4-羟基-2-乙基喹啉羧酸酯 | 24782-43-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-2-乙基喹啉羧酸酯
• 中文别名: 4-羟基喹啉-2-甲酸乙酯；4-羟基-2-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxyquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: 4-Hydroxy-chinolin-carbonsaeure-(2)-ethylester；ethyl 4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 24782-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01863732
• 分子量: 217.224
• InChiKey: UACLREXZGKWWIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C(lit.)
• 沸点：
  418.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存则不会分解。避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、通风干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-乙基喹啉羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 二苯醚 、 联苯 、 碘 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-氯喹啉-4-醇
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 3-Halo-4-dialkylaminoalkylaminoquinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a044
• 作为产物：
  描述：

  草酰乙酸二乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-羟基-2-乙基喹啉羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of novel iodinated quinoline-2-carboxamides for targeting the translocator protein

  摘要：

  为了开发一种新的用于转运蛋白（TSPO）的SPECT成像剂，合成了一系列新型碘化喹啉-2-羧酰胺，并使用大鼠脑匀浆对其结合亲和力进行了评估。生物测试结果结合高效液相色谱（HPLC）对这些化合物的物理化学性质的测定，指导了新类药物的设计，最终得到4-(2-碘苯基)喹啉-2-N-二乙基羧酰胺，这是一种新的TSPO配体，其亲和力高于广泛使用的临床成像剂PK11195。

  DOI：

  10.1039/c3md00249g

文献信息

• Substrate or Solvent-Controlled Pd^II -Catalyzed Regioselective Arylation of Quinolin-4(1<i>H</i> )-ones Using Diaryliodonium Salts: Facile Access to Benzoxocine and Aaptamine Analogues
  作者：Manish K. Mehra、Shivani Sharma、Krishnan Rangan、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000013

  日期：2020.5.3

  Substrate or solvent controlled regioselective C3, C5, and C8 arylation of quinolin‐4(1H)‐ones with diaryliodonium salts have been successfully achieved in high yields (up to 96 %). These protocols are applicable to a wide range of quinolone related heterocycles and provide potential access to naturally occurring benzoxocine and aaptamine analogues

  底物或溶剂控制的喹啉-4-（1 H）-酮与二芳基碘鎓盐的区域选择性C3，C5和C8芳基化已成功地实现了高收率（高达96％）。这些协议适用于多种与喹诺酮有关的杂环，并为潜在获得天然存在的苯佐辛和Aaptamine类似物提供了途径
• Alkylation of 2- and 3-alkoxycarbonyl-4-quinolinones. DFT study on the regioselectivity
  作者：María S. Shmidt、Pau Arroyo Mañez、Carlos A. Stortz、Isabel A. Perillo、Daniel Vega、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.08.057

  日期：2017.1

  O-alkylated products. The behavior in basic medium of compounds 1 differs from the 3-alkoxycarbonyl-4-quinolinones (4) isomers suggesting that the position of the carboxylate group determines the regioselectivity of the reaction. DFT calculations allow us to conclude that for 3-alkoxycarbonyl-4-quinolinones, the N-alkylation would be thermodynamically and kinetically favored. But for 2-alkoxycarbonyl-4-quinolinones

  摘要 2-烷氧基羰基-4-喹啉酮(1) 与多种烷基化试剂在不同条件下反应，生成相应的O-烷基化产物。化合物 1 在碱性介质中的行为不同于 3-alkoxycarbonyl-4-quinolinones (4) 异构体，表明羧酸根的位置决定了反应的区域选择性。DFT 计算使我们得出结论，对于 3-烷氧基羰基-4-喹啉酮，N-烷基化在热力学和动力学上都是有利的。但是对于 2-烷氧基羰基-4-喹啉酮，环的 2-位侧链阻止了与连续杂原子的平面近似，从而导致更有利的 O-烷基化过渡态。O-烷基化产物的晶体结构由单晶 X 射线衍射测定。
• Late stage iodination of biologically active agents using a one-pot process from aryl amines
  作者：Nikki L. Sloan、Sajinder K. Luthra、Graeme McRobbie、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c7ra11860k

  日期：——

  from readily available aryl amines via stable diazonium salts has been developed. The operationally simple procedure and mild conditions allow late-stage iodination of a wide range of aryl compounds bearing various functional groups and substitution patterns. A novel synthetic strategy involving the preparation of nitroaryl compounds followed by a chemoselective tin(II) dichloride reduction and the use

  已经开发了一种简单有效的一锅串联程序，该程序通过稳定的重氮盐从容易获得的芳基胺生成芳基碘化物。操作简单的程序和温和的条件允许对各种带有各种官能团和取代方式的芳基化合物进行后期碘化。还开发了一种新颖的合成策略，包括制备硝基芳基化合物，然后还原化学选择性的二氯化锡（II）以及使用一锅重氮化-碘化转化反应。通过制备许多具有医学重要性的化合物，包括CNS1261（一种N-甲基-D的SPECT显像剂），证明了该方法的普遍适用性。-天冬氨酸（NMDA）受体和IBOX，一种用于检测大脑淀粉样斑块的化合物。
• Synthetic connections to the aromatic directed metalation reaction. A modified von niementowski quinoline synthesis from anthranilamides
  作者：R.J Chongau、M.A Siddiqui、V Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85201-6

  日期：1986.1

  Anthranilamides 1, A = NR2 derived from benzamides by directed ortho metalationamination, are converted into the corresponding imines 4 which upon treatment with LDA lead to substituted 4-quinolones 5 thus providing a general new quinoline synthesis (Table).

  通过定向原位金属化衍生自苯甲酰胺的邻氨基苯甲酰胺1（A ＝ NR 2）被转化为相应的亚胺4，其在用LDA处理后产生取代的4-喹诺酮5，从而提供了一般的新喹啉合成（表）。
• Polyfunctional 4-quinolinones. Synthesis of 2-substituted 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines
  作者：María S. Shmidt、Isabel A. Perillo、Alicia Camelli、María A. Fernández、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.077

  日期：2016.3

  We present here two new methods based on rearrangement reactions to obtain novel 2-substituted 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines, an important family of heterocycles with potential applications. Alkyl 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylates were obtained by alkoxide promoted rearrangement of alkyl isatinacetates. A second synthetic route involves the alkoxide promoted reaction of both

  我们在此介绍两种基于重排反应的新方法，以获得新颖的2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉，具有重要应用前景的重要的杂环族。通过醇盐促进烷基异氰酸酯乙酸酯的重排获得3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸烷基酯。第二种合成途径涉及伊斯丁和N-甲基伊斯丁两者的醇盐促进的反应，以及具有酸性亚甲基的烷基化剂。该反应导致通过Darzens的缩合形成螺氧基环氧吲哚。当使用苯甲酰溴时，将最初获得的苯甲酰基取代的螺氧基环氧吲哚以良好或优异的收率平稳地转化为相应的2-苯甲酰基-3-羟基-4-喹啉酮。