(R)-2-((2R,3R,4S,5S)-4-azido-3-(benzyloxy)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate | 98260-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-((2R,3R,4S,5S)-4-azido-3-(benzyloxy)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 98260-59-4
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₇S
• 分子量: 463.511
• InChiKey: JSHGLLWRZFZDAU-XNTOXWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  140.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((2R,3R,4S,5S)-4-azido-3-(benzyloxy)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium dihydroxide 、 三氟乙酸 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖合成脱氧甘露糖霉素，fagomine和2r，5r-二羟基甲基-3r，4r-二羟基吡咯烷的对映体特异性合成

  摘要：

  易于从D-葡萄糖获得的甲基2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-α-D-甘露呋喃糖苷（4）是脱氧甘露糖霉素[1,5-dideoxy-1， 5-亚氨基-D-甘露糖醇]（l），花青碱[1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-阿拉伯己糖醇]（2）和2R，5R-二羟基甲基-3R，4R-二羟基吡咯烷（3 ）; 这些合成建立了（2）和（3）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99073-7
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose-5,6-carbonate 在 Dowex 50W-X₈ resin (H⁺ form) 、 sodium methylate 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 (R)-2-((2R,3R,4S,5S)-4-azido-3-(benzyloxy)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖合成脱氧甘露糖霉素，fagomine和2r，5r-二羟基甲基-3r，4r-二羟基吡咯烷的对映体特异性合成

  摘要：

  易于从D-葡萄糖获得的甲基2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-α-D-甘露呋喃糖苷（4）是脱氧甘露糖霉素[1,5-dideoxy-1， 5-亚氨基-D-甘露糖醇]（l），花青碱[1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-阿拉伯己糖醇]（2）和2R，5R-二羟基甲基-3R，4R-二羟基吡咯烷（3 ）; 这些合成建立了（2）和（3）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99073-7