N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 | 836-41-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(4-甲氧亚苄基)苯胺
• 中文别名: N-(4-甲氧基苯亚甲基)苯胺
• 英文名称: N-(p-methoxybenzylidene)aniline
• 英文别名: p-methoxybenzylidene-phenylamine；1-(4-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine；N-(4-methoxybenzylidene)aniline
• CAS: 836-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• mdl: MFCD00025836
• 分子量: 211.263
• InChiKey: MSWPGMRTURVKRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-67 °C
• 沸点：
  339.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• 保留指数：
  2052
• 稳定性/保质期：
  常温常压下保持稳定，应避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S26,S36,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925290090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存在冷干燥条件下，于通风良好的区域远离加热源及不相容物质，并密封保存。

SDS

N-(4-甲氧基苯亚甲基)苯胺

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(4-Methoxybenzylidene)aniline

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(4-甲氧基苯亚甲基)苯胺
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 836-41-9
俗名： N-(p-Anisal)aniline , N-(p-Anisylidene)aniline
分子式： C14H13NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-(4-甲氧基苯亚甲基)苯胺

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
63°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-(4-甲氧基苯亚甲基)苯胺

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-(4-甲氧基苯亚甲基)苯胺

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-苄叉苯胺
  参考文献：
  名称：

  聚合物包埋的金纳米团簇催化的胺有氧氧化：聚合物中团簇大小和协同官能团的影响

  摘要：

  开发了由聚合物包埋的 Au 纳米团簇 (PI-Au) 催化的胺到亚胺的有氧氧化反应。仔细检查了簇大小对这种氧化反应的影响......

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100300
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxydiphenylnitrone 在 三苯基膦 作用下， 反应 2.5h， 以80%的产率得到N-(4-甲氧亚苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Sivasubramanian, S.; Ramamoorthy, V.; Balasubramanian, G., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 2, p. 221 - 224

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-Methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-1,3,8,9-tetraaza-anthracen-4-one 在 N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-3H-1,3,8,9-tetraaza-anthracen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rajendar Reddy, K.; Mogilaiah, K.; Sreenivasulu, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1194 - 1196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridine‐Stabilized Rhodium Nanoparticles in Ionic Liquids as Selective Hydrogenation and Transfer Hydrogenation Catalysts
  作者：Alejandro Serrano‐Maldonado、Erika Martin、Itzel Guerrero‐Ríos

  DOI：10.1002/ejic.201900223

  日期：2019.6.30

  selectivity. Nitrobenzene was reduced to aniline with dihydrogen in the presence of RhNPs‐I with moderate activity. When the hydrogen source was formic acid‐Et3N azeotrope (transfer hydrogenation) the reaction was completed within minutes with high selectivity. Under transfer hydrogenation conditions, it was possible to apply the catalytic system RhNPs‐I in multistep processes for the generation of substituted

  在有机氢前体[Rh（µOMe）COD] 2下，在离子液体[BMIM] [BF 4 ]（RhNPs-I至III）中用吡啶基配体稳定的铑纳米颗粒（RhNPs）是由二氢压力合成的。与不含配体的RhNPs-V相比，吡啶稳定的RhNPs尺寸更小，并且在苯乙酮加氢成1-苯基乙醇中表现出更高的活性和选择性。如果使用吡啶封端的RhNPs-I，则该系统可重复使用几次，而不会损失活性和选择性。在RhNPs-I存在下，硝基苯将硝基苯与二氢还原为苯胺适度活动。当氢源为甲酸-Et 3 N共沸物（转移氢化）时，反应可在数分钟内以高选择性完成。在转移加氢条件下，可以将催化体系RhNPs-I应用于多步过程中，通过硝基苯和苯甲醛的还原性N-烷基化反应生成取代的芳基胺。并通过硝基芳烃还原/ Paal-Knorr缩合合成取代的吡咯。
• Cooperative Mn(<scp>i</scp>)-complex catalyzed transfer hydrogenation of ketones and imines
  作者：Kasturi Ganguli、Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8dt05001e

  日期：——

  complex presented higher reactivity in the transfer hydrogenation (TH) of ketones in 2-propanol. Experimentally, it was established that both the benzimidazole and amine N–H proton played a vital role in the enhancement of the catalytic activity. Utilizing this system a wide range of aldehydes and ketones were reduced efficiently. Notably, the TH of several imines, as well as chemoselective reduction of

  据报道，带有双功能配体的Mn（I）配合物的合成和反应性均包含胺N-H和苯并咪唑片段。在各种配体中，含Mn（I）的N -（（1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）苯胺配体）配合物在2-丙醇中酮的转移加氢（TH）中表现出更高的反应性。实验确定，苯并咪唑和胺NH质子均在增强催化活性中起着至关重要的作用。使用该系统可以有效地减少各种醛类和酮类。值得注意的是，在该催化剂的存在下，实现了几种亚胺的TH以及不饱和酮的化学选择性还原。进行DFT计算以了解合理的反应机理，该机理揭示了转移氢化反应遵循协调的外球机理。
• One-Pot Reductive Mono-<i>N</i>-alkylation of Aniline and Nitroarene Derivatives Using Aldehydes
  作者：Eunyoung Byun、Bomi Hong、Kathlia A. De Castro、Minkyung Lim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1021/jo701503q

  日期：2007.12.1

  One-pot reductive mono-N-alkylation of aniline and nitroarene derivatives using various aldehydes by Pd/C catalyst in aqueous 2-propanol solvent with ammonium formate as in situ hydrogen donor is illustrated. The reaction proceeded smoothly and selectively with excellent yield at room temperature. Our protocol presents a facile, economical, and environmentally benign alternative for reductive amination

  说明了在2-丙醇水溶液中以甲酸铵为原位氢供体，使用Pd / C催化剂在Pd / C催化剂中使用各种醛对苯胺和硝基芳烃衍生物进行一锅还原单-N-烷基化反应。在室温下，反应平稳且选择性地进行，并具有优异的产率。我们的方案为还原胺化提供了一种简便，经济和环境友好的替代方法。
• Photochemically Promoted Aza-Diels–Alder-Type Reaction: High Catalytic Activity of the Cr(III)/Bipyridine Complex Enhanced by Visible Light Irradiation
  作者：Noriyoshi Arai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00838

  日期：2017.7.21

  Aza-Diels–Alder-type cycloaddition reactions between a range of N-arylimines and functionalized alkenes were effectively catalyzed by the Cr(III)/bipyridine complex under irradiation of blue light, to give the corresponding 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives in high yields with excellent diastereoselectivity. Typically, the reaction of benzylideneaniline with 1-vinyl-2-pyrrolidinone proceeded

  Cr（III）/联吡啶配合物在蓝光照射下可有效催化一系列N-芳基丙氨酸和官能化烯烃之间的Aza-Diels-Alder型环加成反应，得到相应的1,2,3,4-四氢喹啉高产率的非对映异构体衍生物。通常，亚苄基苯胺与1-乙烯基-2-吡咯烷酮的反应在底物与催化剂的摩尔比（S / C）为1000的情况下平稳进行，并在室温（20–25°C）下4小时内完成，从而获得环加成产物的产率为97％。
• Arene diruthenium(II)‐mediated synthesis of imines from alcohols and amines under aerobic condition
  作者：Veerappan Tamilthendral、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1002/aoc.6122

  日期：2021.3

  the newly synthesized dinuclear arene Ru(II) complex were demonstrated towards the synthesis of imines from coupling of alcohols and amines in the aerobic condition. Analytical and various spectral methods have been used to establish the unprecedented formation of the new thiolato‐bridged dinuclear ruthenium complex. The molecular structure of the titled complex was evidenced with aid of X‐ray crystallographic

  在有氧条件下，通过醇和胺的偶联，新合成的双核芳烃Ru（II）配合物对亚胺的合成具有实用性和选择性。分析和各种光谱方法已被用来建立新的巯基桥联双核钌络合物的空前形成。借助X射线晶体学技术可以证明标题化合物的分子结构。通过醇与胺的无受体脱氢偶联，可以得到高达98％的优良亚胺，收率高达98％，水作为副产品得到。催化反应在没有任何氧化剂的情况下以1 mol％的催化剂负载运行了简洁经济的原子。此外，已经研究了碱，溶剂和催化剂在偶联反应中的作用。已经描述了一种可能的机理，并且发现其通过醛中间体的形成而进行。抗菌药物合成短N-（水杨基）-2-羟基苯胺说明了本方案的实用性。

表征谱图