Pro-trp-OBzl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pro-trp-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₃
• 分子量: 391.47
• InChiKey: GOUOLEMOBGKSMF-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 、 Pro-trp-OBzl 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Boc-Tyr(Bzl)-Pro-Trp-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Solution-Phase Automated Synthesis of Tripeptide Derivatives.

  摘要：

  开发了一种改进的用于三肽自动化合成的一般方法，在该方法中使用甲磺酸（MSA）代替三氟乙酸（TFA），从而避免了以下问题：1）强酸蒸汽对设备的腐蚀，2）乳液的形成，以及3）使用受限的溶剂二氯甲烷。作为自动化合成设备的应用，使用MSA方法系统地合成了216种片段三肽衍生物，产量极高，效率提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1138
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸苯甲酯 在 甲烷磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Pro-trp-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Solution-Phase Automated Synthesis of Tripeptide Derivatives.

  摘要：

  开发了一种改进的用于三肽自动化合成的一般方法，在该方法中使用甲磺酸（MSA）代替三氟乙酸（TFA），从而避免了以下问题：1）强酸蒸汽对设备的腐蚀，2）乳液的形成，以及3）使用受限的溶剂二氯甲烷。作为自动化合成设备的应用，使用MSA方法系统地合成了216种片段三肽衍生物，产量极高，效率提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1138

文献信息

• Solution-Phase Automated Synthesis of Tripeptide Derivatives.
  作者：Noritaka KURODA、Taeko HATTORI、Chieko KITADA、Tohru SUGAWARA

  DOI：10.1248/cpb.49.1138

  日期：——

  An improved general method for automated synthesis of tripeptides was developed, in which methanesulfonic acid (MSA) was used in place of trifluoroacetic acid (TFA), thus making it possible to avoid, 1) corrosion of the apparatus by strong acid vapor, 2) formation of emulsions, and 3) use of the restricted solvent, dichloromethane. As an application of the automated synthesis apparatus, 216 fragment tripeptide derivatives were synthesized systematically using the MSA method, in excellent yield and with increased efficiency.

  开发了一种改进的用于三肽自动化合成的一般方法，在该方法中使用甲磺酸（MSA）代替三氟乙酸（TFA），从而避免了以下问题：1）强酸蒸汽对设备的腐蚀，2）乳液的形成，以及3）使用受限的溶剂二氯甲烷。作为自动化合成设备的应用，使用MSA方法系统地合成了216种片段三肽衍生物，产量极高，效率提高。