2-氨基甲基-15-冠-5 | 83585-56-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 冠醚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基甲基-15-冠-5
• 中文别名: 2-氨基甲基-15-冠醚-5；1,4,7,10,13-五噁环十五烷-2-甲胺
• 英文名称: 2-aminomethyl-15-crown-5
• 英文别名: 1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane-2-methanamine；1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadec-2-ylmethanamine
• CAS: 83585-56-2
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₅
• 分子量: 249.307
• InChiKey: AGNCFNQAIMILOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C/0.08 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.134 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。<?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" />

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

2-氨基甲基-15-冠-5是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物的研究，在生命科学领域有着广泛的应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基甲基-15-冠-5 在 吡啶 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 3'-O-(N,N-diisopropylamino-2-cyanoethoxyphosphinyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecan-2-ylmethylaminocarbonyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Novel uridin-2′-yl carbamates: synthesis, incorporation into oligodeoxyribonucleotides, and remarkable fluorescence properties of 2′-pyren-1-ylmethylcarbamateElectronic supplementary information (ESI) available: Additional experimental data for compounds 3, 5 and 6. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b111434b/

  摘要：

  描述了一种制备尿苷-2′-基脲甲酸酯衍生物的便捷方法。由尿苷制备的稳定2′-O-(咪唑-1-酰基)-3′,5′-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)尿苷与初级或次级脂肪胺反应，生成高产率的2′-脲甲酸酯。在用三乙胺氟化氢进行3′,5′-O-去保护后，再进行5′-O-二甲氧基三苯甲基化和与双(N,N-二异丙基氨基)-2-氰基乙氧基膦的3′-O-磷酸化，获得了改性磷酰胺酯，并用于机器辅助合成含有各种N-取代基的尿苷-2′-基脲甲酸酯残基的改性寡脱氧核苷酸。通过热变性实验研究了尿苷-2′-基脲甲酸酯部分对改性寡核苷酸与互补DNA和RNA的双链稳定性影响。修饰的芘寡核苷酸在与互补RNA杂交时显示出显著的荧光强度增加，并在与错配DNA杂交时表现出有趣的结合特性。

  DOI：

  10.1039/b111434b
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-chloro-2-(2-hydroxyethoxy)propoxy]ethanol 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 55.0h， 生成 2-氨基甲基-15-冠-5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminomethyl crown ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00147a025
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁胺 在 碳酸甲丙酯 、 盐酸 、 aluminum oxide 、 yttrium(III) nitrate 、 1-propenyl-3-methylimidazolium nitrate 、 二氯硅烷 、 2-氨基甲基-15-冠-5 、 zinc(II) oxide 、 magnesium carbonate 作用下， 以 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 N,N'-二(2-甲基-2-丙基)硅烷二胺
  参考文献：
  名称：

  一种双（叔丁基氨基）硅烷的制备方法

  摘要：

  本发明化工领域，具体关于一种双（叔丁基氨基）硅烷的制备方法；本发明是在有机溶剂中用二氯氢硅和叔丁基氨在一种功能催化剂的作用下发生脱酸反应，合成了双（叔丁基氨基）硅烷，本发明制备方法简单，原材料利用率高，反应时间短，产物收率高，纯度高，能够满足电子工业对于硅源替代物的使用需求。

  公开号：

  CN112661781A

文献信息

• Anti-infective agents
  申请人：Technische Universität Carolo-Wilhelmina zu Braunschweig

  公开号：EP1972338A1

  公开（公告）日：2008-09-24

  The present invention relates to the use of molecules having a spacer unit, linker and recognition unit(s) for the treatment and prevention of various diseases, disorders and conditions. In particular, the present invention provides compounds useful in preventing or treating infectious diseases and diseases, disorders or conditions related thereto. Further, the present invention relates to methods for preventing or treating diseases, disorders or conditions involving recognition and binding of carbohydrate structures.

  本发明涉及具有间隔单元、连接单元和识别单元的分子的使用，用于治疗和预防各种疾病、紊乱和病况。具体而言，本发明提供了在预防或治疗传染病和与之相关的疾病、紊乱或病况中有用的化合物。此外，本发明涉及预防或治疗涉及糖类结构的识别和结合的疾病、紊乱或病况的方法。
• Rhodamine Based Fluorescent Chemosensors for Hg²⁺and its Biological Application
  作者：Ji-Young Choi、Wan-Tae Kim、Ju-Young Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.7.2359

  日期：2012.7.20

  Two new chemosensors, rhodamine 6G derivative bearing hydroxyethyl group (1) and rhodamine base derivative bearing 15-crown-5 group (2) were synthesized and their sensing behaviors toward various metal ions were investigated by UV/Vis and fluorescence spectroscopies. Addition of $Hg^2+}$ ion to a $CH_3CN$ solution of 1 and 2 gave visual color changes as well as fluorescent OFF-ON observations. Selectivity and sensitivity of 1 towards $Hg^2+}$ are excellent enough to detect micromolar level of $Hg^2+}$ ion, even in equeous media and biological sample (HeLa cell).

  合成了两种新型化学传感器：羟乙基衍生的若丹明6G（1）和15-冠-5衍生的若丹明基（2），并通过UV/Vis和荧光光谱技术研究了它们对各种金属离子的传感行为。向1和2的CH3CN溶液中加入Hg2+离子，不仅可观察到明显的颜色变化，还能观察到荧光从关闭到开启的现象。传感器1对Hg2+的特异性和灵敏性优异，能够检测微摩尔级别的Hg2+离子，甚至在生物样本（HeLa细胞）的含水介质中也能有效检测。
• Tetrakis(trimethylsilyl) Ethenylidene-1,1-bisphosphonate: A Mild and Convenient Michael Acceptor for the Synthesis of 2-Aminoethylidene-1,1-bisphosphonic Acids and Their Potassium Salts
  作者：Valery Kukhar、Michael Shevchuk、Jean-Marc Sotiropoulos、Karinne Miqueu、Vadim Romanenko

  DOI：10.1055/s-0030-1260566

  日期：2011.6

  A straightforward synthesis of highly functionalized 2-aminoethylidene-1,1-bisphosphonic acids via the Michael addition of amines to easily available tetrakis(trimethylsilyl) ethenylidene-1,1-bisphosphonate, H2C=C[P(O)(OTMS)2]2, has been described. The potassium salts of the title compounds were also easily achieved in high yield by reacting the Michael adducts with potassium fluoride.

  通过胺对易于获得的四(三甲基硅基)乙烯叉二膦酸酯（H2C=C[P(O)(OTMS)2]2）进行迈克尔加成反应，实现了高度官能化的2-氨基亚甲基-1,1-双膦酸的直接合成。通过将迈克尔加成产物与氟化钾反应，也很容易以高产率获得标题化合物的钾盐。
• Structure‐Driven Selection of Adaptive Transmembrane Na ⁺ Carriers or K ⁺ Channels
  作者：Yu‐Hao Li、Shaoping Zheng、Yves‐Marie Legrand、Arnaud Gilles、Arie Van der Lee、Mihail Barboiu

  DOI：10.1002/anie.201802570

  日期：2018.8.13

  alkyl‐ureido‐benzo‐15‐crown‐5‐ethers are selective ionophores for K+ cations, which are preferred to Na+ cations. The transport mechanism is determined by the optimal coordination rather than classical dimensional compatibility between the crown ether hole and the cation diameter. Herein, we demonstrate that systematic changes of the structure lead to unexpected modifications in the cation‐transport activity and

  自组装的烷基脲基苯并15冠5醚是K +阳离子的选择性离子载体，比Na +阳离子优先。传输机理是由冠醚孔和阳离子直径之间的最佳配位关系而非经典的尺寸相容性决定的。在本文中，我们证明了结构的系统变化会导致阳离子转运活性发生意想不到的修饰，并且足以产生适应性选择。我们表明，对性能的主要贡献来自对构象自由度的最佳约束，这由结合大环，氢键基团的性质和疏水尾部决定。对灵活的15冠5醚的简单更改会导致Na的选择性载体+。通过脂质和可变的疏水尾之间的相互作用，使通道疏水稳定似乎是增加活性的重要原因。相反，当受约束的氢键大环继电器在孔隙上部结构中动力较弱时，可实现受限的移位。
• Effect of Competing Alkali Metal Cations on Neutral Host's Anion Binding Ability
  作者：Rameshwer Shukla、Toshiyuki Kida、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/ol0063104

  日期：2000.10.1

  Anion binding by neutral hosts in organic solvents can be inhibited by the presence of alkali metal cations. The binding inhibition is due to salt ion-pairing which increases in the order Cs(+) < K(+) < Na(+). The binding inhibition can be reversed by using heteroditopic hosts that simultaneously bind both the metal cation and the anion. The largest cation-induced enhancements are observed with the

  碱金属阳离子的存在可抑制中性主体在有机溶剂中与阴离子的结合。结合抑制归因于盐离子对，其以Cs（+）