1-Hydroxy-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin | 52643-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-Hydroxy-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-5,6-dimethoxy-1-naphthalinol；1,2,3,4-tetrahydro-5,6-dimethoxy-1-naphthalenol；5,6-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenol；5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 52643-99-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GTOGJCIETCRTHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  355.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 5,6-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  与α-甲基多巴有关的刚性氨基酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00251a029
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-1,2,3,4-四氢1-萘酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-Hydroxy-5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  1,2-N-烷基亚氨基-1,2,3,4-四氢萘衍生物的合成和沙丁胺醇作为新的β-肾上腺素能受体的闭环类似物的制备。

  摘要：

  描述了一种制备5-取代2-叔烷基氨基-6-羟基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚的方法。该方法包括由2-溴-1-羟基衍生物通过1, 2-环氧化物制备1-烷基氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘，然后将1-烷基氨基和2-羟基转位基团通过闭环形成1, 2-氮丙啶。详细研究了环氧化物和氮丙啶的形成以及环氧化物与胺的反应。环氧化物的开环反应具有区域选择性，亲核试剂的攻击位置不受苯环上取代基的电子效应影响。环化成氮丙啶环最好通过 Wenker 方法使用三氧化硫-三乙胺加合物作为硫酸化剂来完成。使用我们的方法，合成了反式-2-叔丁基氨基-6-羟基-5-羟甲基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 (70)，作为沙丁胺醇的构象固定类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.394

文献信息

• Schmalz, Hans-Guenther; Millies, Birgitta; Bats, Jan W., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 5, p. 640 - 643
  作者：Schmalz, Hans-Guenther、Millies, Birgitta、Bats, Jan W.、Duerner, Gerd

  DOI：——

  日期：——
• SUGIHARA HIROSADA; UKAWA KIYOSHI; MIYAKE AKIO; ITOH KATSUMI; SANNO ZASUSH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 2, 394-404
  作者：SUGIHARA HIROSADA、 UKAWA KIYOSHI、 MIYAKE AKIO、 ITOH KATSUMI、 SANNO ZASUSH+

  DOI：——

  日期：——
• Rigid amino acids related to .alpha.-methyldopa
  作者：Joseph G. Cannon、John P. O'Donnell、John P. Rosazza、Charles R. Hoppin

  DOI：10.1021/jm00251a029

  日期：1974.5
• Syntheses of 1,2-N-alkylimino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives and preparation of ring closed analog of salbutamol as a new .BETA.-adrenoceptor agent.
  作者：HIROSADA SUGIHARA、KIYOSHI UKAWA、AKIO MIYAKE、KATSUMI ITOH、YASUSHI SANNO

  DOI：10.1248/cpb.26.394

  日期：——

  A method for preparing 5-substituted 2-tertiary-alkylamino-6-hydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-naphthalenols was described. The method involves the preparation of 1-alkylamino-2-hydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalenes from 2-bromo-1-hydroxy derivatives via 1, 2-epoxides followed by the transposition of 1-alkylamino and 2-hydroxy groups via the ring closure to 1, 2-aziridines. Formation of the epoxides and aziridines and the reaction of epoxides with amines were examined in detail. The ring-opening reaction of epoxides was regioselective and the attacking position of a nucleophile was not affected by the electronic effects of substituents on the benzene ring. Cyclization into aziridine rings was best accomplished by the Wenker method using a sulfur trioxide-triethylamine adduct as the sulfating agent. Using our process, trans-2-tert-butylamino-6-hydroxy-5-hydroxymethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-naphthalenol (70) was synthesized as conformationally fixed analog of salbutamol.

  描述了一种制备5-取代2-叔烷基氨基-6-羟基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚的方法。该方法包括由2-溴-1-羟基衍生物通过1, 2-环氧化物制备1-烷基氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘，然后将1-烷基氨基和2-羟基转位基团通过闭环形成1, 2-氮丙啶。详细研究了环氧化物和氮丙啶的形成以及环氧化物与胺的反应。环氧化物的开环反应具有区域选择性，亲核试剂的攻击位置不受苯环上取代基的电子效应影响。环化成氮丙啶环最好通过 Wenker 方法使用三氧化硫-三乙胺加合物作为硫酸化剂来完成。使用我们的方法，合成了反式-2-叔丁基氨基-6-羟基-5-羟甲基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 (70)，作为沙丁胺醇的构象固定类似物。