gossypol acetic acid | 1189561-66-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: gossypol acetic acid
• 英文别名: gossypol acetate；acetate gossypol；AT-101；acetic acid;7-(8-formyl-1,6,7-trihydroxy-3-methyl-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl)-2,3,8-trihydroxy-6-methyl-4-propan-2-ylnaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1189561-66-7
• 化学式: C₂H₄O₂*C₃₀H₃₀O₈
• mdl: MFCD00058385
• 分子量: 578.616
• InChiKey: NIOHNDKHQHVLKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：50mg/mL（86.41mM）；水：< 0.1 mg/mL（不溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.281
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，干燥条件最佳。

制备方法与用途

生物活性

(S)-Gossypol acetic acid 是天然产物 Gossypol 的异构体。(S)-Gossypol 以高亲和力结合到 Bcl-xL 和 Bcl-2 蛋白的 BH3 结合沟。

靶点

	Bcl-2	Bcl-xL

体外研究

天然的 Gossypol 具有两个对映异构体，即 (-)-Gossypol 和 (S)-Gossypol ((+)-Gossypol)。两者在与 Bcl-2 或 Bcl-xL 的结合亲和力方面相似，但 (-)-Gossypol 在抑制细胞生长和诱导凋亡方面的活性更强。对 (±)-Gossypol、(-)-Gossypol 和 (+)-Gossypol 在 UM-SCC-6 和 UM-SCC-14A 细胞系中的 6 天 MTT 实验表明，(-)-Gossypol 相对于 (±)-Gossypol 更有效地抑制细胞生长（P<0.001）。(±)-Gossypol 在较高剂量（10 μM）时表现出中间的抑制效果，并且仅在该剂量下观察到显著差异（P<0.0001）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gossypol acetic acid 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以105 mg的产率得到(-)-棉子素
  参考文献：
  名称：

  一种以醋酸棉酚为原料制备游离棉酚的方法

  摘要：

  本发明涉及一种以醋酸棉酚为原料制备游离棉酚的方法，该方法通过超声破坏醋酸棉酚中醋酸和棉酚之间的分子间氢键，然后让醋酸进入水溶液或饱和食盐水溶液中，实现游离棉酚和醋酸的分离，将粗制游离棉酚进行重结晶得到高纯度的游离棉酚，整个制备过程在室温下进行，并且制备时间短，有效避免棉酚结构氧化和各种异构体之间的转换，该方法原料成本低，工艺流程短，重复性好，纯度高、安全性高，时间短，效率高，本发明具有一定的经济价值和实用价值。

  公开号：

  CN108276263B
• 作为产物：
  描述：

  (-)-棉子素 、 溶剂黄146 以 乙醇 为溶剂， 生成 gossypol acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种棉酚衍生物及其在抑制脲酶活性中的应 用

  摘要：

  本发明涉及肥料技术领域，具体涉及一种棉酚衍生物及其在抑制脲酶活性中的应用。本发明棉酚衍生物的化学结构通式为，式中R表示氨基酸中除氨基外的部分；所述氨基酸为含伯氨基的氨基酸。本发明棉酚衍生物以棉酚为醛基提供试剂，利用氨基酸的氨基对棉酚的醛基进行修饰制备得到。将本发明所述棉酚衍生物应用于制备脲酶抑制剂时，抑制脲酶的效果好，抑制土壤氨挥发效果的IC50值低至1.56×10‑5 mol·L‑1。与棉酚原料相比，本发明棉酚衍生物溶解性更好，更稳定，方便使用，部分棉酚衍生物脲酶抑制活性显著增强。

  公开号：

  CN104788339B

文献信息

• NAPHTHALENE-BASED INHIBITORS OF ANTI-APOPTOTIC PROTEINS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20090105319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Methods of using apogossypol and its derivatives for treating inflammation is disclosed. Also, there is described a group of compounds having structure A, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, N-oxide, or solvate thereof are provided: wherein each R is independently selected from the group consisting of H, C(O)X, C(O)NHX, NH(CO)X, SO 2 NHX, and NHSO 2 X, wherein X is selected from the group consisting of an alkyl, a substituted alkyl, an aryl, a substituted aryl, an alkylaryl, and a heterocycle. Compounds of group A may be used for treating various diseases or disorders, such as cancer.

  使用阿波戈司宝及其衍生物治疗炎症的方法被披露。此外，还描述了一组具有结构A的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、N-氧化物或溶剂化合物： 其中每个R独立地选自H、C(O)X、C(O)NHX、NH(CO)X、SO2NHX和NHSO2X组成的组，其中X选自烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、烷基芳基和杂环的组。A组化合物可用于治疗各种疾病或疾病，如癌症。
• 棉酚衍生物和它们的制备 ,在农药上的应用及 抗癌活性
  申请人：南开大学

  公开号：CN105884634B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明涉及棉酚衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀虫、杀菌和抗癌方面的应用，式中各基团的意义见说明书。本发明的棉酚衍生物表现出优异的抗植物病毒，杀菌活性，杀虫活性和抗癌活性。。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROSTATE CARCINOMA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UN CARCINOME DE LA PROSTATE
  申请人：PELLFICURE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016040896A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.

  披露的是1,4-萘醌类似物，包括一个或多个这样的1,4-萘醌类似物的药物组合物，以及使用这些1,4-萘醌类似物治疗和/或改善与癌症相关的疾病和/或状况的方法，例如前列腺癌。还包括组合疗法，其中向患有癌症等状况的主体提供在本发明中披露的1,4-萘醌类似物和激素治疗剂。
• 一种新型棉酚希夫碱衍生物及其制备方法与 应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN105503627B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种新型棉酚希夫碱衍生物及其制备方法与应用，属于医药技术领域。本发明棉酚希夫碱衍生物的结构如式Ⅰ所示，其中，R为或n为自然数。通过非天然氨基酸或修饰后的非天然氨基酸与醋酸棉酚于乙醇中反应，反应结束后，经抽滤即可得到棉酚希夫碱衍生物。与现有已知的棉酚希夫碱衍生物相比本发明在抗癌活性方面有了很大的提高。
• Gossypol with Hydrophobic Linear Esters Exhibits Enhanced Antitumor Activity as an Inhibitor of Antiapoptotic Proteins
  作者：Yuzhi Lu、Shuangchan Wu、Yuan Yue、Si He、Jun Li、Jun Tang、Wei Wang、Hai-Bing Zhou

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00302

  日期：2016.12.8

  A series of gossypol Schiff bases that were derived from unnatural linear amino acid methyl esters were identified and found to be much more potent than gossypol and ABT-199 in terms of anticancer activity. This is the first example of gossypol Schiff bases with increased activity. The investigation of the Schiff base side chain of gossypol revealed that the unique anticancer effect was achieved by

  鉴定了一系列衍生自非天然线性氨基酸甲基酯的棉酚席夫碱，其抗癌活性比棉酚和ABT-199强得多。这是活性增加的棉酚席夫碱的第一个例子。对棉酚席夫碱侧链的研究表明，独特的抗癌作用是通过引入疏水性酯基实现的。优化的产品对NCI-60肿瘤细胞系表现出低的微摩尔泛抗肿瘤活性，这有望进一步开发药物。还使用抗凋亡蛋白（Bcl-2和Mcl-1）抑制FP测定法对其细胞活性的初步作用机理进行了研究。