tris4)>-6-azido-6-deoxy-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tris4)>-6-azido-6-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: (3R,4R,5S,6R)-6-(azidomethyl)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2,3,4-triol
• 化学式: C₂₄H₄₁N₃O₂₀
• 分子量: 691.598
• InChiKey: SRXUYKMLAODVJT-AYQJAVFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  342
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris4)>-6-azido-6-deoxy-D-glucopyranose 在 溴 、 barium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 生成 6-azido-4-{5-[3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-(3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy}-2,3,5-trihydroxy-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New N-Containing Maltooligosaccharides, .ALPHA.-Amylase Inhibitors, and Their Biological Activities.

  摘要：

  利用化学酶法获得了 15 种新的含 N 的麦芽寡糖。在这些化合物中，还原端具有 6-氨基-6-脱氧-D-山梨醇残基、(3R, 4R, 5R, 6S)-hexahydro-3, 4, 5, 6-tetrahydroxy-1H-azepine 残基和 (3R, 5R)-3, 4, 5-trihydroxypiperidine 残基的麦芽寡糖对人胰腺α-淀粉酶（HPA）（EC 3.2.1.1）和人唾液α-淀粉酶（HSA）有很强的抑制活性。服用(3R, 4R, 5R, 6S)-六氢-3, 5, 6-三羟基-1H-氮杂卓-4-基 O-α-D-吡喃葡萄糖苷-(1→4)-α-D-吡喃葡萄糖苷（13，对 HPA 的 IC50=4.3×10-5M, 对 HSA 的 IC50=8.2×10-5M for HSA）和 (3R，5R)-3，5-二羟基哌啶-4-基 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-α-D-吡喃葡萄糖苷（18，IC50=3.4×10-5M for HPA，IC50=4.6×10-5M for HSA）给 ICR 小鼠服用可抑制餐后高血糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.187
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-D-glucose 、 α-环糊精 在 β-amylase 、 CGTase 、 PIPES buffer 作用下， 生成 O-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-6-azido-6-deoxy-D-glucopyranose 、 bis4)>-6-azido-6-deoxy-D-glucopyranose 、 tris4)>-6-azido-6-deoxy-D-glucopyranose 、 tetrakis4)>-6-azido-6-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New N-Containing Maltooligosaccharides, .ALPHA.-Amylase Inhibitors, and Their Biological Activities.

  摘要：

  利用化学酶法获得了 15 种新的含 N 的麦芽寡糖。在这些化合物中，还原端具有 6-氨基-6-脱氧-D-山梨醇残基、(3R, 4R, 5R, 6S)-hexahydro-3, 4, 5, 6-tetrahydroxy-1H-azepine 残基和 (3R, 5R)-3, 4, 5-trihydroxypiperidine 残基的麦芽寡糖对人胰腺α-淀粉酶（HPA）（EC 3.2.1.1）和人唾液α-淀粉酶（HSA）有很强的抑制活性。服用(3R, 4R, 5R, 6S)-六氢-3, 5, 6-三羟基-1H-氮杂卓-4-基 O-α-D-吡喃葡萄糖苷-(1→4)-α-D-吡喃葡萄糖苷（13，对 HPA 的 IC50=4.3×10-5M, 对 HSA 的 IC50=8.2×10-5M for HSA）和 (3R，5R)-3，5-二羟基哌啶-4-基 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-α-D-吡喃葡萄糖苷（18，IC50=3.4×10-5M for HPA，IC50=4.6×10-5M for HSA）给 ICR 小鼠服用可抑制餐后高血糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.187

文献信息

• Synthesis of New N-Containing Maltooligosaccharides, .ALPHA.-Amylase Inhibitors, and Their Biological Activities.
  作者：Riichiro UCHIDA、Ayako NASU、Shoichi TOKUTAKE、Kouichi KASAI、Koichiro TOBE、Nobuyuki YAMAJI

  DOI：10.1248/cpb.47.187

  日期：——

  Fifteen new N-containing maltooligosaccharides were obtained using the chemoenzymatic method. Among these compounds, maltooligosaccharides having 6-amino-6-deoxy-D-sorbitol residue, (3R, 4R, 5R, 6S)-hexahydro-3, 4, 5, 6-tetrahydroxy-1H-azepine residue, and (3R, 5R)-3, 4, 5-trihydroxypiperidine residue at the reducing end showed strong inhibitory activities for human pancreatic α-amylase (HPA) (EC 3.2.1.1) and human salivary α-amylase (HSA). The administration of (3R, 4R, 5R, 6S)-hexahydro-3, 5, 6-trihydroxy-1H-azepine-4-yl O-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranoside (13, IC50=4.3×10-5M for HPA, IC50=8.2×10-5M for HSA) and (3R, 5R)-3, 5-dihydroxypiperidine-4-yl O-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranoside (18, IC50=3.4×10-5M for HPA, IC50=4.6×10-5M for HSA) to ICR mice suppressed postprandial hyperglycemia.

  利用化学酶法获得了 15 种新的含 N 的麦芽寡糖。在这些化合物中，还原端具有 6-氨基-6-脱氧-D-山梨醇残基、(3R, 4R, 5R, 6S)-hexahydro-3, 4, 5, 6-tetrahydroxy-1H-azepine 残基和 (3R, 5R)-3, 4, 5-trihydroxypiperidine 残基的麦芽寡糖对人胰腺α-淀粉酶（HPA）（EC 3.2.1.1）和人唾液α-淀粉酶（HSA）有很强的抑制活性。服用(3R, 4R, 5R, 6S)-六氢-3, 5, 6-三羟基-1H-氮杂卓-4-基 O-α-D-吡喃葡萄糖苷-(1→4)-α-D-吡喃葡萄糖苷（13，对 HPA 的 IC50=4.3×10-5M, 对 HSA 的 IC50=8.2×10-5M for HSA）和 (3R，5R)-3，5-二羟基哌啶-4-基 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-α-D-吡喃葡萄糖苷（18，IC50=3.4×10-5M for HPA，IC50=4.6×10-5M for HSA）给 ICR 小鼠服用可抑制餐后高血糖。