benzyl (2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 198954-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 198954-42-6
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₄
• 分子量: 484.595
• InChiKey: ANIDLLKYEUJTSR-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 次氯酸叔丁酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-O-benzyl 6-O-methyl (2S,3aS,5R,11bR)-3-benzyl-5-methyl-1,2,3a,4,5,7-hexahydropyrrolo[2,3-d]carbazole-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Strychnan和Asperspermatan型生物碱的合成。9.（1）通过串联缩合，[3,3]-σ重排和环化序列对四环ABCE中间体进行对映选择性生成。

  摘要：

  取代的丙烯醛与色氨酸衍生的苄基2-（苄氨基）-3- [3- [2-[（[甲氧羰基甲基]吲哚基]吲哚基]]丙酸酯的反应得到四环六氢-1H-吡咯并[2,3-d]中间体取代基的立体选择性放置，以环化成五环马兜铃生物碱。通过形成相应的腈并还原，可以容易地除去苄基酯部分，从而提供四环化合物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo970207j
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸苯甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl (2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Strychnan和Asperspermatan型生物碱的合成。9.（1）通过串联缩合，[3,3]-σ重排和环化序列对四环ABCE中间体进行对映选择性生成。

  摘要：

  取代的丙烯醛与色氨酸衍生的苄基2-（苄氨基）-3- [3- [2-[（[甲氧羰基甲基]吲哚基]吲哚基]]丙酸酯的反应得到四环六氢-1H-吡咯并[2,3-d]中间体取代基的立体选择性放置，以环化成五环马兜铃生物碱。通过形成相应的腈并还原，可以容易地除去苄基酯部分，从而提供四环化合物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo970207j

文献信息

• Syntheses of Strychnan- and Aspidospermatan-Type Alkaloids. 9.¹ The Enantioselective Generation of Tetracyclic ABCE Intermediates by a Tandem Condensation, [3,3]-Sigmatropic Rearrangement, and Cyclization Sequence
  作者：Martin E. Kuehne、Feng Xu

  DOI：10.1021/jo970207j

  日期：1997.11.1

  tryptophan-derived benzyl 2-(benzylamino)-3-[3-[2-[(methoxycarbonyl)methyl]indolyl]]propionate gave tetracyclic hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d] intermediates with stereoselective placement of substituents for cyclization to pentacyclic Strychnos alkaloids. The benzyl ester moiety was readily removed by formation of a corresponding nitrile and reduction, thus providing enantioselective syntheses of the tetracyclic

  取代的丙烯醛与色氨酸衍生的苄基2-（苄氨基）-3- [3- [2-[（[甲氧羰基甲基]吲哚基]吲哚基]]丙酸酯的反应得到四环六氢-1H-吡咯并[2,3-d]中间体取代基的立体选择性放置，以环化成五环马兜铃生物碱。通过形成相应的腈并还原，可以容易地除去苄基酯部分，从而提供四环化合物的对映选择性合成。