4-bromobenzene-1-sulfonyl iodide | 81562-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzene-1-sulfonyl iodide
• 英文别名: 4-Bromobenzenesulphonyl iodide；4-bromobenzenesulfonyl iodide
• CAS: 81562-71-2
• 化学式: C₆H₄BrIO₂S
• 分子量: 346.971
• InChiKey: HVQVBSGYZVGCRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzene-1-sulfonyl iodide 、 tert-butyl 2-(2-methoxyethoxymethyl)acrylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-tert-Butyl 2-(2-methoxyethoxymethyl)-3-(4-bromobenzenesulphonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R为5-吲哚基或羧酸保护基，或其氨盐，可通过在立体选择性的铑或钌双膦催化剂和质子溶剂的存在下，加氢式为##STR2##的(E)-烯丙基醚来制备。

  公开号：

  US05618970A1
• 作为产物：
  描述：

  钠盐 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72 %的产率得到4-bromobenzene-1-sulfonyl iodide
  参考文献：
  名称：

  内炔直接光引发双官能化合成β-碘乙烯基砜

  摘要：

  研究了内乙炔与对甲苯磺酰碘的直接光引发碘磺酰化反应及其产物的区域选择性。提出了使用交叉偶联反应对 β-碘乙烯基砜进行后续功能化以获得有价值和不可利用的化合物的方法。

  DOI：

  10.1039/d3ob00437f

文献信息

• Copper-catalyzed radical approach to allenyl iodides
  作者：Yulong Song、Shihua Song、Xinyu Duan、Xiaoyan Wu、Feng Jiang、Yuchen Zhang、Junjie Fan、Xin Huang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c9cc05853b

  日期：——

  A copper-catalyzed 1,4-addition reaction of sulfonyl iodides with 1,3-enynes affording various allenyl halides in high yields under mild conditions has been developed. Mechanistic studies showed that the reaction proceeds through a radical mechanism.

  在温和的条件下，已开发出铜催化的磺酰碘与1,3-炔烃的1,4-加成反应，可高产率提供各种烯基卤化物。机理研究表明，反应是通过自由基机理进行的。
• Time and Atom Economical Regio‐ and Chemoselective Radical Cyclization of Unactivated 1,6‐Enynes Under Metal‐ and Oxidant‐Free Conditions
  作者：Mohana Reddy Mutra、Jing Li、Yu‐Ting Chen、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/chem.202200742

  日期：2022.7.26

  Chemical economics! Highly substituted five-membered heterocyclic compounds were synthesized from unactivated 1,6-enynes and sulfonyl halides under metal, additive-free reaction conditions. These transformations can minimize chemical waste, save time, and simplify practical aspects compared to exiting protocols.

  化学经济学！在金属、无添加剂的反应条件下，由未活化的 1,6-烯炔和磺酰卤合成了高度取代的五元杂环化合物。与现有协议相比，这些转换可以最大限度地减少化学浪费、节省时间并简化实际操作。
• Rapid and Scalable Halosulfonylation of Strain‐Release Reagents**
  作者：Helena D. Pickford、Vasyl Ripenko、Ryan E. McNamee、Serhii Holovchuk、Amber L. Thompson、Russell C. Smith、Pavel K. Mykhailiuk、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.202213508

  日期：2023.1.16

  hydrocarbons is described that proceeds under practical, scalable and mild conditions. Sulfonyl halides featuring aryl, heteroaryl and alkyl substituents are generated in situ from sulfinate salts and convenient halogen atom sources. This chemistry enables the synthesis of an array of halogen/sulfonyl-substituted bioisosteres and cyclobutanes, on up to multidecagram scale. Hal=Halogen.

  描述了一种在实用、可扩展和温和的条件下进行的应变烃的一锅卤磺酰化反应。具有芳基、杂芳基和烷基取代基的磺酰卤是由亚磺酸盐和方便的卤素原子源原位生成的。这种化学能够合成一系列卤素/磺酰基取代的生物电子等排物和环丁烷，规模高达数十克。Hal=卤素。
• Highly selective catalyst- and additive-free iodosulfonylation of cyclopropenes in water
  作者：Chuxiong Peng、Fengyan Gu、Xiaofeng Lin、Ning Ding、Qichen Zhan、Peng Cao、Tao Cao

  DOI：10.1039/d2gc04296g

  日期：——

  The construction of functionalized cyclopropanes is a hot topic in synthetic chemistry as they are important 3C starting materials and privileged structures in medicinal chemistry. By treating the readily available cyclopropenes with sulfonyl iodides in water, β-iodo cyclopropyl sulfones were diastereoselectively formed via a syn-addition process in high yields. Employment of water as the sole solvent

  功能化环丙烷的构建是合成化学中的热门话题，因为它们是重要的 3C 起始材料和药物化学中的特殊结构。通过在水中用磺酰碘处理容易获得的环丙烯，β-碘环丙基砜通过顺式加成过程以高产率非对映选择性地形成。使用水作为唯一溶剂，避免使用过渡金属和空气敏感试剂，以及产品的无色谱纯化，使这种转化在操作上非常方便且对环境无害。该方法可扩展到各种苯乙烯和炔烃，与炔烃的反应表现出优异的抗-加成选择性。值得注意的是，已经实现了几种天然产物和药物的后修饰，这种转化已成功地作为合成喹啉酮MAT2A抑制剂和正式合成二肽肾素抑制剂的关键步骤。
• Photocatalytic iodosulfonylation of internal alkynes under green conditions
  作者：Vladimir A. Abramov、Maxim A. Topchiy、Maria A. Rasskazova、Egor A. Drokin、Ekaterina S. Tarasova、Olga V. Shurupova、Anna S. Malysheva、Sergey A. Rzhevskiy、Irina P. Beletskaya、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/d3gc04810a

  日期：——

  Photocatalytic iodosulfonylation in ethanol allows the isolation of β-iodovinyl aryl and alkyl sulfones after dilution of the reaction mixture with water and filtration.

  在乙醇中进行光催化碘磺酰化反应，可在用水稀释反应混合物并过滤后分离出 β-碘乙烯基芳基和烷基砜。