1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)propan-1-one | 924648-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 5-methoxy-2-nitropropiophenone；1-(5-Methoxy-2-nitrophenyl)-1-propanone
• CAS: 924648-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: PDMMYNKXLXGXGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  352.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)propan-1-one 在 sodium dithionite 、 水 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-乙基-10-羟基喜树碱
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthetic Route to 2-Amino-5-hydroxypropiophenone: Efficient Formal Synthesis of Irinotecan

  摘要：

  2-Amino-5-hydroxypropiophenone, a key precursor in the total synthesis of irinotecan, has been synthesized. Regioselective nitration and a SNAr displacement are the key steps involved in this strategy, which is high yielding, is economical, and has been performed on a plant scale.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.658947
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯腈 在 硝酸 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(5-methoxy-2-nitrophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthetic Route to 2-Amino-5-hydroxypropiophenone: Efficient Formal Synthesis of Irinotecan

  摘要：

  2-Amino-5-hydroxypropiophenone, a key precursor in the total synthesis of irinotecan, has been synthesized. Regioselective nitration and a SNAr displacement are the key steps involved in this strategy, which is high yielding, is economical, and has been performed on a plant scale.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.658947

文献信息

• Method of Synthesizing Key Intermediates for the Production of Camptothecin Derivatives
  申请人：Rao Ramakrishna

  公开号：US20080221358A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention discloses a process for efficient production of 2-amino-5-hydroxypropiophenone corresponding to the AB ring part of camptothecin (CPT) skeleton, which is a key intermediate useful for the total synthesis of camptothecin analogs including 7-Ethyl-10-hydroxy camptothecin and novel intermediates thereof.

  本发明揭示了一种高效生产2-氨基-5-羟基丙酮苯甲酰对应于喜树碱（CPT）骨架的AB环部分的方法，该方法是一种有用的关键中间体，可用于合成包括7-乙基-10-羟基喜树碱和其新型中间体在内的喜树碱类似物的总合成。
• WO2007/15259
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD OF SYNTHESIZING KEY INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF CAMPTOTHECIN DERIVATIVES
  申请人：Avra Laboratories PVT. Ltd.

  公开号：EP1910269B1

  公开（公告）日：2013-09-18
• US7608740B2
  申请人：——

  公开号：US7608740B2

  公开（公告）日：2009-10-27
• [EN] METHOD OF SYNTHESIZING KEY INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF CAMPTOTHECIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'INTERMEDIAIRES CLES POUR LA PRODUCTION DE DERIVES DE CAMPTOTHECINE
  申请人：AVRA LAB PVT LTD

  公开号：WO2007015259A2

  公开（公告）日：2007-02-08

  [EN] The present invention discloses a process for efficient production of 2-amino-5- hydroxypropiophenone corresponding to the AB ring part of camptothecin (CPT) skelton, which is a key intermediate useful for the total synthesis of camptothecin analogs including 7-Ethyl-10-hydroxy camptothecin and novel intermediates thereof.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de production efficace de 2-amino-5-hydroxypropiophénone correspondant à la partie cyclique AB du squelette de la camptothécine (CPT) qui est un intermédiaire clé utile pour la synthèse totale d'analogues de la camptothécine, notamment de la 7-éthyl-10-hydroxycamptothécine, et de nouveaux intermédiaires associés.