methyl N-benzyloxycarbonyl-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside | 98260-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-benzyloxycarbonyl-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside
• CAS: 98260-67-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: HMDIZJHTKCKKEG-XNTOXWQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzyloxycarbonyl-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside 在 palladium dihydroxide 、 三氟乙酸 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖合成脱氧甘露糖霉素，fagomine和2r，5r-二羟基甲基-3r，4r-二羟基吡咯烷的对映体特异性合成

  摘要：

  易于从D-葡萄糖获得的甲基2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-α-D-甘露呋喃糖苷（4）是脱氧甘露糖霉素[1,5-dideoxy-1， 5-亚氨基-D-甘露糖醇]（l），花青碱[1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-阿拉伯己糖醇]（2）和2R，5R-二羟基甲基-3R，4R-二羟基吡咯烷（3 ）; 这些合成建立了（2）和（3）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99073-7
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 盐酸 、 Dowex 50W-X₈ resin (H⁺ form) 、 sodium methylate 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 methyl N-benzyloxycarbonyl-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖合成脱氧甘露糖霉素，fagomine和2r，5r-二羟基甲基-3r，4r-二羟基吡咯烷的对映体特异性合成

  摘要：

  易于从D-葡萄糖获得的甲基2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-α-D-甘露呋喃糖苷（4）是脱氧甘露糖霉素[1,5-dideoxy-1， 5-亚氨基-D-甘露糖醇]（l），花青碱[1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-阿拉伯己糖醇]（2）和2R，5R-二羟基甲基-3R，4R-二羟基吡咯烷（3 ）; 这些合成建立了（2）和（3）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99073-7

文献信息

• Synthesis of deoxymannojirimycin fagomine deoxynojirimycin 2-acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-mannitol 2-acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol 2S,3R,4R,5R-trihydroxypipecolic acid and 2S,3R,4R,5S-trihydroxypipecolic acid from methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside
  作者：George W.J. Fleet、L.E. Fellows、Paul W. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90035-3

  日期：1987.1
• Methyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mamnofuranoside as a divergent intermediate for the synthesis of polyhydroxylated piperidines and pyrrolidines: synthesis of 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol [2R,5R-dihydroxymethyl-3R,4R-dihydroxypyrrolidine]
  作者：George W.J. Fleet、Paul W. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90034-1

  日期：1987.1