1-(2-氨基-5-羟苯基)乙酮 | 30954-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基-5-羟苯基)乙酮
• 中文别名: 1-(2-氨基-5-羟基苯基)乙酮
• 英文名称: 2′-amino-5′-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-amino-5-hydroxyphenyl)ethanone；4-hydroxy-2-acetyl-aniline；2'-amino-5'-hydroxyacetophenone；2-Amino-5-hydroxy-acetophenon；6-Amino-3-hydroxy-acetophenon；2-Amino-5-hydroxyacetophenon
• CAS: 30954-71-3
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD13193239
• 分子量: 151.165
• InChiKey: UAYRCOSFOXJQAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-161℃
• 沸点：
  359℃
• 密度：
  1.242
• 闪点：
  171℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-羟苯基)乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10-[4-(diethylamino)butoxy]-5-ethyl-1,4,5,13-tetrahydro-5-hydroxy-12-methyl-3H,15H-oxepino[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,15-dione
  参考文献：
  名称：

  拓扑异构酶 I 介导的 10-取代和 12-取代高喜树碱的抗增殖活性

  摘要：

  Homocamptothecin (hCPT) 是一种 E 环修饰的喜树碱 (CPT) 类似物，对拓扑异构酶 I 显示出显着的抑制活性。 为了寻找新的 hCPT 型抗癌剂，合成了两个系列的 hCPT 衍生物并在体外对三种人类肿瘤进行了评估细胞系。结果表明，10-取代的hCPT衍生物比12-取代的具有更高的细胞毒活性。在 10 个取代的化合物中，8a、8b、9b 和 9i 对肺癌细胞系 A-549 显示出与阳性对照药物拓扑替康相当甚至更强的活性。此外，hCPT 类似物 8a 和 8b 在 100 μM 的浓度下表现出比 CPT 更高的拓扑异构酶 I 抑制活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000307
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-5-甲氧基苯基)-乙酮 在 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(2-氨基-5-羟苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基促进的同型喜树碱：合成与生物活性

  摘要：

  同型喜树碱（hCPT）代表一类新的拓扑异构酶抑制剂，它具有增强的血浆稳定性和强大的抗肿瘤活性。氟通过调节药物的药代动力学和药效学性质赋予药物所需的特性。因此，为了提高同型喜树碱的抗肿瘤活性，通过脯氨酸催化的弗里德兰德法制备了七个新的7-三氟甲基化的同型喜树碱衍生物。评价了在体内和体外对癌细胞系的抗肿瘤活性，以及拓扑异构酶I介导的化合物6c和8b的DNA切割的抑制特性。这些三氟甲基化的hCPT衍生物中的几种（例如6a，6b和6c）具有比拓扑替康（TPT）更高的体外抗肿瘤活性。特别地，化合物6c显示出与TPT相当的有效体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.051

文献信息

• Zur Photochemie von 2, 1-Benzisoxazolen (Anthranilen) und thermischen und photochemischen Umsetzungen von 2-Azido-acylbenzolen in stark saurer Lösung
  作者：Thomas Doppler、Hans Schmid、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19790620133

  日期：1979.1.24

  On the Photochemistry of 2, 1-Benzisoxazoles (Anthraniles) and on the Thermal and Photochemical Decomposition of 2-Azido-acylbenzenes in Strongly Acidic Solution

  强酸性溶液中2,1-苯并异恶唑（蒽）的光化学和2-叠氮基-酰基苯的热和光化学分解
• Die photolyse von Anthranilen in saurer Lösung; Vergleich mit der photochemischen und thermischen Zersetzung entsprechender 2-Azido-acylbenzole in saurer Lösung. Vorläufige Mitteilung
  作者：Th. Doppler、H.-J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19720550531

  日期：1972.7.10

  Anthranils 1a, b, 4 und 5 yield on irradiation in cone. sulfuric acid 2-amino-5 hydroxy-acylbenzenes 2a, b, 6 and 7 which are isolated mainly as their acetates. Small amounts of 2-amino-3-hydroxy-acylbenzenes 3a and 3b are formed as by-products (cf. tables 1 and 2). Simila results were obtained when the corresponding 2-azido-acylbenzenes were decomposed thermally i cone. sulfuric acid (cf. tables 1

  锥状细胞中的蒽环1a，b，4和5产生屈服。主要作为乙酸盐分离的硫酸2-氨基-5羟基-酰基苯2a，b，6和7。少量的2-氨基-3-羟基-酰基苯图3a和图3b，形成作为副产物（参见表1和表2）。当相应的2-叠氮基酰基苯进行热分解时，获得了相似的结果。硫酸（参见表1和2）。3,5-二甲基蒽（第8）在硫酸中辐射并随后乙酰化后形成2-乙酰氨基-5-乙酰氧基-6-甲基苯乙酮（6）和2-乙酰氨基-5-乙酰氧基甲基-苯乙酮（10）。由2-叠氮基-5-甲基-苯乙酮（19）在硫酸中的热分解获得了相同的化合物。
• Mechanistic pathways of the photolysis of paracetamol in aqueous solution: an example of photo-Fries rearrangement
  作者：Marion Martignac、Esther Oliveros、Marie-Thérèse Maurette、Catherine Claparols、Florence Benoit-Marquié

  DOI：10.1039/c2pp25341k

  日期：2013.3

  array detector (UPLC-PDA). The results show that, under irradiation at 254 nm and independently of the presence of oxygen, the predominant reaction pathway is a photo-Fries rearrangement (PFR), yielding the PA isomer 2′-amino-5′-hydroxyacetophenone (PAI). This reaction occurs from the singlet excited state of the molecule and involves the migration of the acetyl group onto the aromatic ring in the ortho-position

  苯酚的光解机理 N-（4-羟苯基）乙酰胺 （扑热息痛，PA），一种广泛使用的止痛和解热药，已经在没有氧气存在的情况下进行了研究。产物的鉴定和动力学分析通过与串联质谱联用的液相色谱法（LC-MS / MS）和带有二极管阵列检测器的超高效液相色谱仪（UPLC-PDA）进行。结果表明，在254 nm的辐射下且与氧的存在无关，主要的反应途径是光-弗里斯重排（PFR），产生PA异构体2'-氨基-5'-羟基苯乙酮（PAI）。该反应从分子的单线激发态发生，并且涉及乙酰基在邻位到胺部分的芳环上的迁移。的形成4-氨基苯酚（4-AP）被认为是次要竞争途径。PA消费的量子产率（Φ -PA）被确定为1.0（±0.1）×10 -3通过化学射测定。随着其浓度增加，PFR产物（PAI）与PA竞争光吸收，并在有氧的情况下经历光氧合过程，导致形成过氧酯。
• Wavelength-dependent photochemistry of acetaminophen in aqueous solutions
  作者：Ivan P. Pozdnyakov、Xu Zhang、Tatiana A. Maksimova、Vadim V. Yanshole、Feng Wu、Vjacheslav P. Grivin、Victor F. Plyusnin

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.10.006

  日期：2014.1

  The influence of irradiation wavelength and intensity on photochemistry of acetaminophen (APAP) in aqueous solution was investigated by combination of steady-state and laser flash photolysis as well as HPLC and LC–MS. Steady-state irradiation at 254 nm leads to APAP disappearance with the quantum yield 0.0014 and to formation of 1-(2-amino-5-hydroxyphenyl)ethanone (P1) as a main primary photo-Fries

  通过稳态和激光闪光光解以及HPLC和LC-MS的组合，研究了照射波长和强度对水溶液中对乙酰氨基酚（APAP）的光化学的影响。254 nm处的稳态辐射导致APAP消失，量子产率为0.0014，并形成了1-（2-氨基-5-羟苯基）乙酮（P1）作为主要的初级光炸产品。相反，在266 nm处的激光激发主要导致APAP的双光子电离，量子产率为0.013（I  = 70 mJ / cm 2），并形成苯氧基自由基反应的一个主要产物– N-（3,4 -二羟基苯基）乙酰胺（P5）。282 nm处的稳态激发导致两个P1和P5产物的形成表明光油炸和光电离过程的竞争。提出并讨论了APAP光解的波长依赖性机理。
• Ferric chloride mediated one pot synthesis and photophysical studies of isoindoloindolones
  作者：Arunava Misra、Sudipta Mondal、Mohabul Alam Mondal

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133887

  日期：2024.4

  protocol for constructing a linear tetracyclic aromatic core isoindoloindolone via FeCl-mediated annulative coupling of 2-aminoacetophenones with phthalaldehyde (OPA). This report describes a detailed optimizations of the method, substrate scope, and characterization of the synthesized compounds by NMR, XRD, etc,. Spectroscopic analysis of one of the synthesized compounds () revealed that the intramolecular

  我们探索了一种一锅串联方案，通过 FeCl 介导的 2-氨基苯乙酮与邻苯二甲醛 (OPA) 的环耦合构建线性四环芳香核异吲哚啉酮。该报告详细描述了方法、底物范围以及通过NMR、XRD等对合成化合物进行表征的详细优化。对其中一种合成化合物 () 的光谱分析表明，分子内电荷转移态的形成是溶液中 PL 的原因。相反，发射主要由晶态的局部激发态产生。通过在 2-氨基苯乙酮部分放置不同的取代基来定制异吲哚并吲哚酮部分，并评估其对光物理性质的影响。