L-色氨酸苄酯盐酸盐 | 35858-81-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 色氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-色氨酸苄酯盐酸盐
• 中文别名: 色氨酸苄酯盐酸盐
• 英文名称: L-Tryptophan benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: tryptophan benzyl ester hydrochloride；(S)-benzyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate hydrochloride；benzyl L-tryptophanate hydrochlorid；benzyl (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 35858-81-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂*ClH
• mdl: MFCD00058122
• 分子量: 330.814
• InChiKey: DOKDMGOWZOTZRA-NTISSMGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 溶解度：
  溶于甲醇（50mg/mL在MeOH中）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-色氨酸苄酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-色氨酸苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  作为反应介质的离子液体中未保护的α-氨基酸的酯化

  摘要：

  离子液体1,3-二甲基咪唑鎓甲磺酸盐用于从未保护的氨基酸和苄基氯制备α-氨基酸苄基酯。以令人满意的产率实现了几种氨基酸的酯化：可以通过简单的后处理程序除去副产物，得到纯产物。所描述的方法简单，温和，快速且节省。

  DOI：

  10.2174/157017810790533940
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸苄酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到L-色氨酸苄酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  靶向重组酶RAD51家族中蛋白质-蛋白质相互作用的小分子抑制剂

  摘要：

  抑制蛋白质与蛋白质相互作用的小分子的发展仍然是化学生物学和药物发现中的挑战。在这里，我们报道了结合吲哚基片段的发展，该片段结合在RAD51人性化替代物的浅表囊中。RAD51是一种依赖于ATP的重组酶，在双链DNA断裂的修复中起关键作用。它既可以自缔合，与DNA形成细丝结构，又可以通过常见的“ FxxA”四肽基序与BRCA2蛋白相互作用。我们精心设计了先前确定的靶向FxxA序列位点的片段，并开发了比初始片段强约500倍的小分子抑制剂。铅化合物与BRCA2衍生的Ac-FHTA-NH 2竞争肽和RAD51的自缔合肽，但它们对ATP结合没有影响。这项研究是首次报道针对这一具有挑战性的目标的小分子量片段的研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402428

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a novel class of β-carboline derivatives
  作者：Hao Chen、Pengchao Gao、Meng Zhang、Wei Liao、Jianwei Zhang

  DOI：10.1039/c4nj00262h

  日期：——

  In this study, several novel β-carboline derivatives, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-β-carboline-3-carboxyl-Trp-Trp-AA-OBzl compounds, were designed and synthesized as potential anticancer agents. Their in vitro cytotoxic activities were evaluated using methylthiazoltetrazolium (MTT) assay. The in vivo anti-tumor activity of the newly synthesized β-carboline derivatives was determined in a S180 bearing

  在这项研究中，设计并合成了几种新型的β-咔啉衍生物，即1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-β-咔啉-3-羧基-Trp-Trp-AA-OBzl化合物，作为潜在的抗癌剂。使用甲基噻唑四唑（MTT）分析评估了它们的体外细胞毒性活性。的体内新合成的β咔啉衍生物的抗肿瘤活性是在一个轴承S180小鼠模型确定，并且一些化合物表现出类似于阳性对照，多柔比星的肿瘤生长抑制。还研究了小牛胸腺（CT）DNA合成的β-咔啉衍生物的嵌入。
• Process for preparing synthetic matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：Glycomed Incorporated

  公开号：US05892112A1

  公开（公告）日：1999-04-06

  Synthetic mammalian matrix metalloprotease inhibitors are disclosed that are useful for treating or preventing diseases wherein said diseases are caused by unwanted mammalian matrix metalloprotease activity and include skin disorders, keratoconus, restenosis, rheumatoid arthritis, wounds, cancer, angiogenesis and shock.

  揭示了一种合成的哺乳动物基质金属蛋白酶抑制剂，用于治疗或预防由不需要的哺乳动物基质金属蛋白酶活性引起的疾病，包括皮肤疾病、角膜圆锥症、再狭窄、类风湿关节炎、伤口、癌症、血管生成和休克。
• Method of treating tumors
  申请人：Svendsen John Sigurd

  公开号：US09115169B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  The invention provides a method of treating tumors by adminstering to a human or animal patient an effective amount of a molecule of 2 to 4 amino acids or equivalent subunits in length, which incorporates a bulky and lipophilic group comprising at least 13 non-hydrogen atoms and containing no more than 2 polar functional groups, in which the bulky and lipophilic group incorporates one or more closed rings of 5 or more non-hydrogen atoms, and in which the molecule further has at least two more cationic than anionic moieties.

  这项发明提供了一种治疗肿瘤的方法，通过向人类或动物患者施用含有2至4个氨基酸或等效亚单位的分子的有效量，该分子包含至少13个非氢原子的庞大和亲脂基团，并且不含有超过2个极性功能团，在这种庞大和亲脂基团中包含了一个或多个由5个或更多个非氢原子组成的闭环，并且该分子还具有至少两个阳离子基团多于阴离子基团。
• Composition Containing Novel Glutamic Acid Derivative And Block Copolymer, And Use Thereof
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20200190101A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Provided is a pharmaceutical preparation that is suitable for more effectively exhibiting the efficacy of a glutamic acid derivative, which is a GGT-recognizable prodrug, by producing a composition including a glutamic acid derivative capable of rapidly releasing a physiologically active substance by being recognized by GGT, or a pharmacologically acceptable salt thereof; and a block copolymer in which a polyethylene glycol segment is linked to a polyamino acid segment with a hydrophobic group. Particularly, the composition based on a glutamic acid derivative that uses an antitumor compound as a physiologically active substance is capable of effectively accumulating the glutamic acid derivative at a tumor affected area, exhibits a superior effect against tumors, and is capable of suppressing the release of a physiologically active substance in bone marrow tissue where the expression ratio of GGT is low. Therefore, side effects such as myelosuppression, which pose a problem in the use of antitumor drugs, may be avoided.

  提供的是一种药物制剂，适用于更有效地展现谷氨酸衍生物的功效，该衍生物是一种GGT可识别的前药，通过制备包括一种能够被GGT识别从而快速释放生理活性物质的谷氨酸衍生物或其药理学可接受的盐的组合物；以及一种嵌段共聚物，其中聚乙二醇段与一个疏水基团连接到一个聚氨基酸段。特别是，基于谷氨酸衍生物的组合物使用抗肿瘤化合物作为生理活性物质，能够有效地在受肿瘤影响的区域积累谷氨酸衍生物，对肿瘤具有优越效果，并能够抑制在GGT表达比例较低的骨髓组织中释放生理活性物质。因此，可以避免使用抗肿瘤药物时可能出现的骨髓抑制等副作用。
• Design, synthesis, and preliminary bioactivity evaluation of <i>N</i> ¹ -hydroxyterephthalamide derivatives with indole cap as novel histone deacetylase inhibitors
  作者：Xue Wang、Xiaoyang Li、Jingyao Li、Jinning Hou、Ying Qu、Chenggong Yu、Feng He、Wenfang Xu、Jingde Wu

  DOI：10.1111/cbdd.12819

  日期：2017.1

  Histone deacetylases inhibitors (HDACIs) have been widely recognized as significant therapeutic approach to cancers. In our efforts to develop novel histone deacetylases inhibitors (HDACIs) as potential anticancer agents, a series of N1 -hydroxyterephthalamide derivatives with an indole cap group were designed and synthesized. Compound 12m was identified to be the most potent one (IC50 =0.074muM against

  组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACIs）已被广泛认为是治疗癌症的重要方法。在我们努力开发新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACIs）作为潜在的抗癌药的过程中，设计并合成了一系列带有吲哚帽基团的N1-羟基对苯二甲酰胺衍生物。化合物12m被确定为最有效的化合物（针对Hela核提取物的IC50 =0.074μM），并显示出比阳性对照SAHA（IC50 =0.131μM）更高的抑制活性，这也通过进一步的分子对接研究验证了该化合物的活性位点。 HDAC2。抑制HDAC的选择性结果显示12m具有与PXD101相当的总体同工型选择性分布。另外，根据初步肿瘤细胞筛选的结果，具有代表性的化合物在下一个抗增殖活性试验中显示出比SAHA更有效或可比的功效。总的来说，结果鼓励该化学模板的进一步开发以提供更有效的类似物如HDACI。本文受版权保护。版权所有。