N-(4-甲基苯甲酰基)-L-谷氨酸 | 143816-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苯甲酰基)-L-谷氨酸
• 英文名称: N-p-toluyl-L-glutamic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methylphenyl)formamido]pentanedioic acid；L-N-p-toluylglutamic acid；N-(4-methylbenzoyl)-L-glutamic acid；(2S)-2-[(4-methylbenzoyl)amino]pentanedioic acid
• CAS: 143816-10-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: IBHCLFJZFYNGMX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  539.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苯甲酰基)-L-谷氨酸 、 (R,S)-3-iso-butyl-4-aminobutyric acid 以 水 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (4-methylbenzoyl)-L-glutamic acid compound with (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid (1:1)
  参考文献：
  名称：

  NEW PROCESS FOR RESOLVING S-3- (AMINOMETHYL)-5-METHYLHEXANOIC ACID

  摘要：

  本发明涉及一种用苯甲酰-L-谷氨酸、4-甲基苯甲酰-L-谷氨酸、苯磺酰-L-谷氨酸或4-甲基苯磺酰-L-谷氨酸作为分辨剂对拉氨酸的S-3-(氨甲基)-5-甲基己酸进行分辨的方法，对外消旋的3-氨甲基-5-甲基己酸进行第一次分辨，然后采用与第一次分辨相同的分辨剂对第一次分辨产物进行第二次分辨，得到第二次分辨产物，从而得到分辨盐产物，进一步通过酸水解，提取分辨剂进行分离，将pH值调节至中性，然后通过蒸馏使得S-3-(氨甲基)-5-甲基己酸即盐酸普瑞巴林沉淀，因此本发明具有污染环境轻微、高效稳定、简单实用、生产纯度高、生产成本低等特点，适用于大规模生产。

  公开号：

  US20110098502A1
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以7 mg的产率得到N-(4-甲基苯甲酰基)-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-2-硝基苯肼基溴衍生的腈亚胺重排形成酰胺键

  摘要：

  我们报告了如何利用源自N -2-硝基苯基肼基溴的高反应性腈亚胺的重排来轻松构建酰胺键。发现该酰胺化反应广泛适用于伯、仲和叔酰胺的合成，是合成降脂剂苯扎贝特的关键步骤。这种方法的正交性和官能团耐受性以未受保护的氨基酸的N-酰化为例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03993

文献信息

• JP5838590
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• JPH04164066A
  申请人：——

  公开号：JPH04164066A

  公开（公告）日：1992-06-09
• US3941776A
  申请人：——

  公开号：US3941776A

  公开（公告）日：1976-03-02
• US8592625B2
  申请人：——

  公开号：US8592625B2

  公开（公告）日：2013-11-26
• [EN] NEW RESOLUTION PROCESS OF (S)-3-AMINOMETHYL-5-METHYLHEXANOIC ACID<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE DÉDOUBLEMENT DE L'ACIDE (S)-3-AMINOMÉTHYL-5-MÉTHYLHEXANOÏQUE
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARMACEUTICA

  公开号：WO2009082861A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Disclosed is a new resolution process of (S)-3-aminomethyl-5-methylhexanoic acid, which process comprises the following steps: employing benzoyl-L-glutamic acid, p-methylbenzoyl-L-glutamic acid, benzenesulfonyl-L-glutamic acid or p-methylbenzenesulfonyl-L-glutamic acid as resolution agents to resolve racemic 3-aminomethyl-5-methylhexanoic acid for the first time, to give the first resolution product, resolving the first resolution product for the second time by the same resolution agent as that for the first resolution, to give the second resolution product, and thus obtaining a resolution salt-forming product, acidly hydrolyzing the resolution salt-forming product, extracting and separating the resolution agent, adjusting the pH-value to neutral, distilling to give the product (S)-3-aminomethyl-5-methylhexanoic acid. The process has such advantages as little environmental contamination, high effect and steady, easy operation, high product purity, low cost and being suitable for large-scale produce.