4-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol | 98260-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-4-O-benzyl-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol；benzyl (2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 98260-69-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: LDYKUBAYNUSHAD-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol 在 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 4-O-benzyl-N,6-O-carbonyl-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  内-α-甘露糖苷酶抑制剂。第二部分。1-Deoxy-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-mannojirimycin 和在 mannojirimycin 单元中修饰的同源物

  摘要：

  1-脱氧-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-甘露尻霉素(9)及其2-脱氧、2-O-甲基、4-脱氧、4-O-甲基、6-脱氧、6的合成描述了-O-甲基、N-甲基和N-丙基同源物。由于 9 先前已被证明可有效抑制内切α-D-甘露糖苷酶（一种糖蛋白加工水解酶），因此这些化学修饰旨在帮助评估抑制剂-酶复合物的分子间氢键。先前报道的数据要求脱氧甘露尻霉素 9 单元的所有羟基，即 OH-2、OH-4、OH-6 以及 NH-5 基团与酶的带电和极性基团相互作用，因为脱氧和烷基化消除或显着降低活性。基于核磁共振化学位移的 9 及其一些同系物的构象分析，进行了实验和理论核 Overhauser 增强以及 HSEA 计算。9 的葡萄糖单元的化学修饰在随附的论文中进行了描述。

  DOI：

  10.1139/v93-240
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S,7S,8R)-benzyl 8-(benzyloxy)-7-methoxy-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 三氟乙酸 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙基硼氢化锂 、 氯甲酸苄酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖合成脱氧甘露糖霉素，fagomine和2r，5r-二羟基甲基-3r，4r-二羟基吡咯烷的对映体特异性合成

  摘要：

  易于从D-葡萄糖获得的甲基2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-α-D-甘露呋喃糖苷（4）是脱氧甘露糖霉素[1,5-dideoxy-1， 5-亚氨基-D-甘露糖醇]（l），花青碱[1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-阿拉伯己糖醇]（2）和2R，5R-二羟基甲基-3R，4R-二羟基吡咯烷（3 ）; 这些合成建立了（2）和（3）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99073-7

文献信息

• Synthesis of chiral pyrrolidine and piperidine glycosidase inhibitors
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05013842A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  There is disclosed a novel method for the syntheses of chiral pyrrolidines and piperidines by the intramolecular ring closure of anomeric mixtures of 4-amino- and 5-amino-2-trifluoromethanesulfonates of methyl furanosides. The novel method preferably provides for the efficient syntheses from diacetone glucose of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol--known as DAB1, (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline, fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol], and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic acid by intramolecular nucleophilic displacement by an amino function of 2-O-trifluoromethanesulphonates of anomeric mixtures of methyl furanosides.

  本发明揭示了一种新的方法，通过甲基呋喃糖苷的4-氨基和5-氨基-2-三氟甲磺酸酯的异构混合物的分子内环合反应，合成手性吡咯烷和哌嗪烷。该新方法首选从二乙酰葡萄糖高效合成1,4-二去氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB1），(2S,3R,4R)-3,4-二羟基脯氨酸，法戈米因[1,5-亚氨基-1,2,5-三去氧-D-阿拉伯糖醇]和(2S,3R,4R)-3,4-二羟基哌嗪酸，通过分子内核苷酸亲核取代，利用2-O-三氟甲磺酸酯的异构混合物的氨基功能。
• Synthesis of deoxymannojirimycin fagomine deoxynojirimycin 2-acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-mannitol 2-acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol 2S,3R,4R,5R-trihydroxypipecolic acid and 2S,3R,4R,5S-trihydroxypipecolic acid from methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside
  作者：George W.J. Fleet、L.E. Fellows、Paul W. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90035-3

  日期：1987.1
• Synthesis of homochiral β-hydroxy-α-aminoacids [(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic aicd] and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol [DAB1] and fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol]
  作者：George W.J. Fleet、David R. Witty

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86337-5

  日期：1990.1
• FLEET, GEORGE W. J.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON: ASYMMETRY, 1,(1990) N, C. 119-136
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、WITTY, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——