ((E)-2-Bromo-2-butene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-cis-2-丁烯 在 溴 作用下， 生成 2,2,3-三溴丁烷
  参考文献：
  名称：

  Lepingle, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1926, vol. <4>39, p. 757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-2-丁烯 生成 2-溴-cis-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of cyclopropanols. VI. Cleavage by electrophilic halogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01009a027
• 作为试剂：
  描述：

  在 2-溴-cis-2-丁烯 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-Spirangien A的总合成，一种从有粘液细菌的纤维素分离的抗有丝分裂的聚酮化合物。

  摘要：

  描述了立体控制的含细胞毒性螺缩醛的聚酮化合物（-）-spirangiangien A的合成。这利用了基于羟醛的策略来构建被精制到螺缩醛核心中的普通立体四聚体中间体，然后引入了不稳定的含戊烯侧链，并通过连续的Stille交叉偶联反应在排除光线的情况下进行了引入。

  DOI：

  10.1002/asia.200800445

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkenylation of Sulfenate Anions
  作者：Chen Wu、Simon Berritt、Xiaoxia Liang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03943

  日期：2019.2.15

  A novel approach to synthesize enantio-enriched alkenyl/aryl sulfoxides is achieved by using CsF to generate sulfenate anions and conducting the catalytic enantioselective alkenylation with [Pd(allyl)Cl]2/(2R)-1-[(1R)-1-[bis(1,1-dimethylethyl)phosphino]ethyl]-2-(diphenylphosphino)ferrocene (SL-J002-1). A wide variety of sulfoxides bearing sensitive functional groups are produced with high yields (up

  通过使用CsF生成亚硫酸根阴离子并与[Pd（烯丙基）Cl] 2 /（2 R）-1-[（1 R）- 1- [双（1，1-二甲基乙基）膦基]乙基] -2-（二苯基膦基）二茂铁（SL-J002-1）。具有高产率（高达94％）和对映选择性（高达92％）的各种带有敏感官能团的亚砜被生产出来。
• Total Synthesis of Myceliothermophins C, D, and E
  作者：K. C. Nicolaou、Lei Shi、Min Lu、Manas R. Pattanayak、Akshay A. Shah、Heraklidia A. Ioannidou、Manjunath Lamani

  DOI：10.1002/anie.201406815

  日期：2014.10.6

  The total synthesis of cytotoxic polyketides myceliothermophins E (1), C (2), and D (3) through a cascade‐based cyclization to form the trans‐fused decalin system is described. The convergent synthesis delivered all three natural products through late‐stage divergence and facilitated unambiguous C21 structural assignments for 2 and 3 through X‐ray crystallographic analysis, which revealed an interesting

  描述了细胞毒性聚酮类菌丝体热蛋白 E ( 1 )、C ( 2 ) 和 D ( 3 ) 通过级联环化的全合成，以形成输血的十氢化萘系统。会聚合成通过后期发散提供了所有三种天然产物，并通过 X 射线晶体学分析促进了2和3 的明确 C21 结构分配，这揭示了其对映体形式之间有趣的二聚体结构。
• Directed Zincation or Magnesiation of 2- and 4-Pyrones and Their Derivatives
  作者：Paul Knochel、Dorothée Ziegler、Lydia Klier、Nicolas Müller、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1055/s-0037-1610215

  日期：2018.11

  TMPZnCl·LiCl to afford zincated heterocycles, which reacted with typical electrophiles. A second magnesiation at position C3 of the 2-pyrone scaffold was achieved by using TMPMgCl·LiCl. Also, the zincation of the 4-pyrone scaffold at position C2 is reported, leading to functionalized 4-pyrones. A regioselective magnesiation of the 2-pyrone scaffold was developed. Magnesiation of this heterocycle by using

  献给斯科特教授丹麦在他65之际个生日 抽象的 开发了2-吡喃酮支架的区域选择性放大作用。通过使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）放大该杂环，然后与亲电子试剂（如醛，烯丙基溴，酰氯和芳基碘化物）捕集反应，可提供功能化的2-吡喃酮。此外，通过使用TMPZnCl·LiCl将香豆酸甲酯和3,5-二溴-2 H-吡喃-2-酮锌化，得到锌化的杂环，其与典型的亲电试剂反应。通过使用TMPMgCl·LiCl，在2-吡喃酮支架的位置C3处进行了第二次放大。同样，据报道4-吡喃酮支架在位置C2的锌化，导致官能化的4-吡喃酮。 开发了2-吡喃酮支架的区域选择性放大作用。通过使用TMPMgCl·LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）放大该杂环，然后与亲电子试剂（如醛，烯丙基溴，酰氯和芳基碘化物）捕集反应，可提供功能化的2-吡喃酮。此外，通过使用TMPZnCl·LiCl将香豆酸甲酯和3
• Enantioselective Synthesis of α-Allyl Amino Esters via Hydrogen-Bond-Donor Catalysis
  作者：Andrew J. Bendelsmith、Seohyun Chris Kim、Masayuki Wasa、Stéphane P. Roche、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.9b05556

  日期：2019.7.24

  diastereoselec-tive synthesis of α-allyl amino esters. The optimized protocol provides access to N-carbamoyl-protected amino esters via nucleophilic allyla-tion of readily accessible α-chloro glycinates. A variety of useful α-allyl amino esters were prepared-including crotylated products bearing vicinal stereocenters that are inaccessible through enolate alkylation-with high enantioselectivity (up to 97% ee)

  我们报告了手性方酸酰胺催化的 α-烯丙基氨基酯的对映选择性和非对映选择性合成。优化的方案通过易于获得的 α-氯甘氨酸盐的亲核烯丙基化提供了对 N-氨基甲酰基保护的氨基酯的访问。制备了多种有用的 α-烯丙基氨基酯 - 包括具有高对映选择性（高达 97% ee）和非对映选择性（> 10:1）的邻位立体中心的巴豆化产物，这些邻位立体中心无法通过烯醇烷基化获得。这些反应显示出对 α-氯甘氨酸盐和亲核试剂的一级动力学依赖性，与限速 CC 键的形成一致。对未催化反应的计算分析预测了能量上难以接近的亚胺中间体和较低能量的协调 SN2 机制。
• Acid-promoted reaction of cyclic allylic diols with carbonyl compounds. Stereoselective ring-enlarging tetrahydrofuran annulations
  作者：Mark J. Brown、Timothy Harrison、Paul M. Herrinton、Mark H. Hopkins、Kira D. Hutchinson、Larry E. Overman、Pratibha Mishra

  DOI：10.1021/ja00014a031

  日期：1991.7

  high levels of stereocontrol by the title reaction. The scope and limitations of this powerful new method for assembling polycyclic ethers are explored in detail. Conformational analysis of potential oxabicyclo [4.4.0] decanyl, oxabicyclo [4.3.0] nonanyl, and oxabicyclo [4.2.0] octanyl cation intermediates allows the stereochemical outcome of the title reaction to be predicted

  各种顺式稠合六氢环戊 [b] 呋喃 4-酮 (3, n=0)、六氢 4(2H)-苯并呋喃酮 (3, n=1) 和八氢环庚 [b] 呋喃 4-酮(3, n=2) 可以通过标题反应以高水平的立体控制制备。详细探讨了这种用于组装多环醚的强大新方法的范围和局限性。潜在的氧杂双环 [4.4.0] 癸基、氧杂双环 [4.3.0] 壬基和氧杂双环 [4.2.0] 辛基阳离子中间体的构象分析可以预测标题反应的立体化学结果