6-amino-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-2-phenylpyrimidin-4-ol | 251946-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-2-phenylpyrimidin-4-ol
• 英文别名: 6-Amino-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-2-phenylpyrimidin-4-ol；4-amino-5-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-2-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 251946-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: LJSSGDOWGZIFJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-2-phenylpyrimidin-4-ol 以78的产率得到2-Phenyl-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[2,3d]PYRIMIDINE COMPOSITIONS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSITIONS DE PYRROLO[2,3d]PYRIMIDINE ET UTILISATION

  摘要：

  （中文）本发明涉及新型脱氮嘌呤，可用于治疗腺苷受体刺激性疾病。

  公开号：

  WO1999062518A1
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-4-oxo-valeric acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-amino-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-2-phenylpyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrimidine A2b selective antagonist compounds, their synthesis and use

  摘要：

  该主题发明提供具有以下结构的化合物： 1 其中， R 1 是取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基、二羟基、羧基、—C(═O)NR a R b 、—NR a R b 、—NR a C(═O)NR a R b 、—NR a C(═O)OR a 、—OC(═O)NR a R b 或—NHC(═O)R a ； R 2 是氢或取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基、二羟基、羧基、—C(═O)NR a R b 、—NR a R b 、—NR a C(═O)NR a R b 、—NR a C(═O)OR a 、—OC(═O)NR a R b 或—NHC(═O)R a ，或 R 1 、R 2 和N共同形成取代哌嗪、取代氮杂环丙烷环或取代的—(CH 2 ) 2 OH或—CH 2 C(═O)OH的吡咯烷环； R 3 是取代或未取代的苯基或5-6成员杂芳环，其中取代基是卤素、羟基、氰基、(C 1 -C 15 )烷基、(C 1 -C 15 )烷氧基或—NR a R b ； R 4 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 15 )烷基； R 5 是—(CH 2 ) m OR 6 、—CHNOR 7 、—C(═O)NR 8 R 9 、—(CH 2 ) m C(═O)OR 10 、—(CH 2) k C(═O)NR 11 R 12 ； 其中R 6 是取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 3 -C 10 )环烷基或芳基、杂芳基或4-8成员杂环环； R 7 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 1 -C 30 )烷基芳基； R 8 和R 9 各自独立地是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 1 -C 30 )烷基芳基、(C 1 -C 30 )烷基氨基、(C 1 -C 30 )烷氧基或饱和或不饱和的、单环或双环的、碳环或杂环环，或 R 8 、N和R 9 共同形成取代或未取代的4-8成员杂环环； R 10 是氢或取代或未取代的(C 1 -C 30 )烷基、(C 3 -C 10 )环烷基或芳基、杂芳基或杂环环； R 11 、N和R 12 共同形成4-8成员杂环环； R a 和R b 各自独立地是氢或烷基； m为0、1、2或3；和 k为1、2或3， 或其特定对映体，或其特定互变异构体，或其药学上可接受的盐，以及一种治疗与需要此类治疗的受试者相关的A 2b 腺苷受体相关疾病的方法，包括向受试者施用该发明化合物的治疗有效量。

  公开号：

  US20030229067A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-cyano-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propionic acid methyl ester 、 苯甲脒 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 sodium hydroxide 、 水 、 silica gel 、 甲醇 、 6-amino-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-2-phenylpyrimidin-4-ol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-amino-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-2-phenylpyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOPYRIMIDINE A2B SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, THEIR SYNTHESIS AND USE

  摘要：

  本发明提供了具有以下结构的化合物：其中，R1是取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基，二羟基，羧基，—C（═O）NRaRb，—NRaRb，—NRaC（═O）NRaRb，—NRaC（═O）ORa，—OC（═O）NRaRb或—NH C（═O） Ra；R2是氢或取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基，二羟基，羧基，—C（═O）NRaRb，—NRaRb，—NRaC（═O）NRaRb，—NRaC（═O）ORa，—OC（═O）NRaRb或—NHC（═O）Ra，或R1，R2和N共同形成取代的哌嗪，取代的氮杂环丙烷环或取代的吡咯烷环，取代基为—（CH2）2OH或—CH2C（═O）OH；R3是取代或未取代的苯基或5-6成员的杂芳基环，其中取代基为卤素，羟基，氰基，（C1-C15）烷基，（C1-C15）烷氧基或—NRaRb；R4是氢或取代或未取代的（C1-C15）烷基；R5是—（CH2）mOR6，—CHNOR7，—C（═O）NR8R9，—（CH2）mC（═O）OR10，—（CH2）kC（═O）NR11R12；其中，R6是取代或未取代的（C1-C30）烷基，（C3-C10）环烷基或芳基，杂芳基或4-8成员的杂环；R7是氢或取代或未取代的（C1-C30）烷基，（C1-C30）烷基芳基；R8和R9各自独立地是氢或取代或未取代的（C1-C30）烷基，（C1-C30）烷基芳基，（C1-C30）烷基氨基，（C1-C30）烷氧基或饱和或不饱和的单环或双环，碳环或杂环，或R8，N和R9共同形成取代或未取代的4-8成员的杂环；R10是氢或取代或未取代的（C1-C30）烷基，（C3-C10）环烷基，芳基，杂芳基或杂环；R11，N和R12共同形成4-8成员的杂环；Ra和Rb各自独立地是氢或烷基；m为0，1，2或3；k为1，2或3，或其特定对映体，或其特定互变异构体，或其药学上可接受的盐，以及一种用于治疗与A2b腺苷受体相关的疾病的方法，包括向需要这种治疗的受体中施用本发明化合物的治疗有效量。

  公开号：

  US20080261943A1

文献信息

• Compounds specific to adenosine A1 receptors and uses thereof
  申请人：Castelhano L. Arlindo

  公开号：US20080070936A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  This invention pertains to compounds which specifically inhibit the adenosine A 1 receptor and the use of these compounds to treat a disease associated with A 1 adenosine receptors in a subject.

  本发明涉及特异性抑制腺苷A1受体的化合物，并使用这些化合物治疗与A1腺苷受体在受体中相关的疾病。
• Pyrrolo[2,3d]pyrimidine compositions and their use
  申请人：Castelhano Arlindo L.

  公开号：US20090082369A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  This invention pertains to compounds having the structure: wherein R 1 and R 2 together form a substituted or unsubstituted heterocyclic ring; R 3 is a substituted or unsubstituted aryl moiety; R 4 is a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl, or a substituted or unsubstituted aryl moiety; and R 5 and R 6 are each independently a halogen atom, a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl, aryl, or alkylaryl moiety, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the use of these compounds to treat a disease associated with increased levels of adenosine in a subject.

  本发明涉及具有以下结构的化合物：其中R1和R2共同形成取代或未取代的杂环；R3是取代或未取代的芳基基团；R4是氢原子，未取代的烷基或取代或未取代的芳基基团；R5和R6分别独立地是卤素原子，氢原子或取代或未取代的烷基、芳基或烷基芳基基团，或其药学上可接受的盐，并使用这些化合物治疗与受试者中腺苷水平增加相关的疾病。
• Pyrrolopyrimidine A2B selective antagonist compounds, their synthesis and use
  申请人：OSI Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07645754B2

  公开（公告）日：2010-01-12

  The subject invention provides compounds having the structure: wherein, R1 is a substituted or unsubstituted alkyl, wherein the substituent is hydroxyl, dihydroxy, carboxyl, —C(═O)NRaRb, —NRaRb, —NRaC(═O)NRaRb, —NRaC(═O)ORa, —OC(═O)NRaRb, or —NHC(═O) Ra; R2 is hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl, wherein the substituent is hydroxyl, dihydroxy, carboxyl, —C(═O)NRaRb, —NRaRb, —NRaC(═O)NRaRb, —NRaC(═O)ORa, —OC(═O)NRaRb, or —NHC(═O)Ra, or R1, R2 and N together form a substituted piperazine, substituted azetidine ring, or a pyrrolidine ring substituted with —(CH2)2OH or —CH2C(═O)OH; R3 is a substituted or unsubstituted phenyl or a 5-6 membered heteroaryl ring, wherein the substituent is halogen, hydroxyl, cyano, (C1-C15)alkyl, (C1-C15)alkoxy, or —NRaRb; R4 is hydrogen or substituted or unsubstituted (C1-C15)alkyl; R5 is —(CH2)mOR6, —CHNOR7, —C(═O)NR8R9, —(CH2)mC(═O)OR10, —(CH2)kC(═O)NR11R12; wherein R6 is a substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, (C3-C10)cycloalkyl, or an aryl, heteroaryl or 4-8 membered heterocyclic ring; R7 is hydrogen, or a substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, (C1-C30)alkylaryl; R8 and R9 are each independently hydrogen, or a substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, (C1-C30)alkylaryl, (C1-C30)alkylamino, (C1-C30)alkoxy, or a saturated or unsaturated, monocyclic or bicyclic, carbocyclic or heterocyclic ring, or R8, N, and R9 together form a substituted or unsubstituted 4-8 membered heterocyclic ring; R10 is hydrogen or a substituted or unsubstituted (C1-C30)alkyl, (C3-C10)cycloalkyl, or an aryl, heteroaryl or heterocyclic ring; R11, N and R12 together form a 4-8 membered heterocyclic ring; Ra and Rb are each independently hydrogen or alkyl; m is 0, 1, 2 or 3; and k is 1, 2 or 3, or a specific enantiomer thereof, or a specific tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a method for treating a disease associated with the A2b adenosine receptor in a subject in need of such treatment comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of the compounds of the invention.

  本发明提供具有以下结构的化合物：其中，R1是取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基、二羟基、羧基、—C（═O）NRaRb、—NRaRb、—NRaC（═O）NRaRb、—NRaC（═O）ORa、—OC（═O）NRaRb或—NHC（═O）Ra；R2是氢或取代或未取代的烷基，其中取代基是羟基、二羟基、羧基、—C（═O）NRaRb、—NRaRb、—NRaC（═O）NRaRb、—NRaC（═O）ORa、—OC（═O）NRaRb或—NHC（═O）Ra，或R1、R2和N共同形成取代的哌嗪、取代的氮杂环丙烷环或取代的吡咯烷环，其被取代的基团为—（CH2）2OH或—CH2C（═O）OH；R3是取代或未取代的苯或5-6成员的杂芳环，其中取代基是卤素、羟基、氰基、（C1-C15）烷基、（C1-C15）烷氧基或—NRaRb；R4是氢或取代或未取代的（C1-C15）烷基；R5是—（CH2）mOR6、—CHNOR7、—C（═O）NR8R9、—（CH2）mC（═O）OR10、—（CH2）kC（═O）NR11R12；其中，R6是取代或未取代的（C1-C30）烷基、（C3-C10）环烷基或芳基、杂芳基或4-8成员的杂环；R7是氢或取代或未取代的（C1-C30）烷基、（C1-C30）烷基芳基；R8和R9分别独立地是氢或取代或未取代的（C1-C30）烷基、（C1-C30）烷基芳基、（C1-C30）烷基氨基、（C1-C30）烷氧基或饱和或不饱和的、单环或双环、碳环或杂环，或R8、N和R9共同形成取代或未取代的4-8成员的杂环；R10是氢或取代或未取代的（C1-C30）烷基、（C3-C10）环烷基或芳基、杂芳基或杂环；R11、N和R12共同形成4-8成员的杂环；Ra和Rb分别独立地是氢或烷基；m为0、1、2或3；k为1、2或3，或其特定对映体，或其特定互变异构体，或其药学上可接受的盐，以及一种用于治疗需要该治疗的受体A2b腺苷酸受体相关疾病的患者的方法，包括向患者投与本发明化合物的治疗有效量。
• 2-ARYL pyrrologpyrimidines for A1 and A3 receptors
  申请人：Castelhano Arlindo L.

  公开号：US20090192177A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  This invention pertains to compounds which specifically inhibit the adenosine A 1 and A 3 receptors and the use of these compounds to treat a disease associated with A 3 adenosine receptor in a subject, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of the compounds.

  本发明涉及特异性抑制腺苷A1和A3受体的化合物，以及使用这些化合物治疗与A3腺苷受体相关的疾病的方法，包括向患者施用治疗有效量的化合物。
• Compounds specific to adenosine A1 and A3 receptors and uses thereof
  申请人：OSI Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1450811B1

  公开（公告）日：2009-10-21