4-羟基-2-亚甲基-4-苯基丁酸乙酯 | 109907-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-羟基-2-亚甲基-4-苯基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-methylene-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (4S)-4-hydroxy-2-methylidene-4-phenylbutanoate
• CAS: 109907-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: NTYMQXXXNLADLP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-亚甲基-4-苯基丁酸乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-3-methylene-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 、 (R)-3-methylene-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分合成旋光α-亚甲基γ-内酯

  摘要：

  脂肪酶催化的γ-羟基酯1a和b的动力学拆分及其随后的酸介导的环化反应可提供高产率（71-89％）和高达95％的旋光性α-亚甲基γ-内酯2a和b。对映体过量。外消旋的γ-羟基酯1a，b直接酶促内酯化成内酯2a，b代表了较不令人满意的替代方案，因为已经获得了不良的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00174-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-methylene-4-phenylbutanoate 在 乙酸乙烯酯 、 lipase from Burkholderia sp. (CHIRAZYME L-6) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 27.0h， 以72%的产率得到4-羟基-2-亚甲基-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分合成旋光α-亚甲基γ-内酯

  摘要：

  脂肪酶催化的γ-羟基酯1a和b的动力学拆分及其随后的酸介导的环化反应可提供高产率（71-89％）和高达95％的旋光性α-亚甲基γ-内酯2a和b。对映体过量。外消旋的γ-羟基酯1a，b直接酶促内酯化成内酯2a，b代表了较不令人满意的替代方案，因为已经获得了不良的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00174-9

文献信息

• Enantioselective addition of β-functionalized allylboronates to aldehydes and aldimines. Stereocontrolled synthesis of α-methylene-γ-lactones and lactams
  作者：Isabelle Chataigner、Françoise Zammattio、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.046

  日期：2008.3

  We report results regarding the development of condensations of chiral β-alkoxycarbonylallylboronates on aldehydes and imines. These allylboronates add in a highly enantioselective and diastereospecific manner to afford biologically and synthetically useful chiral α-methylene-γ-butyrolactones and lactams. The nature of the electrophile (aldehyde vs imine) is shown to have a dramatic influence on the

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。
• BOLDRINI, GIAN PAOLO;LODI, LUISA;TAGLIAVINI, EMILIO;TARASCO, CARMINE;TROM+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5447-5452
  作者：BOLDRINI, GIAN PAOLO、LODI, LUISA、TAGLIAVINI, EMILIO、TARASCO, CARMINE、TROM+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of optically active α-methylene γ-lactones through lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Waldemar Adam、Peter Groer、Chantu R Saha-Möller

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00174-9

  日期：2000.6

  The lipase-catalyzed kinetic resolution of the γ-hydroxy esters 1a,b and their subsequent acid-mediated cyclization afford the optically active α-methylene γ-lactones 2a,b in high yields (71–89%) and in up to 95% enantiomeric excess. The direct enzymatic lactonization of the racemic γ-hydroxy esters 1a,b to the lactones 2a,b represents a less satisfactory alternative, since poor enantioselectivies

  脂肪酶催化的γ-羟基酯1a和b的动力学拆分及其随后的酸介导的环化反应可提供高产率（71-89％）和高达95％的旋光性α-亚甲基γ-内酯2a和b。对映体过量。外消旋的γ-羟基酯1a，b直接酶促内酯化成内酯2a，b代表了较不令人满意的替代方案，因为已经获得了不良的对映选择性。