ethyl 3-[4-(chloromethyl)phenyl]-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[4-(chloromethyl)phenyl]-2-propenoate
• 英文别名: ethyl 4-chloromethylcinnamate；ethyl (E)-3-[4-(chloromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: MFPPFCXOFJJYBC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 ethyl 3-[4-(chloromethyl)phenyl]-2-propenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到奥扎格雷杂质
  参考文献：
  名称：

  一种β-氯代酸酯及α，β-不饱和酸酯类化合物 的合成方法

  摘要：

  本发明属有机化学技术领域，具体为一种β‑氯代酸酯及α，β‑不饱和酸酯类化合物的合成方法。所述化合物的结构经1H NMR、13C NMR表征并得以确认。本发明方法是在以乙腈为溶剂，由烯烃、氯草酸单酯和2，6‑二甲基吡啶在光催化条件下，由氯草酸单酯发生碎裂化生成烷氧酰基自由基中间体与烯烃发生自由基加成反应生成碳自由基，随后再发生氯代反应得到β‑氯代酸酯类化合物，再在DBU条件下发生脱氯化氢反应，生成α，β‑不饱和酸酯类化合物。本发明所述化合物制备方法优点在于由烯烃出发，条件温和、简单高效、官能团兼容性强、底物的适用范围广，可以由高度商品化的原料合成各种β‑氯代酸酯及α，β‑不饱和酸酯类化合物。基于流体化学的光反应，同样可以以较好的产率得到目标产物，具有很好的工业与药物化学应用价值。

  公开号：

  CN113233980B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯乙烯 、 草酰氯单乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 100.5h， 以48%的产率得到ethyl 3-[4-(chloromethyl)phenyl]-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  一种β-氯代酸酯及α，β-不饱和酸酯类化合物 的合成方法

  摘要：

  本发明属有机化学技术领域，具体为一种β‑氯代酸酯及α，β‑不饱和酸酯类化合物的合成方法。所述化合物的结构经1H NMR、13C NMR表征并得以确认。本发明方法是在以乙腈为溶剂，由烯烃、氯草酸单酯和2，6‑二甲基吡啶在光催化条件下，由氯草酸单酯发生碎裂化生成烷氧酰基自由基中间体与烯烃发生自由基加成反应生成碳自由基，随后再发生氯代反应得到β‑氯代酸酯类化合物，再在DBU条件下发生脱氯化氢反应，生成α，β‑不饱和酸酯类化合物。本发明所述化合物制备方法优点在于由烯烃出发，条件温和、简单高效、官能团兼容性强、底物的适用范围广，可以由高度商品化的原料合成各种β‑氯代酸酯及α，β‑不饱和酸酯类化合物。基于流体化学的光反应，同样可以以较好的产率得到目标产物，具有很好的工业与药物化学应用价值。

  公开号：

  CN113233980B

文献信息

• Photoisomerization of Sulindac and Ozagrel Hydrochloride by Vitamin B2 Catalyst Under Visible Light Irradiation
  作者：Mayuko Suga、Kosho Makino、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1007/s11095-022-03203-3

  日期：2022.3

  by the solvent, and the reaction in CD3OD proceeded faster than in D2O. Furthermore, ozagrel hydrochloride was more prone to isomerization than sulindac. Conclusion The catalytic activity of vitamin B2 or FAD was demonstrated in the photoisomerization reaction of sulindac and ozagrel hydrochloride. Considering that the rate of photoisomerization in D2O is very slow, the possibility of the occurrence

  目的 药物的E / Z -烯烃结构的光异构化是一个值得关注的问题，因为它可能导致效力损失和不良副作用。本研究侧重于在发光二极管 (LED) 或荧光灯下由伴随的维生素 B 2催化的舒林酸和盐酸奥扎格雷的光诱导异构化。 方法 在 0.05/0.03 当量的维生素 B 2 /黄素腺嘌呤二核苷酸 (FAD) 的存在下，用 LED 灯 (405 nm) 或荧光灯照射舒林酸或盐酸奥扎格雷。CD 3 OD和D 2 O中的光致异构化通过1 H NMR光谱监测。 结果 在催化量的维生素 B 2或 FAD 的存在下，在 405 nm LED 灯和荧光灯的照射下，舒林酸和盐酸奥扎格雷异构化。发现用 LED 灯照射比荧光灯照射更有效。光异构化速率受溶剂影响，CD 3 OD 反应比D 2 O 反应快。此外，盐酸奥扎格雷比舒林酸更容易发生异构化。 结论 维生素 B 2或 FAD的催化活性在舒林酸和盐酸奥扎格雷的光异构化反应中得到证实。考虑到D
• US4335054A
  申请人：——

  公开号：US4335054A

  公开（公告）日：1982-06-15