1-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)propan-1-one | 453518-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 5-hydroxy-2-nitropropiophenone；1-Propanone, 1-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-
• CAS: 453518-19-9
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: WFLZYHOJCFDPEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)propan-1-one 在 sodium dithionite 、 水 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-乙基-10-羟基喜树碱
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthetic Route to 2-Amino-5-hydroxypropiophenone: Efficient Formal Synthesis of Irinotecan

  摘要：

  2-Amino-5-hydroxypropiophenone, a key precursor in the total synthesis of irinotecan, has been synthesized. Regioselective nitration and a SNAr displacement are the key steps involved in this strategy, which is high yielding, is economical, and has been performed on a plant scale.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.658947
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯腈 在 硝酸 、 magnesium 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthetic Route to 2-Amino-5-hydroxypropiophenone: Efficient Formal Synthesis of Irinotecan

  摘要：

  2-Amino-5-hydroxypropiophenone, a key precursor in the total synthesis of irinotecan, has been synthesized. Regioselective nitration and a SNAr displacement are the key steps involved in this strategy, which is high yielding, is economical, and has been performed on a plant scale.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.658947

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 2-AMINO-5-HYDROXY PROPIOPHENONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-AMINO-5-HYDROXY PROPIOPHÉNONE
  申请人：LAURUS LABS LTD

  公开号：WO2020148641A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to a process for preparation of 2-Amino-5-hydroxypropiophenone, a key intermediate for the synthesis of camptothecin analogs including 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin (SN-38).

  本发明涉及制备2-氨基-5-羟基丙酮苯，这是合成喜树碱类似物包括7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）的关键中间体的过程。
• Method of Synthesizing Key Intermediates for the Production of Camptothecin Derivatives
  申请人：Rao Ramakrishna

  公开号：US20080221358A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention discloses a process for efficient production of 2-amino-5-hydroxypropiophenone corresponding to the AB ring part of camptothecin (CPT) skeleton, which is a key intermediate useful for the total synthesis of camptothecin analogs including 7-Ethyl-10-hydroxy camptothecin and novel intermediates thereof.

  本发明揭示了一种高效生产2-氨基-5-羟基丙酮苯甲酰对应于喜树碱（CPT）骨架的AB环部分的方法，该方法是一种有用的关键中间体，可用于合成包括7-乙基-10-羟基喜树碱和其新型中间体在内的喜树碱类似物的总合成。
• Sulfonylaminobenzamide compounds as anthelmintics
  申请人：ELANCO Tiergesundheit AG

  公开号：US10464889B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present invention relates to a new compound of formula (I) wherein the variables have the meaning as indicated in the claims; or an enantiomer or salt thereof. The compounds of formula (I) are useful in the control of parasites, in particular endoparasites, in and on vertebrates.

  本发明涉及一种新的式 (I) 化合物，其中各变量的含义如权利要求所述；或其对映体或盐。式（I）化合物可用于控制脊椎动物体内和身上的寄生虫，特别是内寄生虫。
• METHOD OF SYNTHESIZING CAMPTOTHECIN-RELATING COMPOUNDS
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：EP1378505B1

  公开（公告）日：2014-11-05
• New benzo[5,6]pyrrolizino[1,2- b ]quinolines as cytotoxic agents
  作者：Aurore Perzyna、Frédérique Klupsch、Raymond Houssin、Nicole Pommery、Amélie Lemoine、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.097

  日期：2004.5

  An assessment of structure-activity relationships associated with the new benzo[5,6]pyrrolizino[1,2-b]quinoline system displaying potent in vitro cytotoxic activity against the MCF7 cell line is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.