(3R,5R)-3,5-dihydroxypiperidine-4-yl α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5R)-3,5-dihydroxypiperidine-4-yl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(3R,5R)-3,5-dihydroxypiperidin-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₈
• 分子量: 295.29
• InChiKey: VJEJWKNICYZENV-KAXZIHDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-环糊精 在 palladium on activated charcoal iron(III) sulfate 、 β-amylase 、 CGTase 、 PIPES buffer 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 barium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.33h， 生成 (3R,5R)-3,5-dihydroxypiperidine-4-yl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New N-Containing Maltooligosaccharides, .ALPHA.-Amylase Inhibitors, and Their Biological Activities.

  摘要：

  利用化学酶法获得了 15 种新的含 N 的麦芽寡糖。在这些化合物中，还原端具有 6-氨基-6-脱氧-D-山梨醇残基、(3R, 4R, 5R, 6S)-hexahydro-3, 4, 5, 6-tetrahydroxy-1H-azepine 残基和 (3R, 5R)-3, 4, 5-trihydroxypiperidine 残基的麦芽寡糖对人胰腺α-淀粉酶（HPA）（EC 3.2.1.1）和人唾液α-淀粉酶（HSA）有很强的抑制活性。服用(3R, 4R, 5R, 6S)-六氢-3, 5, 6-三羟基-1H-氮杂卓-4-基 O-α-D-吡喃葡萄糖苷-(1→4)-α-D-吡喃葡萄糖苷（13，对 HPA 的 IC50=4.3×10-5M, 对 HSA 的 IC50=8.2×10-5M for HSA）和 (3R，5R)-3，5-二羟基哌啶-4-基 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-α-D-吡喃葡萄糖苷（18，IC50=3.4×10-5M for HPA，IC50=4.6×10-5M for HSA）给 ICR 小鼠服用可抑制餐后高血糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.187