5,6-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-酮 | 52644-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 5,6-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-酮
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-2-tetralone
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-β-tetralone；5,6-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-one；3,4-Dihydro-5,6-dimethoxy-2(1H)-naphthalenone；5,6-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one；5,6-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 52644-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: OBBIBUQLAQRGFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  357.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-酮 在 [(C₈H₁₇)3NCH₃]⁺3[PO₄[W(O)(O₂)2]4]^3- 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 三苯基膦 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 103.17h， 生成 吗啡
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Morphine

  摘要：

  The preparation of the diastereomerically pure beta-tetralone ketal 4 is reported. Intramolecular alkylidene C-H insertion followed by hydrolysis of 4 proceeded to give the enantiomerically pure cyclopentene 15. The key step in this synthesis was the bis-intramolecular cyclization of keto aldehyde 2 to give the tetracyclic intermediate 20. Enone 20 was converted over several steps to (-)-morphine 1.

  DOI：

  10.1021/ja027882h
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴-2-萘酚 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 乙醇 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5,6-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Morphine

  摘要：

  The preparation of the diastereomerically pure beta-tetralone ketal 4 is reported. Intramolecular alkylidene C-H insertion followed by hydrolysis of 4 proceeded to give the enantiomerically pure cyclopentene 15. The key step in this synthesis was the bis-intramolecular cyclization of keto aldehyde 2 to give the tetracyclic intermediate 20. Enone 20 was converted over several steps to (-)-morphine 1.

  DOI：

  10.1021/ja027882h

文献信息

• Hydroxylamine derivatives
  申请人：Newron Pharmaceuticals S.p.A.

  公开号：EP1541547A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  This invention is related to hydroxylamino derivatives of the following general formula (I) wherein    n is 0, 1 or 2;    R1 and R2, independently of each other, are H, OH or OCH3;    R3 is H or CH3;    R4 is H, C1-C3 straight or branched alkyl or, together with R3, forms a five to seven-membered carbocyclic ring;    and R5 and R6, independently of each other, are H or C1-C5 straight or branched alkyl and the pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, for the preparation of medicaments useful for the prevention, treatment and diagnosis of CNS degenerative disorders related to protein misfolding and/or misaggregation. The invention also relates to novel compounds included in formula (I), to a method for preparing said compounds and to pharmaceutical compositions containing them.

  这项发明涉及以下一般式（I）的羟胺衍生物， 其中    n为0、1或2；    R1和R2，彼此独立，为H、OH或O ；    R3为H或CH3；    R4为H、C1-C3直链或支链烷基，或者与R3一起形成五至七元碳环；    而R5和R6，彼此独立，为H或C1-C5直链或支链烷基 以及其药学上可接受的盐或前药，用于制备用于预防、治疗和诊断与蛋白质错误折叠和/或错误聚集相关的中枢神经系统退行性疾病的药物。 该发明还涉及包含在式（I）中的新化合物，制备这些化合物的方法以及含有它们的药物组合物。
• CATECHOLAMINE DERIVATIVES AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：Bang-Andersen Benny

  公开号：US20120196889A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to novel catecholamine derivatives of Formula I, to processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and to their use in therapy.

  本发明涉及公式I的新型儿茶酚胺衍生物，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。
• Syntheses and Hypotensive Properties of Substituted 2-Aminotetralins
  作者：David B. Repke、Robin D. Clark、Arthur F. Kluge、Joseph M. Muchowski、Arthur M. Strosberg、Chi-Ho Lee、Roger L. Whiting

  DOI：10.1002/jps.2600740110

  日期：1985.1

  spontaneously hypertensive rat of several 4-(1,2,3,4-tetrahydronaphthyl-2-amino)-1-(4-fluorophenyl)-1-but anones is reported. Maximal antihypertensive activity was associated with 5,6-dimethoxy substitution in the aminotetralin moiety.

  报道了几种自发性高血压大鼠体内几种4-（1,2,3,4-四氢萘基-2-氨基）-1-（4-氟苯基）-1-丁酮的合成和活性。最大的降压活性与氨基四氢萘部分中的5,6-二甲氧基取代有关。
• Synthesis and anticholinesterase activity of huperzine A analogues containing phenol and catechol replacements for the pyridone ring
  作者：Giuseppe Campiani、Alan P. Kozikowski、Shaomeng Wang、Liu Ming、Vito Nacci、Ashima Saxena、Bhupendra P. Doctor

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00229-7

  日期：1998.6

  Based upon modeling results obtained using the crystal structure of huperzine A in complex with acetylcholinesterase (AChE), two novel analogues of this potent AChE inhibitor were designed with phenol or catechol rings replacing the pyridone ring. From the modeling studies, the catechol analogue appeared capable of replacing one of the crystallographic waters bridging huperzine with Tyr 130 and Glu

  基于使用石杉碱甲晶体结构与乙酰胆碱酯酶（AChE）结合获得的建模结果，设计了该有效AChE抑制剂的两个新类似物，其中苯酚或邻苯二酚环取代了吡啶酮环。通过建模研究，发现邻苯二酚类似物能够用AChE的Tyr 130和Glu 199取代石杉碱桥接的结晶水。通过使用钯催化的双环化策略合成这些材料以及AChE抑制分析的结果进行了详细介绍。
• Synthesis of some [N-(2-haloalkyl)amino]tetralin derivatives as potential irreversible labels for bovine anterior pituitary D2 dopamine receptors
  作者：A. W. Hall、R. J. K. Taylor、S. H. Simmonds、P. G. Strange

  DOI：10.1021/jm00393a032

  日期：1987.10

  A series of hydroxylated 2-aminotetralins were prepared in the search for irreversible labels for D2 dopamine receptors. N-2-Haloacetyl and N-2-haloalkyl substituents were chosen as potential receptor alkylating groups. Titrimetric studies were carried out on [N-(chloroethyl)-N-methylamino]tetralins 10, 10a, 24, and 26 to demonstrate that aziridinium ions were formed as reactive intermediates from

  为了寻找D2多巴胺受体的不可逆标记，制备了一系列羟基化的2-氨基四氢萘。选择N-2-卤代乙酰基和N-2-卤代烷基取代基作为潜在的受体烷基化基团。在[N-（氯乙基）-N-甲基氨基]四氢化萘10、10a，24和26上进行了滴定研究，以证明叠氮鎓离子是由这些化合物形成的反应性中间体。通过对化合物10的1 H NMR研究证实了这一观察结果。所制备的大多数氨基四氢萘蛋白均与垂体前叶D2多巴胺受体表现出相当高的亲和力结合，并表现出激动剂特性。给出了结构活性结果以及旨在鉴定不可逆受体结合剂的初步研究。[N-（2-氯乙基）-N-丙基氨基] -6，