4-(氯甲基)苯甲醛 | 73291-09-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(氯甲基)苯甲醛
• 中文别名: 4-氯甲基苯甲醛；对氯甲基苯甲醛
• 英文名称: 4-chloromethylbenzaldehyde
• 英文别名: p-chloromethyl benzaldehyde；4-formylbenzyl chloride；4-(Chloromethyl)benzaldehyde
• CAS: 73291-09-5
• 化学式: C₈H₇ClO
• mdl: MFCD00191396
• 分子量: 154.596
• InChiKey: FNIFQOISPAAFQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  265.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2913000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  2-8°C，保持在惰性气体氛围中。

制备方法与用途

制备

4-氯甲基苯甲醛属于醛类有机物，可通过一步氧化从4-氯甲基苄醇制备得到。

应用

4-氯甲基苯甲醛是一种常用的有机中间体，常被用于医药合成原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)苯甲醛 在 lithium naphthalenide 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 对甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Benzyllithiums bearing aldehyde carbonyl groups. A flash chemistry approach

  摘要：

  对带有醛羰基的苄基卤化物进行还原性锂化，随后与随后加入的亲电子试剂反应成功完成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00958h
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧甲基)氯苄 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-(氯甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  硝酸在二氯甲烷中将苯甲醇和醚氧化成羰基衍生物

  摘要：

  二氯甲烷中的硝酸可成功用于将苄醇和醚氧化成相应的羰基化合物。所提出的方法被证明具有普遍适用性，醛和酮的收率非常好，并且在许多情况下显示出有趣的化学选择性，可以避免竞争性芳香硝化，以及 - 在醛的情况下 - 任何进一步氧化成羧酸. 该反应可能通过自由基机制进行，氧化过程中的活性物质是 NO2。在某些情况下观察到硝基酯的竞争性形成，而使用烯丙基和非苄基底物获得的结果不佳。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390090

文献信息

• Synthesis of 2-substituted pyrimidines and benzoxazoles via a visible-light-driven organocatalytic aerobic oxidation: enhancement of the reaction rate and selectivity by a base
  作者：Lin Wang、Zhi-Gang Ma、Xiao-Jing Wei、Qing-Yuan Meng、Deng-Tao Yang、Shao-Fu Du、Zi-Fei Chen、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c4gc00337c

  日期：——

  An efficient visible-light-driven photocatalytic oxidation of various 2-substituted dihydropyrimidines and phenolic imines has been achieved using an organic photocatalyst eosin Y bis(tetrabutyl ammonium salt) (TBA-eosin Y) and inexpensive oxidant molecular oxygen. With the aid of a base, significantly enhanced photoinduced electron transfer from substrates dihydropyrimidines or phenolic imines to the excited state of TBA-eosin Y has enabled the aerobic oxidation to yield 2-(methylthio)pyrimidines or 2-arylbenzoxazoles selectively.

  利用有机光催化剂藻红Y双(四丁基铵盐)(TBA-藻红Y)和廉价氧化剂分子氧，已经实现了各种2-取代二氢嘧啶和酚亚胺的高效可见光驱动光催化氧化反应。在碱的辅助下，从底物二氢嘧啶或酚亚胺到TBA-藻红Y激发态的显著增强的光诱导电子转移，使得空气氧化能够选择性地生成2-(甲硫基)嘧啶或2-芳基苯并噁唑。
• [EN] IMIDAZO [2, 1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE DERIVATIVES AS TLR7 AGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TLR7
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020160711A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed herein is an imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a TLR7 agonist, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is a method of treating cancer using the imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as TLR7 agonist.

  披露的是一种咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐，用作TLR7激动剂，以及包含该化合物的药物组合物。还披露了一种使用咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐作为TLR7激动剂来治疗癌症的方法。
• Stereoselective Synthesis of HIV-1 Protease Inhibitor, DMP 323
  作者：Michael E. Pierce、Gregory D. Harris、Qamrul Islam、Lilian A. Radesca、Louis Storace、Robert E. Waltermire、Ed Wat、Prabhakar K. Jadhav、George C. Emmett

  DOI：10.1021/jo951847u

  日期：1996.1.1

  DMP 323, a potent HIV-1 protease inhibitor, has been synthesized by an efficient stereoselective process, amenable to large scale preparations. The core C(2) symmetric diol was synthesized by a stereoselective pinacol coupling of CBZ protected D-phenylalanine. Judicious selection of protecting groups allowed cyclic urea formation under mild conditions, enhanced the ease of bis-alkylation, and led to

  DMP 323是一种有效的HIV-1蛋白酶抑制剂，已经通过有效的立体选择性方法合成，适用于大规模制备。核心的C（2）对称二醇是由CBZ保护的D-苯丙氨酸的立体选择性频哪醇偶联合成的。明智地选择保护基团可以在温和条件下形成环状脲，增强了双烷基化的难度，并导致了无需色谱即可轻松纯化的中间体。另外，开发了一种单锅高产率方法，以从1，4-苯二甲醇制备烷基化剂4-[（（三苯基甲氧基）甲基]苄基氯。
• A new route of water soluble porphyrins: phosphonium and ammonium type cationic porphyrins and self-assembly
  作者：Ren-Hua Jin、Shinya Aoki、Kensuke Shima

  DOI：10.1039/cc9960001939

  日期：——

  From a precursor porphyrin, tetrakis(p-chloromethylphenyl) porphyrin, the novel phosphoniumyl and ammoniumyl cationic porphyrins are synthesized, and the unusual spontaneous assembly for the two cationic porphyrins is discussed.

  从四(对氯甲基苯基)卟啉出发，合成了新型的磷鎓型和铵型阳离子卟啉，并探讨了这两种阳离子卟啉的特殊自组装现象。
• Unprecedented Selective Oxidation of Styrene Derivatives using a Supported Iron Oxide Nanocatalyst in Aqueous Medium
  作者：Fatemeh Rajabi、Nafiseh Karimi、Mohammad Reza Saidi、Ana Primo、Rajender S. Varma、Rafael Luque

  DOI：10.1002/adsc.201100630

  日期：2012.6.18

  Iron oxide nanoparticles supported on mesoporous silica‐type materials have been successfully utilized in the aqueous selective oxidation of alkenes under mild conditions using hydrogen peroxide as green oxidant. The supported catalyst could be easily recovered after completion of the reaction and reused several times without any loss in activity (no metal leaching observed during the reaction), constituting

  负载在介孔二氧化硅型材料上的氧化铁纳米颗粒已成功用于温和条件下使用过氧化氢作为绿色氧化剂的烯烃的水选择性氧化。反应完成后，可以很容易地回收负载的催化剂，并重复使用几次而没有任何活性损失（反应过程中未观察到金属浸出），这是铁基异质体系促进水氧化化学反应的简单明了的例子。

表征谱图