6-azido-6-deoxy-D-glucose | 20847-05-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-D-glucose
• 英文别名: 6-azido-6-deoxyglucose；6-azido-6-deoxy-D-glucopyranose；6-deoxy-6-azido-D-glucose；(3R,4S,5S,6R)-6-(azidomethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 20847-05-6
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: CMLRUUHRGSJVMD-GASJEMHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | 2-8°C |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 6-叠氮-6-脱氧-D-葡萄糖
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H11N3O5 C6H11N3O5
分子式
: 205.17 g/mol
分子量
: 205.17 g/mol
组分 浓度或浓度范围
6-Azido-6-deoxy-D-glucose
-
化学文摘登记号(CAS 20847-05-6
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
热敏感。 对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
经皮: 无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-D-glucose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 132.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  甘露糖苷酶抑制剂1-deoxymannonojirimycin对蔗糖的简单收敛合成

  摘要：

  糖苷酶抑制剂1-deoxymannonojirimycin（1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol）由蔗糖通过6,6'-diazido-6,6'-dideoxysucrose和6-azido- 6-脱氧-D-果糖呋喃糖。序列的“异构镇流器” 6-叠氮基-6-脱氧-D-葡萄糖可以借助葡萄糖异构酶（EC 5.3.1.5）部分转化为6-叠氮基-6-脱氧-D-果糖呋喃糖。该酶的新合成应用。该序列允许以超过30％的总收率获得多克数量的1-deoxy-mannonojirimycin，而无需昂贵的试剂和保护基操作。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88046-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 硫酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 6-azido-6-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  6-叠氮基-6-脱氧l-碘糖作为杂双功能间隔基，用于合成含叠氮基的化学探针

  摘要：

  报道了用作杂双功能间隔基的6-叠氮基-6-脱氧-l-同工酶的设计。一个末端的半缩醛相当于醛，可以与亲核试剂（例如氨基和富电子芳族化合物）反应。生物正交的另一个末端的叠氮基与乙炔进行Hüisgen[3 + 2]环加成反应。与相应的葡萄糖衍生物相比，所述的IDose衍生物对肟的反应性更高。均匀13的13 C NMR光谱C标记的6-叠氮基-ID糖表明，糖的无环形式占所有异构体的0.3％，而葡萄糖的无环形式占0.01％。与葡萄糖衍生物相比，较大数量的无环形式的偶糖衍生物的衍生物将导致对亲电子加成的更高的反应性。最后，我们制备了带有6-叠氮基糖的EGCG的C-糖基化反应的带有叠氮基的叠氮基表没食子儿茶素C（没食子酸C）。这种C- idosyl EGCG的糖基形式对U266细胞表现出与EGCG相当的细胞毒性。这些结果表明，EGCG衍生物可以用作阐明EGCG生物学功能的有效化学探针。

  DOI：

  10.1002/chem.201602044

文献信息

• 16-Membered Macrolide Lactone Derivatives Bearing a Triazole-Functionalized Arm at the Aglycone C13 Position as Antibacterial and Anticancer Agents
  作者：Joanna Domagalska、Anna Janas、Krystian Pyta、Paulina Pecyna、Piotr Ruszkowski、Lech Celewicz、Marzena Gajecka、Franz Bartl、Piotr Przybylski

  DOI：10.1002/cmdc.201600250

  日期：2016.9.6

  indexes [SI; calculated relative to the human dermal fibroblast (HDF) cell line], even higher than that of the reference compound cytarabine. Results of molecular docking studies of this type of macrolide antibiotics at the ribosomal tunnel, together with experimentally determined lipophilicity and aqueous solubility values, as well as biological assay data revealed the importance of the introduced functional

  合成了一系列具有减少的醛基的新的C13-三唑桥连和C13-醚白细胞生成素类似物。具有最高抗菌[MIC值（表皮葡萄球菌，肺炎链球菌）的衍生物：约2-4杯mL-1；[2.55-5.09微米]和细胞毒性[IC50值（HeLa，KB，MCF-7，A549，HepG2细胞）：约1.35-3.70微米]效力是具有最佳水溶性的，并且在C13位置带有糖基三唑臂糖苷配基。这些衍生物优先结合在核糖体通道上，并显示出最具吸引力的选择性指数[SI; 相对于人皮肤成纤维细胞（HDF）细胞系] [计算]，甚至高于参考化合物阿糖胞苷。这类大环内酯类抗生素在核糖体隧道分子对接研究的结果，结合实验确定的亲脂性和水溶性值以及生物学测定数据，揭示了在糖苷配基C13臂上引入的官能团对未来抗癌和抗菌药物候选产品的重要性。我们的结果清楚地表明，这些类型的大环内酯类药物的高抗菌和抗癌活性不一定取决于糖苷内酯环上醛基的存在。
• Compositions and methods for the transfer of a hexosamine to a modified nucleotide in a nucleic acid
  申请人：New England Biolabs, Inc.

  公开号：US09200260B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  Nucleic acids comprising β-glucosaminyloxy-5-methylcytosine; compositions, kits and methods of producing the nucleic acids using a glycosyltransferase; and methods of using the nucleic acids are described.

  包含β-葡萄糖胺氧基-5-甲基胞嘧啶的核酸；使用糖基转移酶制备该核酸的组合物、试剂盒和方法；以及使用该核酸的方法被描述。
• Novel drug delivery compositions
  申请人：Wiebe Leonard

  公开号：US20070021380A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present invention provides for a novel molecules useful for delivery of compounds to a mammal, more particularly for the intracellular delivery of nucleotides, nucleotide analogues or compounds with a heterocyclic base. Also provided for are novel therapeutic complexes comprising novel molecules complexed with nucleotide analogues or heterogeneous or homogenous oligomers comprised of nucleotide analogues.

  本发明提供了一种新型分子，用于将化合物传递给哺乳动物，更具体地用于核苷酸、核苷酸类似物或具有杂环碱基的化合物的细胞内传递。还提供了包括与核苷酸类似物或由核苷酸类似物组成的异质或同质寡聚体形成的新型治疗复合物。
• Sunlight-Driven Copper-Catalyst Activation Applied to Photolatent Click Chemistry
  作者：Rédouane Beniazza、Romain Lambert、Lydie Harmand、Florian Molton、Carole Duboc、Sergey Denisov、Gedeminas Jonusauskas、Nathan D. McClenaghan、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1002/chem.201404056

  日期：2014.10.6

  ascribed to a highly efficient photoinduced electron transfer (PET) process mediated by the benzophenone photosensitizer present in the carboxylate counterion. Having deaerated the reaction mixture, the photogenerated copper(I) species proved to be highly active for the CuAAC reaction, demonstrated by reactions conducted with low catalyst loading (0.5 mol %) on a range of clickable protected and non‐protected

  铜（II）-DMEDA（N，N报道了'-二甲基乙基己二胺）复合物。光谱研究（UV / Vis，EPR）表明，在日光照射下，该配合物中发生了高效的铜（II）到铜（I）的还原。这些发现与在MeOH中的0.22的高光还原量子产率值和在THF中确定的接近1的值一致。还原过程也可以通过使用标准TLC（薄层色谱）灯在365 nm处进行辐照进行，这归因于羧酸抗衡离子中存在的二苯甲酮光敏剂介导的高效光致电子转移（PET）过程。对反应混合物进行脱气后，光生铜（I）物种被证明对CuAAC反应具有高活性，这在低催化剂负载下进行的反应证明了（0。5 mol％）在一系列可点击的受保护和不受保护的单糖和二糖上。一旦引发，可以在将空气引入反应介质中的任何时间停止反应。脱氧后再进行辐照可恢复活性，使铜（II）–DMEDA络合物成为具有实用价值的可转换催化剂。
• Copper-free click chemistry with the short-lived positron emitter fluorine-18
  作者：Vincent Bouvet、Melinda Wuest、Frank Wuest

  DOI：10.1039/c1ob06034a

  日期：——

  The copper-free strain-promoted click chemistry between 18F-labeled aza-dibenzocyclooctyne [18F]FB-DBCO and various azides is described. [18F]FB-DBCO was prepared in 85% isolated radiochemical yield (decay-corrected) through acylation of amino aza-dibenzocyclooctyne 1 with N-succinimidyl 4-[18F]fluorobenzoate ([18F]SFB). [18F]FB-DBCO showed promising radiopharmacological profil with fast blood clearance

  18 F标记的aza-之间的无铜应变促进的点击化学二苯并环辛炔描述了[ 18 F ] FB-DBCO和各种叠氮化物。[ 18 F ] FB-DBCO通过将氨基氮杂-二苯并环辛炔1与N-琥珀酰亚胺基4- [ 18 F]氟苯甲酸酯（[ 18 F] SFB）酰化而制备，分离出的放射化学产率为85％（已校正衰变）。[ 18 F ] FB-DBCO通过动态的小动物PET研究评估，显示了有希望的放射药物学特征以及快速的血液清除。[ 18 F ] FB-DBCO的代谢稳定性在正常Balb / C小鼠中，注射60分钟后，化合物的60％是完整化合物，根据时间活性曲线（TAC）确定血液清除半衰期为53 s。使用低浓度（1-2μM）的各种叠氮化物进行无铜咔嗒化学反应，这些叠氮化物在不同溶剂中的结构复杂性不同（甲醇， 水，磷酸盐缓冲液和牛血清白蛋白（BSA）溶液中）。反应进行得最好甲醇 （在室温15分钟后> 95