methanesulfonic acid {(1R,2R,6R)-2-[(2R)-2-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)pent-4-enyl]-6-isopropyl-3-methylcyclohex-3-enyl}methyl ester | 402827-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methanesulfonic acid {(1R,2R,6R)-2-[(2R)-2-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)pent-4-enyl]-6-isopropyl-3-methylcyclohex-3-enyl}methyl ester
• 英文别名: [(1R,2R,6R)-2-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-4-enyl]-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 402827-43-4
• 化学式: C₃₃H₄₈O₄SSi
• 分子量: 568.893
• InChiKey: SIPJKKHYDBQYHH-ZHKQUFGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid {(1R,2R,6R)-2-[(2R)-2-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)pent-4-enyl]-6-isopropyl-3-methylcyclohex-3-enyl}methyl ester 在 1,3-bis(2,4,6-triMePh)imidazolidine based ruthenium catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 苯硫酚 、 (-)-B-甲氧基二异松莰基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 205.75h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid (4R,4aR,6S,7S,11R,12aR)-11-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)-7-hydroxy-4-isopropyl-1-methyl-3,4,4a,5,6,7,10,11,12,12a-decahydrobenzocyclodecen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  以闭环复分解为关键步骤合成具有有效的微管稳定活性的新型简化的降钙素/血红蛋白类似物

  摘要：

  描述了许多具有有效的微管蛋白组装和微管稳定特性的新型简化的亮叶黄素类似物的合成，使用闭环易位作为获得6-10稠合双环系统的关键步骤。RCM前体是通过多个立体选择性布朗烯丙基化反应从醛3（从R -（-）-香芹酮以6克多步制法，以30％的总收率从醛3合成）合成的。第二代RCM催化剂13以良好的收率得到了作为单Z立体异构体的所需的闭环的10元碳环。RCM立体化学过程（100％Z）可能反映了热力学控制。讨论了均烯丙基和烯丙基取代基的保护基对于RCM反应效率的关键作用。天然产物的这些简化的类似物（尤其缺少C-4 / C-7醚桥）保留了有效的微管稳定活性。但是，细胞毒性测试与有效的微管蛋白组装和微管稳定特性并不平行：对三种常见的肿瘤细胞系（人卵巢癌和人结肠癌细胞系，IC 50在表2中给出的μM范围内）观察到有限的细胞毒性。），比紫杉醇（IC 50在nM范围内）小三个数量级。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.057
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-[(1R,5R,6R)-6-dimethoxymethyl-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enyl]pent-4-en-2-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 methanesulfonic acid {(1R,2R,6R)-2-[(2R)-2-(tert-butyl(diphenyl)silanyloxy)pent-4-enyl]-6-isopropyl-3-methylcyclohex-3-enyl}methyl ester
  参考文献：
  名称：

  保留了微管稳定特性的简化的sarcodictyin类似物的合成

  摘要：

  以闭环复分解为关键反应的策略被应用于sarcodictyin类似物15的合成。通过多种立体选择性烯丙基化，通过简短有效的方案可访问前体二烯。简化的类似物15保留了微管稳定特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02045-7

文献信息

• Synthesis of novel simplified sarcodictyin/eleutherobin analogs with potent microtubule-stabilizing activity, using ring closing metathesis as the key-step
  作者：Raphael Beumer、Pau Bayón、Piergiuliano Bugada、Sylvie Ducki、Nicola Mongelli、Federico Riccardi Sirtori、Joachim Telser、Cesare Gennari

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.057

  日期：2003.10

  The synthesis of a number of novel simplified eleutheside analogs with potent tubulin-assembling and microtubule-stabilizing properties is described, using ring closing metathesis as the key-step for obtaining the 6–10 fused bicyclic ring system. The RCM precursors were synthesized starting from aldehyde 3 [prepared in 6 steps on a multigram scale from R-(−)-carvone in 30% overall yield] via multiple

  描述了许多具有有效的微管蛋白组装和微管稳定特性的新型简化的亮叶黄素类似物的合成，使用闭环易位作为获得6-10稠合双环系统的关键步骤。RCM前体是通过多个立体选择性布朗烯丙基化反应从醛3（从R -（-）-香芹酮以6克多步制法，以30％的总收率从醛3合成）合成的。第二代RCM催化剂13以良好的收率得到了作为单Z立体异构体的所需的闭环的10元碳环。RCM立体化学过程（100％Z）可能反映了热力学控制。讨论了均烯丙基和烯丙基取代基的保护基对于RCM反应效率的关键作用。天然产物的这些简化的类似物（尤其缺少C-4 / C-7醚桥）保留了有效的微管稳定活性。但是，细胞毒性测试与有效的微管蛋白组装和微管稳定特性并不平行：对三种常见的肿瘤细胞系（人卵巢癌和人结肠癌细胞系，IC 50在表2中给出的μM范围内）观察到有限的细胞毒性。），比紫杉醇（IC 50在nM范围内）小三个数量级。
• Synthesis of a simplified sarcodictyin analogue which retains microtubule stabilising properties
  作者：Joachim Telser、Raphael Beumer、Andrew A Bell、Simona M Ceccarelli、Diego Monti、Cesare Gennari

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02045-7

  日期：2001.12

  A strategy featuring ring-closing metathesis as key reaction is applied to the synthesis of the sarcodictyin analogue 15. The precursor diene is accessed via a brief and efficient protocol, employing multiple stereoselective allylations. Simplified analogue 15 retains microtubule stabilising properties.

  以闭环复分解为关键反应的策略被应用于sarcodictyin类似物15的合成。通过多种立体选择性烯丙基化，通过简短有效的方案可访问前体二烯。简化的类似物15保留了微管稳定特性。