2-bromo-2,2-difluoroethanol | 420-94-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-bromo-2,2-difluoroethanol
• 英文别名: 2-bromo-2,2-difluoroethan-1-ol
• CAS: 420-94-0
• 化学式: C₂H₃BrF₂O
• 分子量: 160.946
• InChiKey: ZAIZJZXPWYLNLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2924
• 危险性描述：
  H225,H315,H318,H335
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2,2-difluoroethanol 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以6%的产率得到sodium 1,1-difluoro-2-hydroxyethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Ammonium Fluoroalkanesulfonates and a Synthesis Method Therefor

  摘要：

  一种氢氧基氟烷磺酸铵是通过在磺化剂的作用下使用有机碱对溴氟醇进行磺化而获得的。将氢氧基氟烷磺酸铵氧化后得到一种氢氧基氟烷磺酸铵盐。通过酯化将氢氧基氟烷磺酸铵转化为一种离子氟烷磺酸盐。这种离子氟烷磺酸盐在化学增感抗蚀剂等中作为光酸发生剂是有用的。

  公开号：

  US20120004447A1
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-2,2-difluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟氯乙烷立体选择性三组分级联合成α-取代的2,4-二烯酰胺

  摘要：

  在这里，我们描述了用于合成α-取代的2,4-二烯酰胺的新的无过渡金属的克莱森重排。一系列炔醇，胺，和之间的单罐，立体选择性三组分级联反应宝石以良好的收率得到各种取代2,4- dienamides -difluorochloro乙烷衍生物。这种用于1，1-巯基二烯，α-取代的2，4-二酰胺的合成方法可用于制备含有吲哚-2-酮或内酯部分的药物类似物。

  DOI：

  10.1039/c9cc07100h

文献信息

• Processes for Production of 2-Bromo-2,2-Difluoroethanol and 2-(Alkylcarbonyloxy)-1,1-Difluoroethanesulfonic Acid Salt
  申请人：Jodry Jonathan Joachim

  公开号：US20110015431A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Disclosed is a process for producing 2-bromo-2,2-difluoroethanol, which comprises reducing a bromodifluoroacetic acid derivative represented by the formula [1] by using an ate hydride complex as a reducing agent. 2-Bromo-2,2-difluoroethanol thus produced can be used as the starting material to carry out the esterification step, the sulfination step and the oxidation step in this order, thereby producing a 2-alkylcarbonyloxy-1,1-difluoroethanesulfonic acid salt, wherein A represents a substituted or unsubstituted linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaryloxy group having 4 to 15 carbon atoms, or a halogen atom.

  揭示了一种生产2-溴-2,2-二氟乙醇的方法，包括使用醇盐氢化物复合物作为还原剂，通过还原由式[1]表示的溴二氟乙酸衍生物来实现。因此生产的2-溴-2,2-二氟乙醇可用作依次进行酯化步骤、磺化步骤和氧化步骤的起始物质，从而产生2-烷基羰氧基-1,1-二氟乙烷磺酸盐，其中A代表具有1至20个碳原子的取代或未取代的线性、支链或环烷氧基团，具有6至15个碳原子的取代或未取代的芳氧基团，具有4至15个碳原子的杂芳氧基团，或卤素原子。
• Nickel-Catalyzed Difluoroalkylation of (Hetero)Arylborons with Unactivated 1-Bromo-1,1-difluoroalkanes
  作者：Yu-Lan Xiao、Qiao-Qiao Min、Chang Xu、Ruo-Wen Wang、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201601351

  日期：2016.5.4

  A nickel‐catalyzed cross‐coupling between (hetero)arylborons and unactivated 1‐bromo‐1,1‐difluoroalkanes has been developed. The use of two ligands (a bidentate bipyridine‐based ligand, 4,4′‐ditBu‐bpy, and a monodentate pyridine‐based ligand, DMAP) offers a highly efficient nickel‐based catalytic system to prepare difluoroalkylated arenes which have important applications in medicinal chemistry.

  已经开发出了（杂）芳基硼与未活化的1-溴-1,1-二氟烷烃之间镍催化的交叉偶联反应。使用两种配体（基于双联吡啶的配体4,4'-ditBu-bpy和基于单齿吡啶的配体DMAP）提供了高效的镍基催化体系，用于制备在二氟烷基化芳烃中具有重要应用药物化学。
• 一种193nm浸没式光刻用光产酸剂的制备方法
  申请人：上海芯刻微材料技术有限责任公司

  公开号：CN113698330A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明公开了一种193nm浸没式光刻用光产酸剂的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：在溶剂中，将化合物II和化合物III进行如下式的成盐反应，得到所述的如式I所示的化合物。含有通过本发明制得的光产酸剂的光刻胶具有分辨率高、灵敏度高和线宽粗糙度低的优点，具有良好的应用前景。
• 含二氟烷基取代的芳基或杂芳基化合物、制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN105669365B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了含二氟烷基取代的芳基或杂芳基化合物、制备方法和应用。该制备方法包括下列步骤：溶剂中，在碱、配体、催化剂和添加剂存在的条件下，将如式A所示的化合物和如式B所示的化合物进行如下所示的Suzuki偶联反应，制得如式C所示的化合物，即可。本发明的制备方法原料简单易得，反应步骤少，转化率和反应收率高，操作简单，催化剂廉价易得，成本低，官能团兼容性好，底物适用范围广，广谱性强，可避免使用剧毒性试剂，安全性高，具有良好的工业化应用前景。
• Resist lower-layer composition containing thermal acid generator, resist lower layer film-formed substrate, and patterning process
  申请人：Ohsawa Youichi

  公开号：US20100119970A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  There is disclosed a resist lower-layer composition configured to be used by a multi-layer resist method used in lithography to form a layer lower than a photoresist layer acting as a resist upper layer film, wherein the resist lower-layer composition becomes insoluble or poorly-soluble in an alkaline developer after formation of the lower layer, and wherein the resist lower-layer composition comprises, at least, a thermal acid generator for generating an acid represented by the general formula (1) by heating at a temperature of 100° C. or higher. RCOO—CH 2 CF 2 SO 3 − H + (1) There can be provided a resist lower-layer composition in a multi-layer resist method (particularly, a two-layer resist method and a three-layer resist method), which composition is used to form a layer lower than a photoresist layer acting as a resist upper layer film, which composition becomes insoluble or poorly-soluble in an alkaline developer after formation of the lower layer, and which composition is capable of forming a resist lower layer film, intermediate-layered film, and the like having a higher anti-poisoning effect and exhibiting a lower load to the environment.

  揭示了一种抗性下层组合物，配置为在光刻中使用的多层抗性方法中使用，用于形成低于作为抗性上层膜的光刻胶层的一层，其中抗性下层组合物在形成下层后变得不溶解或难溶解于碱性显影剂中，且抗性下层组合物至少包括用于通过在100°C或更高温度下加热生成由通式（1）表示的酸的热酸发生剂。 可以提供一种抗性下层组合物，用于多层抗性方法（特别是双层抗性方法和三层抗性方法），该组合物用于形成低于作为抗性上层膜的光刻胶层的一层，该组合物在形成下层后变得不溶解或难溶解于碱性显影剂中，并且该组合物能够形成具有更高抗毒性效果并表现出对环境负荷较低的抗性下层膜、中间层膜等。